Sintesis De Ciclohexeno

Objetivos:

Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.

Sintetizar un alqueno cíclico.

Aplicar una reacción de adición para identificar el producto obtenido.

Resultados:

Se realizo una destilación (se adapto el refrigerante con empaques) del ciclohexano en conjunto con ácido fosfórico, al producto se agregó carbonato de sodio para alcanzar la alcalinidad y se generaron 2 capas (ciclohexanol y capa acuosa) se separo el ciclohexanol y se seco por medio de sulfato de sodio anhidro, posteriormente se identifico: al agregar unas gotas de Bromo en CCl4 estas coloreaban el producto (ciclohexanol) tenuemente y enseguida desaparecía el color.

Rendimiento teórico

Peso molecular de reactivos.

Ciclohexanol: 100.16 g/mol

Ácido fosfórico: 98 g/mol

Peso molecular de productos.

Ciclohexeno: 82.4 g/mol

H2O: 18 g/mol

Reactivo limitante y en exceso

m= ρV

Ciclohexanol: (0.962g/mL) (7mL)= 6.734g

reactivo en exceso

Ácido fosfórico: (1.685g/mL) (2mL)= 3.37g reactivo limitante

1 eq. = 98 g/mol

x = 3.37g

x=0.034438 eq.

Ácido fosfórico= 0.03438 eq.--- x

ciclohexeno= 1eq. --- 82.4 g/mol

Se debe producir 2.83 g/mol de ciclohexeno

Ácido fosfórico= 0.03438 eq.--- x

H2O= 1eq. --- 18 g/mol

Se debe producir 0.618 g/mol de agua

Discusión de resultados.

La preparación de alquenos vía la eliminación de agua de un alcohol secundario o terciario es fácilmente realizada mediante catálisis con un ácido fuerte. Reacción de ciclohexanol con Acido fosfórico resulta en la protonación del alcohol secundario formando un ión oxonio. Este a su vez pierde agua (vía E1) formando un carbocatión que a su vez pierde un protón del carbono vecino resultando en ciclohexeno.

La diferencia de fases que se dio en el embudo de separación, se debió a que en la parte inferior se encontraba la fase acuosa de la mezcla heterogénea y en la superior se encontraba la fase orgánica en este caso el ciclohexeno, el cual se comprobó mediante la adición de una gota de Bromo en 〖CCl〗_4, no dando tinción así se comprobó que se trataba de nuestro producto requerido, el ciclohexeno.

CONCLUSIONES.

Concluimos que la reacción que se efectúo es una deshidratación de alcohol, y que sin duda es la contraparte de las reacciones de hidratación de alquenos, así que estás reacciones son reversibles, por eso para que nuestro producto (ciclohexeno) no se volviera a transformar en ciclohexanol, se utilizo la destilación fraccionada para que el catalizador (Ácido Fosfórico) se aislara y no pudiera hacer reaccionar la mezcla de nuevo, y así se desplazara el equilibrio de la reacción hacia la formación del alqueno.

Cuestionario:

Investigar que otros métodos pueden utilizarse para sintetizar un alqueno

Puede ser mediante eliminación de haluros de alquilo (deshidrohalogenación por mecanismo E2, reacciones esteroespecificas E2, reacciones

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