ALCALOIDES

Laboratorio de Química Orgánica IV Alcaloides

MARCO TEORICO

Son sustancias que presentan en su constitución N, generalmente formando parte deheterociclos. De acuerdo a su estructura pueden agruparse en distintos gruposquímicos.

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La presencia de oxigeno en la estructura determina que la sustancia sea un sólidoblanco, de sabor amargo y cristalizables. La ausencia de oxigeno en la estructura delalcaloide hace que este sea aceitoso, volátil u odorante.La mayoría de los alcaloides son insolubles o muy poco solubles en agua, pero sedisuelven bien en alcohol, éter, cloroformo u otros solventes orgánicos.Se combinan con ácidos para dar sales, comportándose entonces como bases. Lassales son bastante solubles en agua e insolubles en solventes orgánicos.

FIG.01 Estructuras de diversos Alcaloides

En la diferencia de solubilidades de la base alcaloidea y de sus sales en agua y ensolventes orgánicos se basa el método general de extracción.Todos los alcaloides son activos a la luz polarizada. Presentan una fluorescenciacaracterística bajo al luz UV o IR, dando lugar a espectros característicos.

Rol de los alcaloides en el Reino vegetal:

Las funciones de los alcaloides en las plantas no han sido aun precisadas y estánsujetas a especulación. Consistirían, entre otras:

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En servir de reserva para la síntesis de proteínas.

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De materiales de protección contra ataques de insectos u otros animalesherbívoros.

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De estimulantes o reguladores de crecimiento o metabolismo interno o dereproducción.

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V. M. POTAPOV y S. N. TATARINCHIK: Química Orgánica, Segunda Edición, Editorial MIR, Año1979, País Rusia – Moscú

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De agentes finales de desintoxicación por transformaciones simples de otrassustancias cuya acumulación puede resultar nociva para la planta.En algunos casos, se los ha considerado como productos de desecho o finales demetabolismo, idea no compartida, ya que no son productos estáticos en el organismosino que experimentan transformaciones continuas. Además, es factible suponer queno todos los alcaloides desempeñan funciones similares en las plantas que loscontienen y que acostas pueden variar de un caso a otro.Cabe destacar que aproximadamente el 80% de las plantas no producen alcaloides,por lo que tampoco puede suponerse que este tipo de producto natural sea vital paralos organismos naturales. En resumen, el papel que desempeñan en los vegetales estodavía objeto de especulaciones y teorías en la mayoría de los casos sinconfirmación.

Química:

La estructura química de los alcaloides es extremadamente variada. El solo puntocomún es la presencia de un N, que contiene a la molécula carácter básico mas omenos pronunciada. Este N puede encontrarse bajo la forma de amina primaria,secundaria, terciaria o como compuesto de amonio cuaternario. Puede ser extracilico ointraciclico, que es lo más frecuente. Los alcaloides a menudo son sólidos,cristalizables a veces coloreados, la mayoría de las veces dotados de poder rotatorio.Los alcaloides no oxigenados son volátiles, arrastrables por el vapor de agua(nicotina).

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Bajo la forma de bases son solubles en los solventes orgánicos no polares (éter etílico,cloroformo, benceno, etc.)

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Solubles en los solventes orgánicos polares: Alcohol.

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Insolubles en agua.

FIG. 02 Los alcaloides con los ácidos forman sales semejantes a los amonios cuaternarios

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Las propiedades de solubilidad de las sales son diferentes a las que presentan lasbases.Las sales de alcaloides son insolubles en los S.O. no polares y solubles en el agua.Las sales de alcaloides por acción de los álcalis precipitan el alcaloide al estado debase.

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Joseph M. Hornback: Química orgánica, segunda edición, Editorial. Thompon Brooks cole, Año 2006,País USA

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En estas propiedades de solubilidad de la base y de la sal alcaloidea se basa laidentificación y valoración de los mismos.

Propiedades de solubilidad de los alcaloides:

Bases alcaloideas

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Generalmente insolubles en agua

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Solubles en solventes orgánicos poco polares:

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