Síntesis de un compuesto aromático nitrado

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR[pic 1][pic 2]

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

Laboratorio de Química Orgánica II

INTEGRANTES:

• Katherine Guacho
• Solange Orozco
• Lilian Quishpe

PRACTICA N.-1

Síntesis de un compuesto aromático nitrado

• Objetivo general:

• Sintetizar un compuesto  aromático monosustituido, a través de una reacción de nitración.

• Objetivo específico:

• Reconocer las condiciones necesarias, para que se pueda dar una nitración en compuestos aromáticos.
• Purificar el compuesto aromático monosustituido obtenido.
• Determinar el porcentaje de error entre el producto obtenido y el esperado teóricamente.

Abstract

Para sintetizar un compuesto aromático monosustituido, se toma como reactivo de partida el m-benzoato de metilo, el cual se nitra y se obtiene como producto el nitro benzoato de metilo. La obtención del m-nitro benzoato de metilo, se hidroliza, la cual da como resultado el ácido nitro benzoico. Tanto la nitración, como la hidrólisis, se dan en condiciones específicas de concentración y temperatura, los cuales son factores imprescindibles para verificar la pureza del compuesto, y que tan lejos está el producto obtenido del producto esperado, según la teoría.

Introducción:

Los hidrocarburos aromáticos se conocen en forma general como árenos. Un grupo arilo es aquel que se deriva del areno por eliminación de un átomo de hidrogeno y su símbolo es Ar- , por tanto, los árenos se identifican como Ar-H, de la misma manera en la que los alcanos como R- H. 1

Las reacciones más características de los árenos bencenoides, son las reacciones de sustitución electrofilica. Esta reacción es del tipo general:

Ar – H    +  E+                  Ar – E  +  H+[pic 3]

Reaccion N.- 1 2

[pic 4]

Reaccion N.-2 3

Esto es, un electrófilo (E+) reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos.

Nitración del Benceno.- El benceno reacciona con lentitud en caliente con el ácido nítrico concentrado para dar nitrobenceno.  La reacción es mucho más rápida si se lleva a cabo por calentamiento del benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados. 4

[pic 5]

                                       Nitro benceno

Reaccion N.- 3  5

Desarrollo experimental:

Colocamos en un Erlenmeyer de 250 ml, 8 ml de ácido nítrico concentrado (70%), posteriormente se adiciono 8 ml de ácido sulfúrico concentrado (98%). Dentro de la Sorbona y un baño de hielo-agua  y sal se agito la mezcla de ácidos; a su vez se mantuvo sumergido el Erlenmeyer hasta que la temperatura interna de la mezcla se encuentre entre 0 y 5°C.En otro Erlenmeyer de 250 ml se colocó 20 ml de ácido sulfúrico concentrado y se añadió 10 ml de benzoato de metilo, se agito durante la adición del benzoato de metilo posteriormente se colocó en un baño frío, para alcanzar la temperatura entre 0°C y 5°C.

Una vez que los dos experimentos llegaron a la temperatura de 0°- 5°C, se procedió a mezclarlos y a su vez se trasvasó  a un embudo de adición. Con cuidado se hizo gotear la mezcla de ácidos sobre el Erlenmeyer el cual contenía el benzoato de metilo, la adición se realizó durante 12 minutos, a su vez, se agito vigorosamente el Erlenmeyer durante la adición. Posteriormente se agito el Erlenmeyer por 15 minutos más; añadimos cierta cantidad de hielo picado hasta precipitar, se filtró y se secó el 3-nitrobenzoato de metilo.

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