REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

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PRÁCTICA #1

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA. OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

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Introducción

Uno de los objetivos que se tuvieron al realizar éste experimento fue efectuar la sulfonación del 1-naftol para obtener un compuesto disulfonado, como un ejemplo de reacción de sustitución electrofílica aromática.

El otro objetivo fue llevar a cabo una sustitución ipso en el compuesto disulfonado por grupos nitro, para obtener el 2,4-dinitro-1-naftol, y posteriormente hacer reaccionar a éste con hidróxido de amonio para dar lugar al colorante comercial Amarillo Martius.

Mecanismo de reacción: [pic 7]

Materiales y métodos

• Reactivos usados

• 0.25 g de 1-Naftol
• 0.5 mL Ácido sulfúrico concentrado
• 0.25 mL Ácido nítrico concentrado
• 1.5 mL Hidróxido de amonio concentrado
• 0.55 g Cloruro de amonio
• 13 mL Agua destilada

• Materiales y equipos

• 2 Matraz Erlenmeyer de 25 ml
• Matraz Erlenmeyer de 50 mL
• 2 Pipeta graduada de 1 mL
• Termómetro 0-100°C
• Agitador de vidrio
• Micro espátula
• Embudo de vidrio
• Embudo Buchner con alargadera
• Matraz Kitasato
• 2 Manguera
• Vaso de precipitados de 150 mL
• Pinzas para tubo de ensayo
• Soporte universal
• Aro de hierro chico
• Plato caliente

• Procedimiento

• Se colocaron 0.24 g de 1-Naftol en el matraz Erlenmeyer de 25 mL, se adicionaron 0.5 mL de H2SO4 y se agitó hasta obtener una pasta color rojo intenso.
• El matraz con la pasta se sometió calentamiento en baño maria con agua hirviendo durante aproximadamente 5 min y posteriormente se dejó enfriar a T ambiente.
• A la pasta se le agregaron 1.5 mL de agua destilada y se agito para mezclar.
• El matraz con la mezcla se sometió a un baño de hielo hasta que alcanzó la temperatura del mismo.
• Se agregaron 0.25 mL de HNO3 y se agitó; al momento de la adición, el líquido rojo obtuvo un color café oscuro.
• Se retiró la mezcla del baño de hielo y se sometió a baño maria a aproximadamente 55°C y se dejó reposar dentro del baño durante algunos minutos.
• Se retiró la mezcla del baño maria y se le agregó 1 mL de agua destilada.
• Se frotaron las paredes del matraz con una varilla de vidrio para favorecer la cristalización y se obtuvo un precipitado color marrón.
• Se filtró el precipitado por gravedad; no se realizaron enjuagues debido al bajo volumen obtenido.
• La pasta filtrada se transfirió a un matraz EM de 25 mL, se disolvió con agua y se agregaron 1.5 mL de NH4OH con agitación.
• Se sometió el reactor a baño maria hasta que el sólido se disolvió completamente y se filtró caliente por gravedad.
• Se adicionaron 0.4 g de NH4Cl a la mezcla y se dejó reposar en un baño de hielo.
• Una vez precipitado, se filtró el sólido marrón por gravedad y se lavó con solución de NH4Cl al 2%.
• El sólido obtenido se dejó secar para su posterior pesaje y determinación de punto de fusión.

Resultados

1.-Determine el punto de fusión y el rendimiento del producto.

2.-Discuta los siguientes cuestionamientos:

• ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol?

No se nitro directamente debido a que el 1-naftol es un compuesto sensible a la oxidación y el HNO3 es un compuesto muy oxidante, por lo que destruiría al primero.

• ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido sulfúrico concentrado?

Es necesario calentarla para producir SO3 a partir del H2SO4 y formar los electrófilos que atacan al 1-Naftol (SO3H+)

• De haber utilizado óleum en lugar de ácido sulfúrico para realizar la sulfonación, ¿sería indispensable calentar la mezcla de reacción? Explique

No sería necesario calentarla, debido a que el óleum ya contiene SO3 y no es necesario formar más

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