Reporte Orgánica II Práctica No. 2 T-Butilo

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MÉXICO

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

  “QUÍMICA ORGÁNICA ll”

PRACTICA No.1

“SINTEISIS Y PROPIEDADES DEL CLORURO DE T-BUTTILO”

EQUIPO: 2

INTEGRANTES:

• JIMÉNEZ GUERRA GUSTAVO Ángel
• SALOME MARTINEZ JOSE ENRRIQUE
• RIVERA CHIGO LAURA CRISTAL

CATEDRÁTICO:

TOVILLA CORONADO ZOILA SOLEDAD

MINATITLÁN, VERACRUZ  7/Marzo /2018

ÍNDICE

CONTENIDO                                                       PÁG.

Objetivo……………………………………………………..……

Marco Teórico…………………………………………………..

Materiales y Reactivos………………………………………….

Desarrollo…………………………………………………………

Datos y Observaciones…………………………………………

Esquemas………………………………………………………..

Actividades complementarias…………………………………..

Conclusión………………………………………………………..

Bibliografía………………………………………………………..

Introducción

Los halogenuros de alquilo R-X, donde X = Cl, Br, I juegan un papel central en la Química Orgánica. Pueden prepararse de alcoholes, alquenos y también de alcanos por procesos industriales. Los halogenuros de alquilo son la materia prima para la preparación de un gran número de grupos funcionales, mediante síntesis que generalmente involucran reacciones de sustitución nucleofílica, en donde el halogenuro se reemplaza por algún nucleófilo como ciano, hidroxilo, alcóxido, carboxi entre otras opciones, dando lugar así a nitrilos, alcoholes, éteres, ésteres, etc.

Nu:- + R-X → :Nu-R + X

El nucleófilo (Nu-) puede ser un ión con una carga negativa, como I- o HO-, o una molécula sin cargas pero con uno o dos pares de electrones sin compartir, como el oxígeno de una molécula de agua H-O-H. En cuanto a los grupos salientes, además de los halogenuros, también son buenos grupos salientes un hidroxilo protonado (R-+OH2), una amina protonada (R-+NH3), un grupo p-toluensulfonilo (p-CH3C6H4SO3-) y otros. En la siguiente discusión, el grupo saliente se representará por X.

Reacciones de sustitución

La sustitución puede suceder en un sólo paso:                    

                      δ-                 δ-

Nu- + R-X → [Nu----R-----X] → :Nu-R + X-

O puede ocurrir en dos pasos, lo que depende principalmente de la estructura del grupo

R: R:X → R+ + X- Nu- + R+ → :Nu:-R

Para distinguir entre la reacción que ocurre en un solo paso y la que ocurre en dos, es necesario estudiar la cinética de la reacción. Si la reacción ocurre en un sólo paso, el nucleófilo debe chocar con el derivado de alquilo y la velocidad dependerá de la concentración de estos dos reactivos:

Velocidad = k [Nu-] [RX]

Esta reacción se llama sustitución nucleofílica bimolecular: SN2.

Si la reacción ocurre en dos pasos, la cinética depende del primer paso, que es el paso lento, y por lo tanto, sólo dependerá de la concentración del grupo saliente. Esta reacción se llama sustitución nucleofílica unimolecular, SN1.

Velocidad = k [RX]

La reacción SN1 procede a través de un carbocatión plano. Si el reactivo es quiral, el producto será una modificación racémica, pues el intermediario es plano.

[pic 1]

La reacción SN2 ocurre por inversión de la configuración para dar un producto que tendrá quiralidad opuesta a la del reactivo.

[pic 2]

Objetivos de la Practica:

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

• Sintetizar el 2-cloro-2-metilpropano a partir del 2-metil-2-propanol mediante una reacción de sustitución nucleofílica tipo SN1.  
• Caracterizar el 2-cloro-2-metilpropano mediante pruebas cualitativas de identificación de grupos funcionales.  
• Fortalecer los conceptos básicos de química para lograr las competencias y perfeccionamiento de las adquiridas anteriormente en los laboratorios.
• Desarrollar en el estudiante la capacidad de: crítica, observación, análisis y extracción de conclusiones a partir de los datos experimentales.
• Aplicar medidas de seguridad en cuanto al manejo seguro de reactivos y residuos peligrosos.

Marco Teórico

Los compuestos orgánicos halogenados pueden ser considerados como derivados de los hidrocarburos (por la sustitución de uno o más hidrógenos por un halógeno). De acuerdo a sus características químicas, se pueden clasificar en las siguientes categorías

Los halogenuros de alquilo son en general moléculas relativamente reactivas y sufren reacciones de sustitución y eliminación. Los halogenuros de arilo y de vinilo generalmente son inertes a las reacciones de sustitución y eliminación debido a la influencia que ejercen las instauraciones sobre el enlace carbono halógeno de estos compuestos. La reacción principal usualmente sigue un mecanismo SN2 (sustitución nucleofílica de segundo orden) y sus reactividades relativas presentan el siguiente orden: metílico > primario > bencílico > secundario > terciario.

En muchas reacciones típicas que se efectúan por este mecanismo, la velocidad de reacción para el CH3-X puede ser de 10 a 20 veces más rápida que para su análogo de etilo (CH3CH2-X). Las reacciones de los derivados terciarios siguen un mecanismo del tipo SN1 (sustitución nucleofílica unimolecular): el paso determinante de la reacción es el rompimiento heterolítico del enlace carbono-halógeno para formar el intermediario (carbocatión). Los halogenuros de alquilo secundarios pueden reaccionar por mecanismos del tipo SN1 y SN2 o un híbrido de ambos, esto dependerá de las condiciones de reacción.  El mecanismo SN1 es favorecido por nucleófilos débiles y baja concentración, especialmente en disolventes altamente polares. El mejor método para producir halogenuros de alquilo es la síntesis a partir de alcoholes. De hecho, el procedimiento más sencillo para la conversión de un alcohol en halogenuro de alquilo consiste en el tratamiento del alcohol con ácidos como el HCl, HBr o HI. Dicho método funciona muy bien cuando los alcoholes empleados son alcoholes terciarios (R3C-OH) y se usan haluros de hidrógeno concentrados. Los alcoholes primarios y secundarios también reaccionan con los ácidos, pero a velocidades menores y temperaturas de reacción considerablemente más altas. Asimismo, estos últimos pueden ser sustratos mucho más susceptibles a reacciones colaterales, como son las reacciones de eliminación. La conversión de alcoholes terciarios en el correspondiente halogenuro de alquilo. Usando un haluro de hidrógeno concentrado, es una reacción que lleva a la formación del producto a través de un mecanismo de sustitución unimolecular   (SN1).

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