Sintesis De Un Compuesto Heterociclico

Reporte

Síntesis de un compuesto heterocíclico

Resumen

En esta práctica se sintetizó cumarina que es un compuesto heterocíclico oxigenado, se realizó por medio de una reacción entre acetoacetato de etilo, resorcinol y ácido sulfúrico obteniendo un sólido cristalino blanco con peso en seco de 0,831g y un porcentaje de rendimiento de 62,65% demostrando buenos resultados y posteriormente concluyendo que el producto sintetizado era una cumarina debido a la formación de un color fluorescente al mezlcar etanol y HCl; y etanol y Na2CO3. Se concluyó que el compuesto no presento fluorescencia notoria con el etanol y la cumarina porque no había en el medio una base o ácido que deslocalizara la carga.

Cálculos y resultados

Tabla 1. Reactivos

Sustancia

Cantidad

Observaciones

Acetoacetato de etilo

1 mL

Líquido, incoloro

Resorcinol

0,829 g

Sólido, blanco

H2SO4

2 gts.

Líquido, incoloro

etanol

3 mL

Líquido, incoloro

Fuente: datos obtenidos 19/09/2013 en laboratorio 109 edificio T12

Tabla 2. Descripción del producto (7-hidroxi-4-metilcumarina)

Estado físico

Sólido

Apariencia

Cristales

Color

Blanco

Peso (producto seco)

0,831 g

Fuente: datos obtenidos 19/09/2013 en laboratorio 109 edificio T12

Tabla 3. Descripción de productos fluorescentes

Reactivo 1

Reactivo 2

Reactivo 3

Observaciones

Tubo 1

2 mL etanol

7-hidroxi-4-metilcumarina

2 mL HCL al 10%

Fluorescencia verde

Tubo 2

2 mL etanol

7-hidroxi-4-metilcumarina

2mL Na2CO3 al 10%

Fluorescencia azul

Tubo 3

2 mL etanol

7-hidroxi-4metilcumarina

---

Fluorescencia blanca

Fuente: datos obtenidos 19/09/2013 en laboratorio 109 edificio T12

19,230 g vidrio reloj + papel filtro + producto

-18,194 g vidrio reloj

-0,205 g papel filtro

0,831 g de producto

O,831 g 7-hidroxi-4-metilcumarina x 1 mol 7-hidroxi-4-metilcumarina = 4,716766943x10-3 moles

176,18 g 7-hidroxi-4-metilcumarina experimentales

0,829 g resorcinol x 1 mol resorcinol x 1 mol 7-hidroxi-4-metilcumarina = 7,528151108x10-3 moles

110,12 g resorcinol 1 mol resorcinol teóricos

% rendimiento = 4,716766943x10-3 moles experimentales x 100% = 62,65 %

7,528151108x10-3 moles teóricos

Discusión de resultados

Las cumarinas (de coumarou, nombre dado al haba tonka, Dypterix odorata, Fabaceae) son compuestos heterocíclicos oxigenados con un esqueleto que deriva del benzopirano que además poseen una característica propia: presentan fluorescencia al ser irradiadas con luz ultravioleta (Manafi, 1991). Las cumarinas pueden obtenerse mediante varias reacciones, como la condensación de Knovenagel, el rearreglo Claisen, la reacción de Perkin o la condensación de Pechmann. Esta última reacción es la condensación de un fenol con un β-ceto éster, usando un catalítico ácido (Paquette, 1987). En este experimento se sintetizó una 7-hidroxi-4-metilcumarina (4-metilumbeliferona) mediante la síntesis de Pechmann (ver figura 1).

En el paso inicial se calentó

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