Quimica Organica

INTRODUCCION

Los aldehídos y las cetonas, tiene como grupo funcional el grupo carbonilo.

El Oxígeno, es más electronegativo que el Carbono y tiene a atraer los electrones del enlace; esto hace que el grupo carbonilo, presente polaridad. En consecuencia, la carga parcial positiva sobre el átomo de Carbono, hace que este sea susceptible a su ataque nucleofílico. Así, cuando un aldehído o una cetona reacciona con un compuesto A+B-, es posible el siguiente proceso:

Esta reacción, se ve facilitada debido a la configuración plana del grupo carbonilo, condicionada por la hibridación trigonal del átomo de Carbono. En resumen, podemos afirmar que los compuestos de esta serie homologa se caracterizan por reacciones de adición nucleofílica.

Las reacciones de aldehídos y cetonas son muy similares, la diferencia principal esta en el comportamiento frente a los agentes oxidantes. Los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas son resistentes a la oxidación; esta diferencia se emplea para distinguir los aldehídos de las cetonas.

El reactivo de Tollens, es un agente oxidante suave capaz de oxidar los aldehídos, pero no las cetonas, con el complejo amoniacal en solución básica.

Un comportamiento parecido lo presentan los aldehídos con los reactivos de Fehlling y Benedeict, en donde el Cu2+ actúa en medio básico:

Los aldehídos también reaccionan con el reactivo de Schiff a temperatura ambiente produciendo un color violáceo, mientras que las cetonas no dan la reacción.

ELEMENTOS EDUCATIVOS REQUERIDOS

(Equipos, Materiales, reactivos, herramientas con su respectiva cantidad)

MATERIALES

- 6 tubos de ensayo

- 1 malla de asbesto

- 1 vaso de precipitados de 250 mL

- 1 pinza para tubo de ensayo REACTIVOS

- 3 cetonas

- 3 aldehídos

- Etanol 95%

- Reactivo de Fehlling

- Reactivo de Schiff

- Cristales de yodo

-2,4 dinitrofenilhidrazina

-Reactivo de Tollens

-NaOH 10%

PROCEDIMIENTO Y/O MONTAJE EXPERIMENTAL

- Ensayo de 2,4 dinitrofenilhidrazina

Este reactivo reacciona con los carbonilicos inmediatamente en la mayoría de los compuestos según la siguiente reacción:

R: Grupos alquilo, o arilo o Hidrógeno.

- Se disuelven 0,1 g (2 gotas) del compuesto carbonílico en 0,5 mL de etanol al 95% y se agregan a 1 mL del reactivo, se agita la mezcla. Se forma la 2,4 dinitrofenilhidrazona en forma de precipitado que puede ser amarillo, anaranjado o rojo; en algunos casos se forma un aceite que cristaliza en reposo.

Si el ensayo del 2,4dinitrofenilhidrazina es positivo se deben realizar los ensayos indicados más adelante. Porqué es necesario realizar más ensayos?

- Ensayo de Fehlling

El reactivo de fehlling, es una solución alcalina de ión cúprico complejo con ión tartrato que oxida los aldehídos pero no las cetonas.

Escriba la reacción que se efectúa en este ensayo.

- En un tubo de ensayo se mezclan 1 mL del reactivo A con 1 mL del reactivo B y se le agregan 3 gotas (0,1 g) del compuesto; se coloca en un baño de agua hirviendo por tres minutos. Un precipitado amarillo rojizo de Cu2O es prueba positiva para aldehídos (un calentamiento

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