Halogenuros

CUESTIONARIO DE LA PRACTICA N°3

1. Hacer un resumen presentando los métodos de obtención de Alcanos, Alquenos y Alquino (métodos industriales y de laboratorio)

• Métodos de Obtención de los Alcanos:

En general, los alquenos pueden obtenerse a partir de reacciones de eliminación sin embargo, todos los alquenos de importancia industrial se producen por el cracking o craqueo del petróleo, a continuación se describen algunas formas de sintetizar los alquenos:

1. Deshidratación De Alcoholes: puesto que los alcoholes son abundantes y pueden obtenerse fácilmente en el laboratorio, este es un buen método de obtener alquenos. El proceso en si puede llevarse a cabo en solución o en fase de vapor: en solución se requiere la presencia de ácidos fuertes como H2SO4; en fase de vapor se requiere ácido fosfórico y alúmina, Al2O3:

H2SO4

CH3 - CH2 - OH ----------> CH3 - CH = CH2 + H2O

CALOR

H3PO4 H

CH3 - CH - CH3 ----------> CH2 = C - CH3 + H2O

OH AL2O3

2. Deshidrohalogenación De Haluros: Esta reacción se lleva a cabo con KOH en etanol se remueve un átomo de halógeno y uno de hidrogeno de los carbonos vecinos:

Alcano-X + KOH + KX + H2O

3. Deshalogenacion de diahaluros: También es posible obtener un alqueno por deshalogenacion de dihaluros vecinales o dihalogenuros; los halogenuros se remueven con magnesio o con zinc. Ási del 1,2 - dicloretano puede obtenerse eteno:

CH2- CH2+ Mg -----------------> CH2= CH2 +MgCl2

l l

Cl Cl

4. Reducción de alquinos o hidrogenación: En condiciones controladas puede obtenerse un alqueno a partir de un alquino adicionando solo una molécula de hidrogeno al enlace triple. esta reacción se lleva acabo con sodio o litio en presencia de NH3 líquido.

• Métodos de Obtención de los Alcanos:

Los alcanos pueden obtenerse de fuentes naturales o de fuentes sintéticas.

Aunque los alcanos pocas veces se sintetizan, pueden obtenerse en el laboratorio por métodos químicos. Algunos métodos utilizados para obtener alcanos son:

1. Reducción de alquenos

En este proceso se trata un alqueno con hidrógeno y un catalizador. El catalizador, por lo general, es un metal, Ni, Pd o Pt. La reacción se llama hidrogenación catalítica. La reacción general es:

RCH = CH2 + H2 => RCH2-CH3

2. Reducción de alquinos

La hidrogenación catalítica de los alquinos conduce a la formación de alcanos. La reacción general es:

R-C = CH + 2H2 =>R -CH2-CH3

3. A partir de haluros de alquilo

El haluro de alquilo se hace reaccionar primero con magnesio en éter etílico y el producto resultante se trata con agua. La reacción general es:

R-X+Mg => R-MgX + H2O => R-H+MgX(OH)

X= Cl, Br, I

R-MgX + H2O => Reactivo de Gridnard

En este proceso se produce un compuesto muy particular de fórmula general R - MgX llamado reactivo de Gridnard, muy útil en química orgánica como intermediario para síntesis.

4. Reducción de halogenuros de alquilo

La reducción puede llevarse a cabo con zinc y un ácido halogenado HX o con hidruro de litio y aluminio.

5. Síntesis de Wurtz

Mediante esta síntesis se obtienen alcano de cadena más larga. La reacción general es:

2R -X + 2Na=>R-R + 2NaX

Siempre se produce el alcano con el doble de átomos de carbono.

• Métodos de Obtención de los Alquinos:

Se puede obtener a partir de petróleo, mediante el proceso de fraccionamiento o craking. En el ámbito industrial lo obtenemos por:

1. Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal: En esta reacción sacamos dos moléculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reacción utilizamos una base fuerte (KOH) en solución alcohólica.

2. Hidratación de carburo de calcio:

Al agregar agua al carburo de calcio obtenemos etino (gas), tradicionalmente es conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechosa.

2. Describir los procesos de polimerización de alquenos y dienos conjugados, proporcionando los productos que se originan y su relación con los polímeros naturales semejantes

Polimerización de Alquenos:

Los alquenos, en presencia de ácido sulfurico concentrado, condensan formado cadenas llamadas polímeros. Veamos un ejemplo con el 2-Metilpropeno

Etapa 1. Protonación del doble enlace para formar el catión tert-butilo

Etapa 2. Ataque nucleófilo del alqueno al carbocatión formado.

Etapa 3. El catión formado en la etapa anterior vuelve a ser atacado por otra molécula de alqueno, formándose el polímero.

Debido a que este tipo de polimerización transcurre con formación de carbocationes, recibe el nombre de polimerización catiónica.

El eteno no puede polimerizar vía carbocatión (forma carbocationes inestables), pero se puede obtener polietileno calentando etileno a elevadas presiones y en presencia de peróxidos. En este caso la polimerización sigue un mecanismo radicalario y se denomina polimerización por radicales libres.

Polimerizacion de Dienos

Los dienos son alquenos que contienen dos dobles enlaces carbono–carbono, por lo que tienen esencialmente las mismas propiedades que los alquenos. el ejemplo mas sencillo de una reacción característica de los dienos conjugados es la de Diels-Alder.

Los

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