“ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS”

PRÁCTICA Nº 9

“ÁCIDOS CARBOXILICOS Y DERIVADOS”

1. MARCO TEÓRICO

A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les denomina ácidos carboxílicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos orgánicos entre los que se encuentran los haluros de ácido (RCOCl), los anhidridos de ácido (RCOOCOR), los ésteres (RCOOR´), y las amidas (RCONH2).

[pic 1]

NOMENCLATURA

• Ácidos carboxílicos.

Cuando el grupo carboxilo es la función principal se antepone la palabra ácido al nombre del hidrocarburo correspondiente acabado en -oico.

[pic 2]

• Ácido di carboxílico: se añade el sufijo –dioico.

• Los ácidos aromáticos di carboxílicos  

PROPIEDADES FÍSICAS

En los estados sólidos y líquidos, los ácidos carboxílicos se unen mediante enlaces de hidrógeno entre dos estructuras dímeras.

Los ácidos carboxílicos son compuestos polares y forman enlaces intermoleculares muy fuertes por puentes de hidrógeno

• Tienen más altos puntos de ebullición que otros compuestos orgánicos de similar peso molecular.
• Son más solubles en agua que los alcoholes, éteres, aldehídos o cetonas con similar peso molecular.

La solubilidad en agua decrece con el aumento de la porción hidrofóbica.

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OBTENCION DE LOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

1. Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos

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1. Oxidación de cadenas laterales en anillos aromáticos

[pic 5]

1. Reacción de reactivos de Grignard sobre dióxido de carbono

[pic 6]

1. Hidrólisis de cianuro (nitrilos)

[pic 7]

1. MARCO PRÁCTICO

1. MATERIALES Y REACTIVOS

Material

• Tubos de ensayo
• Vaso de precipitación
• Balón de destilación
• Cubeta para agua
• Mechero soporte
• Pinzas

Reactivos

• Acido acético
• Acido sulfúrico
• Acetato de sodio o calcio
• Etanol
• Leche de vaca
• Levadura
• Sol. de cloruro de sodio al 10%
• Sol. de cloruro férrico
• Fenolftaleína
• Anaranjado de metilo
• Tintura de tornasol
• Sol. de hidróxido de sodio
• Agua destilada

1. PROCEDIMIENTO

1. Obtención de  ácido láctico

En un vaso de precipitado colocar unos 100 ml. de leche de vaca. Agregar levadura (pastilla para cortar la leche). Someter el sistema a calentamiento. Observar e indicar cuáles son los productos de la reacción y como identificar al acido láctico.

1. Propiedades químicas

1. Reacción con indicadores

• En tres tubos de ensayo colocar 0.5 ml. de acido orgánico (Ac. Acético)
• Al primer tubo añadir unas gotas (2ó 3) del indicador fenolftaleína
• Al segundo tubo añadir (2ó 3) gotas de solución indicadora de anaranjado de metilo
• Al tercer tubo añadir (2ó 3), gotas de tintura de tornasol.
• Observar lo que sucede e indicar cómo reacciona el ácido frente a cada uno de los indicadores.

1. Reacción de esterificación (con etanol)

Coloca en un tubo de ensayo 0.5 ml. de etanol y 0.5 ml. de acido acético. Añadir al tubo de ensayo unas gotas de acido sulfúrico concentrado, calentar suavemente. Identificar el olor característico del éster formado, escribir la ecuación de la reacción.

1. Acción del acido acético sobre el cloruro férrico

En un tubo de ensayo colocar 2 ó 3 ml de acido acético y neutralizar con una solución de NaOH. Agregar unas gotas de solución de cloruro férrico. Observar y anotar los resultados y hacer hervir. Observar y anotar los resultados.

1. Comprobación de la inestabilidad de los ácidos

Poner en un tubo de ensayo 0.5 ml de solución diluida de permanganato de potasio y 4 gotas de acido sulfúrico e indicar las observaciones hechas.

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