Reporte de la práctica de laboratorio No.2 Síntesis de 1-Bromobutano a partir de 1-Butanol

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Reporte de la práctica de laboratorio No.2

Síntesis de 1-Bromobutano a partir de 1-Butanol

Introducción:

Sintetizar un halogenuro de alquilo, mediante una sustitución nucleofílica biomolecular.

Al hacer reaccionar un alcohol primario con un haluro de hidrógeno se produce un haluro de alquilo. Esta reacción ocurre a través del reemplazo del grupo OH - que tiene el alcohol por un grupo X-del haluro; esto constituye lo que se llama "reacción de sustitución nucleofílica" puesto que ambos grupos envueltos. El OH-y el X-, son grupos nucleofílicos por su característica repulsión de electrones. La reacción de sustitución nucleofílica que se realizará aquí es la siguiente: CH3CH2CH2CH2OH + NaBr + H2SO4------> CH3CH2CH2CH2Br + NaHSO4+ H2O

Materiales y métodos:

Material:

• Parrilla de calentamiento.
• Soporte universal.
• Cuerpos de ebullición.
• Bowl.
• Tapones y mangueras.
• Refrigerante.
• Embudo de separación.
• Matraz de fondo redondo.
• Matraz Erlenmeyer.

Reactivos:

• 5 ml de Acido sulfúrico
• 5 ml de 1-butanol
• 7.5 gr de Bromuro de Sodio
• 5 ml de Agua destilada

Método:

Usamos los Reactivos, el medio y sustrato a la mitad (de 10 ml solo tomamos la mitad, 5ml). Usamos únicamente un sistema, solo se cambió la posición, se usó tanto para el reflujo como para la destilación.

Primero se le agrego al matraz de fondo redondo 5ml De Agua  y resbalando por las paredes del matraz 5ml de Ácido Sulfúrico (H2SO4) y después 5ml de 1-Butanol (C4H10O) , Se mezcla Muy bien mientras el matraz está en el bowl con hielo, Se le agrega 7.5gr de Bromuro de Sodio (NaBr) y los cuerpos de Ebullición. Se monta El sistema para poder iniciar el reflujo Durante 20 min.

Después De Finalizar el Reflujo como solo Usamos el mismo sistema Giramos El refrigerante para poder destilar, Se montó y comenzamos a recolectar en el matraz el 1-Bromobutano (C4H9Br).

Al Finalizar El 1-Bromobutano recolectado Lo pasamos a un embudo de separación para poder recolectar solo el 1-Bromobutano y separarlo de la parte inorgánica.

Resultados.

• Se Obtuvo 4.826 ml de 1-Bromobutano.
• Se Aprecia un Color Lechoso.

REACCION SN2:

1. El nucleófilo usa su par de electrones sin compartir para atacar al carbono del halogenuro de alquilo, a 180º del halógeno que sale. Esto origina un estado de transición con un enlace C – Nu:- parcialmente formado y un enlace C – Halógeno semirroto.

 2. La estereoquímica en el carbono se invierte cuando se establece por completo el enlace C – Nu:- y sale el ion halogenuro con el par de electrones del enlace                 C – Halógeno anterior. La velocidad depende de ambos:

Velocidad = k * [RX] * [Nu:-] (Reaccion de 2º orden).

Una variable que puede influir en gran medida en la reaccion SN2 es la naturaleza del grupo saliente. El grupo saliente es el grupo desplazado por el nucleófilo atacante. El grupo saliente es expulsado con carga negativa en la mayoría de las reacciones siendo los mejores grupos salientes aquellos que estabilicen mejor la carga negativa.

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