Química orgánica Resonancia

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Química orgánica

Resonancia

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Milena Pellizzer

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El concepto de resonancia fue introducido por el físico Linus Pauling en el año 1928. Se inspiró en ciertos procesos probabilísticos de la mecánica cuántica en el estudio del ion H2+ que posee un electrón deslocalizado entre los dos núcleos de hidrógeno.

En química orgánica la resonancia es una herramienta que se emplea para llevar a cabo la formulación de moléculas con enlaces dobles o triples que pueden ser representadas por dos o más estructuras de Lewis en las que la única diferencia existente es la distribución de los electrones, estas representaciones son llamadas estructuras resonantes. Se define como el efecto estabilizador producido a nivel molecular por el movimiento de enlaces π o de pares no enlazantes para distribuir un exceso de carga sobre la molécula estabilizándola.

Por ejemplo, si se traza una estructura de Lewis para el nitrometano, necesitamos mostrar un doble en lace con un oxígeno y un enlace sencillo con el otro. Pero, ¿cuál oxígeno es cuál? ¿Se debe trazar un doble enlace con el oxígeno "de arriba" y uno sencillo con el "de abajo", o al revés?

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Aunque los dos átomos de oxígeno del nitrometano se ven distintos en las estructuras de Lewis, a nivel experimental se demuestra que son equivalentes ambas, el enlace simple y doble mide lo mismo.

Este método permite establecer cómo se puede estabilizar la molécula por deslocalización de sus electrones lo cual permite una mayor aproximación a su estructura real, ya que muchas veces una única estructura de Lewis no logra describir adecuadamente una molécula por lo que se considera que la estructura de una molécula puede representarse por la mezcla de todas las estructuras de Lewis posibles y no como un equilibrio entre ellas. Al dibujar los compuestos orgánicos que constituyen híbridos de resonancia no es posible en un momento dado definir el número de electrones sobre algunos de los átomos, lo cual lleva a que estos compuestos ameriten una nomenclatura especial que consiste en encerrar todas las estructuras resonantes entre corchetes.

Ejemplo:

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Se considera que a mayor número de enlaces mayor estabilidad tendrá la molécula resonante, la estabilidad también se relaciona con la energía de la molécula y la carga siendo más estable la que posea la carga negativa en el átomo más electronegativo.

Al ocurrir la resonancia, el sistema logra un equilibrio dinámico entre todas las contribuciones electrónicas de sus respectivas estructuras, el promedio ponderado de estas se conoce hibrido.

PROPIEDADES ELECTRÓNICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: RESONANCIA

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