Reacciones de Aldehídos, Cetonas y Carbohidratos

Laboratorio de Química Orgánica II                                                                  Ciclo 02/2018

Universidad Centroamericana “José Simeón Cañas”

Reacciones de Aldehídos, Cetonas y Carbohidratos

Luis Bernal

                         Italia Michelle, Lievano Aguiluz

                                   00003716

                          Miércoles 11:00 semana A

                                                     24 de Octubre  de 2018

1. Datos y Resultados.

1. Oxidación con permanganato: En un tubo de ensayo se agregó 5 gotas de formaldehído y 2 gotas de permanganato de potasio, se observó que la solución se volvió color café claro y después de unos minutos se volvió transparente; se repitió la prueba con  acetona y no se observó cambio de color hasta que se le agregó hidróxido de sodio, se repitió la prueba usando ácido sulfúrico en ves hidróxido de sodio, la solución se volvió amarillo oscuro, luego de unos minutos igualmente perdió el color.

1. Reacción con reactivo de Tollens: Se preparó el reactivo de tollens agregando 3 ml de nitrato de plata, una gota de hidróxido de sodio y amoniaco hasta que desapareciera el precipitado que fueron aproximadamente 35 gotas, luego en otro tubo se agregó 4ml del reactivo preparando y  se añadió 5 gotas de formaldehído, se calentó en baño María y luego de un par de minutos, se observó la formación del espejo de plata, se repitió la prueba usando acetona, glucosa, fructosa y sacarosa, observando el espejo en todos menos  la acetona.

1. Reacción con el reactivo de Fehling: Se preparó el reactivo de Fehling al iniciar la prueba, se colocó en un tubo 2 ml de solución Fehling A y por goteo Fehling B, se observó una solución azul, luego sobre esa solución se agregó 3 gotas de formaldehído, se calentó y se observó un cambio a color celeste, se realizó el mismo proceso con acetona, glucosa, fructosa y sacarosa, observando un color rojo oscuro en todas menos acetona.

1. Prueba de Molisch: Se agregó 2 gotas de reactivo de Molisch a 2 ml de solución de glucosa, sacarosa y fructosa, se mezcló y  se agregó 2 ml de ácido sulfúrico, se observó una solución  púrpura en cada solución.

1. Prueba del ácido pícrico: Se mezcló 2 ml de soluciones de carbohidratos con 1 ml de solución  de ácido pícrico y 0.5 ml de carbonato de sodio, se calentó juntos los tubos hasta observar cambio de coloración, todos se tornaron un color amarillo oscuro y la solución de fructosa es la que más oscuro se volvió.

1. Prueba de Seliwanoff: Se colocó  reactivo de Seliwanoff en tres tubos distintos, luego se adicionó 3 gotas de sacarosa, fructosa y glucosa en cada tubo, se calentó en baño María hasta observar cambio de color, y se  observó color rojizo en las soluciones de fructosa y sacarosa.

1. Inversión de la sacarosa: Se calentó 10 ml de solución de sacarosa y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo por 3 minutos, al dejar enfriar la solución, se neutralizo  con solución saturada de carbonato de sodio, se verificó la neutralización por medio del papel indicador que cambió de rojo a azul.

1. Reacciones.

ANEXO

1. Cuestionario y Casos de estudio.

1. ¿Qué otro reactivo, además de Fehling y Tollens, se pueden utilizar para distinguir aldehídos de cetonas?

R// El reactivo de Schiff es un agente muy sensible para detectar aldehídos. El ensayo no se basa en la acción reductora de los aldehídos sino en una complicada reacción que experimentan los aldehídos con el compuesto casi incoloro que se obtiene por la adición de ácido sulfuroso al colorante rosa denominado fucsina, reacción que produce una solución rojo-púrpura [1].

 Ácido Crómico: Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas [2].

1. ¿Qué productos se obtienen al reaccionar el KMnO4 en medio ácido y básico con el formaldehído?

R// En medio acido se obtiene el ácido fórmico, dióxido de manganeso e hidróxido de potasio [3],

1. ¿Qué carácter tienen los reactivos de Fehling y Tollens (oxidante o reductor)?

R//El reactivo de Tollens, el agente de oxidación suave usado en esta prueba, es una solución alcalina de nitrato de plata, es transparente e incolora. Para evitar la precipitación de iones de plata como oxido de plata a un pH alto, se agregan unas gotas de una solución de amoniaco, que forma con los iones plata un complejo soluble en agua, Al oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produce el correspondiente ácido carboxílico y los iones plata se reducen simultáneamente a plata metálica.

El reactivo de Fehling es una solución alcalina de sulfato de cobre de un color azul intenso, de composición ligeramente distinta. Cuando se oxida un aldehído con el reactivo de Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante de óxido cuproso (Cu2O) [4].

1. ¿Por qué se debe preparar el reactivo de Tollens en el momento de usarse y no antes?

R//El reactivo debe ser preparado en el momento y nunca almacenado por más de par de horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N [5].

1. ¿En qué consiste la prueba de Molisch?

R//La presencia de carbohidratos en una muestra se pone de manifiesto por la reacción de Molisch que a cierto punto es la reacción universal para cualquier carbohidrato

Se utiliza como reactivo una disolución de α-naftol al 5% en etanol de 96º. En un tubo de ensayo a temperatura ambiente, se deposita la solución problema y un poco del reactivo de Molisch. A continuación, se le añade ácido sulfúrico e inmediatamente aparece un anillo violeta que separa al ácido sulfúrico, debajo del anillo, de la solución acuosa en caso positivo [6]

1. ¿Puede usarse la Prueba de Seliwanoff para distinguir la sacarosa de la fructosa?

R//La prueba de Seliwanoff es una prueba química que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Los azúcares son distinguidos a través de su función como cetona o aldehído. Si el azúcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehído, es una aldosa. Esta prueba está basada en el hecho de que, al calentar las cetosas son deshidratadas más rápido que las aldosas.

Los carbohidratos se clasifican como cetosas o aldosas. Vale decir, que las cetosas en el carbono 2 tienen una función cetona, que en presencia de un ácido fuerte producen rápidamente derivados furfúricos que reaccionan con un difenol llamado resorcina que está contenido en el reactivo de Seliwanoff. La sacarosa (un disacárido formado por glucosa y fructosa) y la inulina (un polisacárido de la fructosa) dan positiva la reacción, ya que el  HCl del reactivo provoca en caliente la hidrólisis del compuesto liberando fructosa (responsable de la reacción positiva) [7].

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