Los halogenuros

INTRODUCCIÓN

(¿Qué son?)

Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos, que pueden obtener uno o más halógenos, existen 3 clases principales de compuestos orgánicos halógenados que son:

Halogenuros de alquilo, vinilo y arilo.

Las moléculas de los halógenos de alquilo son polares, ya que los átomos de los halógenos son mas electronegativos que los átomos de C.

Los halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo, fue sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis temática de estos compuestos, se han desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.

¿CÓMO LOS NOMBRAS?

Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando si es necesario la posición que ocupa el halógeno en la cadena, sabiendo que los de doble y 3 enlaces . tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.

CH2 Cl -CH2 -CH2 -CH3 ( 1-clorobutano)

Si aparece el mismo halógeno repetido,. se utilizan los prefijos di, tri, tetra

CH2:CH-Ccl2- CH2Cl (3,3,4-tricloro-1-buteno)

Cuando todos los H de un hidrocarburo estan sustituidos por un halogeno, se anteponen el prefijo per al nombre del halogeno.

Ccl3-Ccl2-Ccl2-Ccl2Ccl3 (percloropentano)

OBTENCIÓN DE HALÓGENOS

1. A partir de alquenos por bromación alitica.

2. A partir de alquenos por adición de HB y HCl.

3. A partir de alcoholes.

NOMENCLATURA

En la Nomenclatura de la IUPAC, el halógeno se considera como un sustituyente, con su número de localizador , de la cadena carbonada principal.Solo en caso especialmente sencillos, los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.

REGLAS

1. Se identifica la cadena principal.

CH3-CH2-CH2-CH2-CH-Br-CH2-CH3

2. Se enumeran los C por el extremo más cercano al primer sustituyente, sin importar si se trata de un alquilo o de un halógeno.

3. Se nombran los sustituyentes en orden alfabético y finalmente la cadena principal.

PROPIEDADES QUIMICAS

Al contener menos enlaces C-H, son menos inflamables que los alcanos, debido a la presencia del halógeno y a su incremento en la polaridad, los halogenuros de alquilo son mejores disolventes que los alcanos y son más reactivos que los alcanos.

-SOSA ACUOSA Y POTASA CÁUSTICA (NAOH Y KOH RESPECTIVAMENTE)

En presencia de bases fuertes como NaOH y KOH presentan reacciones de eliminación, se elimina el átomo de halógeno y se forma un enlace , dando lugar a la formación de mezclas de alquenos con dobles enlaces.

EJ:

H3C-CH2-CHBr-CH3 -------NAOH------------H3C-CH2-CH:CH2 + H3C-CH:CH-CH3

En este tipo de reacciones de eliminación en las que existen dos o más posibles productos se sigue la regla de orientación de Saytzeff.

ALCOHOLATO( SINTESIS DE WILLIAMSON)

Los halogenuros de alquilo reaccionan con los alcoholes en presencia de NaH para producir éteres. Este proceso se conoce como Síntesis de Wiliamson, descubierta en 1850. Es aún el mejor método para preparar éteres.

Ejemplos:

CH2CH3 - HO + NaH------------ CH2CH3 -O Na + H2

CON REACTIVO DE GRIGNARD

Los halogenuros de alquilo, reaccionan con el magnesio metálico en disolución de éter para formar compuestos organometálicos de fórmula general R–X–Mg, los halógenos pueden ser I, Br, Cl.

Los cloruros son menos reactivos que los bromuros y los yoduros, mientras que los fluoruros orgánicos casi no reaccionan con el magnesio.

Ejemplo:

H3C-CH2CHBr-CH3------Mg-------H3C-CH2-CHMgBr-CH3

MÉTODOS DE OBTENCIÓN

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