Práctica Quimica Organica Acidos Carboxilicos

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INTRODUCCIÓN

El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.

Es una función de carbono primario. Se caracteriza por tener en el mismo carbono el grupo carbonilo y un oxhidrilo. Se nombran anteponiendo la palabra ácido y con el sufijo oico. Algunos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes como el ácido fórmico (metanoico) y ácido acético (etanoico). Son sustancias acidas, ácidos débiles realmente, pero en los compuestos orgánicos si son los de mayor acides.

En esta práctica de laboratorio se estudió el comportamiento de algunos ácidos carboxílicos, su solubilidad, la fuerza relativa y algunas reacciones importantes como la esterificación, oxidación, acetilación entre otras.

} Practica }

Actividad 1. Reacción con NaHCO3 [pic 16]

• ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?

Reacciones de identificación y/o neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales, también experimentan una reacción ácido-base tanto con el bicarbonato de sodio como son bases más fuertes igual que el NaHCO3

• ¿Por qué no reacciona el alcohol y la cetona?

Porque se tratan de ácidos más débiles que los carboxílicos, llegando a ser base

• ¿Cuál es la utilidad de la reacción de bicarbonato de sodio?

Es muy útil para poder identificar ácidos carboxílicos de otros c compuestos químicos orgánicos, ya que otros no tendrán reacción alguna, como los alcoholes y cetonas

Actividad 2. Carácter Reductor[pic 17]

• ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?

Reducción y oxidación; Se oxidan por la pérdida de hidrógenos formando sales metálicas. En este caso se usó permanganato de potasio. La reacción ocurrió a una velocidad relativamente alta

• ¿Cuáles son los productos formados en esta reacción?

Se forma una sal, acetato de potasio, oxido de manganeso color café.

Actividad 3. Prueba de solubilidad [pic 18]

• ¿Por qué son insolubles en agua si el grupo carboxilo es polar?

La solubilidad de los ácidos carboxílicos en agua es relativa, dependiendo del peso o del tamaño de la cadena carbonada. Entonces, El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. Pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.

• ¿Qué efecto tiene la temperatura en la solubilidad de los ácidos?

Es un factor que favorece la solubilidad, ya que ayuda a que los sólidos se dispersen.

• ¿Qué factores inciden en la solubilidad de los ácidos? (aparte de los mencionados

Son solubles en soluciones alcalinas, esto quiere decir que otro factor que influye es el pH de los compuestos, también disminuye la solubilidad a medida que aumenta la solubilidad del carbono.

 Actividad 4. Fuerza relativa [pic 19]

• ¿Cuál ácido es más fuerte?

El ácido clorhídrico tiene un ph demasiado bajo, de acuerdo a la escala entre 0 y 1lo que indica que es un ácido fuerte.

• ¿Cuál ácido es más débil?

El pH del ácido acético que es aproximadamente 4.8 lo que indica que es un ácido fuerte pero no mas que el acido clorhídrico

• ¿Cuáles son los factores que afectan la acidez en los ácidos carboxílicos?

Estructura.

Electronegatividad.

Tamaño.

Hibridación.

Efecto inductivo.

Efecto de resonancia

Actividad 5. Síntesis de ASA. [pic 20]

• ¿Qué tipo de reacción ocurre en esta prueba?

Reacción de acetilación, sinterizando acido acetilsalicílico.

• ¿Cuál es el nombre y fórmula del producto formado? [pic 21]

ácido acetilsalicílico o mejor conocido como aspirina.

• Investigar propiedades físicas, químicas y farmacológicas del producto formado

Aspirina® es la marca comercial del principio activo ácido acetilsalicílico. Se trata de un éster acetilado del ácido salicílico. Su fórmula molecular es C9H8O4  y tiene la siguiente estructura molecular:[pic 22]

Tiene un peso molecular de 180.16 g/mol. Se presenta como polvo cristalino blanco  o  casi  blanco,  o  en cristales alargados incoloros. Tiene un sabor ligeramente amargo y de color blanquecino. Es poco soluble en agua, fácilmente soluble en etanol 96o. Punto fusión: 135 ºC.   tiene un pKa de 3,5 a 25 °C.35.

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