Síntesis De Ciclohexeno

Objetivos:

 Ilustrar las reacciones de eliminación, efectuando una deshidratación de alcoholes.

 Sintetizar un alqueno cíclico.

 Aplicar una reacción de adición para identificar el producto.

Introducción:

En la química orgánica, el término eliminación se refiere a la pérdida de dos átomos o grupos de una molécula para formar enlaces múltiples mediante la pérdida de dos grupos unidos a átomos adyacentes, el proceso se denomina 1,2 o β eliminación a causa de la disposición relativa de los dos grupos que se pierden, si la molécula que se pierde es agua, la reacción se denomina deshidratación.

La deshidratación de alcoholes es una reacción de eliminación, la cual es catalizada por dos ácidos, la evidencia muestra que los alcoholes reaccionan en orden terciario>secundario>primario, y dicha reactividad se relaciona directamente con la estabilidad del carbocatión intermediario que se forma en la reacción, en reacciones de deshidratación llevadas a cabo en un laboratorio generalmente son usados el ácido fosfórico o ácido sulfúrico como catalizadores, pero en procesos industriales de deshidratación se usa óxido de aluminio o sílica gel como ácidos de Lewis para dicha reacción.

Molécula de

Ácido fosfórico.

Al igual que en las reacciones de sustitución nucleofílica, en reacciones de eliminación interviene una especie con pares de electrones libres, por lo cual las reacciones de eliminación están en constante competencia con las de sustitución nucleofílica, sin embargo la reacción realizada en la práctica es una β-eliminación, la cual conduce a la formación de un alqueno, ésta reacción está en competencia con la sustitución nucleofílica, por lo que se deberán controlar las condiciones de reacción para favorecer a la primera.

Se consideran dos posibilidades mecanísticas para la reacción de β- eliminación: Mecanismo E2

Mecanismo E1.

Mecanismo E2: tanto el sustrato como el nucleófilo participan en el paso lento de la reacción, la base o el nucleófilo toman al protón ácido al mismo tiempo que el grupo X sale de la molécula.

Ejemplo de E2

La velocidad depende de la concentración de ambos reactivos, por lo cual es una reacción se segundo orden. V= k [Nu:] [sustrato]

Mecanismo E1: En éste, sólo el sustrato participa en el paso que controla la velocidad, se propone la formación de un carbocatión intermediario.

Ejemplo de E1

La velocidad de la reacción, depende de la concentración del sustrato, por lo cual la reacción es de primer orden. V=k [sustrato]

Reacción llevada a cabo en la práctica:

¿Cómo se lleva a cabo el mecanismo?

La reacción llevada a cabo es una E1, el primero paso consiste en la

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