Carbonilo

QUÍMICA DEL GRUPO CARBONILO

Reacciones de Condensación en Aldehídos y Cetonas

El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas. La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.

(Imagen con movimiento)

Esta reactividad ha sido inspiración de muchos químicos de cuyos estudios han surgido gran variedad de reacciones que hoy en día conocemos con nombres propios y que se aplican a diario en la generación de nuevos productos.

Entre los compuestos carbonílicos, los aldehídos y cetonas se comportan químicamente de manera similar y por ello se estudian de manera paralela. Una de las reacciones de aldehídos y cetonas más clásicas y aplicadas industrialmente es la reacción de condensación aldólica que se fundamenta no sólo en la electrofilicidad del grupo carbonilo sino en la presencia de hidrógenos acídicos en el carbono alfa, debido al efecto de resonancia del enolato generado. El ejemplo muestra la formación del enolato para la acetofenona cuya nombre según la IUPAC es 2-feniletanona.

enolato

La nucleofílicidad del carbanion generado junto a la ya mencionada electrofilicidad del carbono carbonílico, permite que ocurra la unión entre dos núcleos de carbono y se de la reacción de condensación de dos moléculas de aldehído o cetona para generar un producto -hidroxicarbonilo conocido como aldol.

Este tipo de condesación no es exclusiva de aldehídos y cetonas presentándose también en los ésteres cuya función carbonilo es un electrófilo aún más eficiente por el efecto inductivo electroatrayente de los núcleos de oxígeno. En el caso de los ésteres el producto no es un aldol sino un compuesto -cetoéster, debido a que en el proceso de condensación ocurre la eliminación de un grupo alcoxi (RO-). A este tipo de condensación se le conoce como condensación de Claisen.

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