Síntesis De Un Heterociclo De Seis Miembros

I. RESUMEN

En la práctica de laboratorio se realizó la síntesis de la 2,6-dimetil-3,5-dicarbetoxi-4-fenidihidropiridina por medio de la síntesis de piridinas de Hantzsch. Se utilizó para el efecto: acetoacetato de etilo, hidróxido de amonio y benzaldehído dicha mezcla se llevó a un sistema de reflujo y se recristalizó con etanol frío. Se obtuvo 39.59% de rendimiento de reacción y un punto de fusión de 120°C, por lo que se concluye que el compuesto no es puro.

II. RESULTADOS

Características generales de reactivos

Benzaldehído Líquido incoloro de olor característico

Acetoacetato de etilo Líquido incoloro de olor característico

Metanol Líquido incoloro de olor característico

Hidróxido de amonio Líquido de olor fuerte, característico.

Fuente: Datos experimentales, obtenidos en Lab. 110, Edificio T-12, fecha 28/03/2014

Características generales del producto final

Apariencia Cristales finos de color amarillo, olor ligeramente fuerte.

Peso obtenido 0.64g

Punto de fusión 120°C

Punto de fusión teórico 183-184°C

Fuente: Datos experimentales, obtenidos en Lab. 110, Edificio T-12, fecha 28/03/2014

III. DISCUSIÓN DE RESULTADOS

La síntesis de piridinas de acuerdo a Hantzsch, consiste en la condensación con amoniaco de un compuesto beta-dicarbonílico y un aldehído, para formar una dihidropiridina que por oxidación posterior conduce a la respectiva piridina. El mecanismo de reacción procede cuando un aldehído se combina con un compuesto 1,3 - dicarbonílico, según la reacción de Knovenagel y el compuesto α, β - insaturado resultante luego sufre una adición de Michael con el enolato de otra molécula 1,3-dicarbonilo. El medio básico para todo esto lo proporciona el mismo amoníaco o amina. (Acheson, 1981)

En esta reacción se utiliza acetoacetato de etilo e hidróxido de amonio, que es el reactivo el cual aporta el Nitrógeno para la formación de la piridina para obtener la 2,6-Dimetil-3,5-dicarbetoxi-4-fenildihidropiridina. (Kouznetsov & Palma, 1997), la cual es un sólido de color amarillo. Según, el producto obtenido tal como se describe en el cuadro No.2 no coincide con los parámetros del producto (punto de fusión y color de los cristales) ya que se obtuvo un punto de fusión experimental de 120°C el cual tiene una notable diferencia respecto a su punto de fusión teórico, el cual es de 183-184°C (rango de 63-64°C). Esto indica que el producto formando no es puro aunque el mecanismo de reacción y las condiciones (Temperatura, tiempo de reflujo y agitación) fueron los adecuados ya que a partir de reactivos líquidos se obtuvo un producto sólido; esta notable diferencia en el punto puede deberse a la proporción de los reactivos ya que el camino seguido por la reacción, y la naturaleza del producto formado (dihidropiridina)

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