ALCOHOLES DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

UNIVERSIDAD NACIONAL SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

DEPARTAMENTO ACADÉMICO DE INGENIERÍA QUÍMICA

ESCUELA PROFESIONAL DE CIENCIAS BIOLÓGICAS

QUÍMICA ORGÁNICA (QU – 142)

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TRABAJO N°: 5

ALCOHOLES Y FENOLES Y ETERES

PROFESOR     :      Ing. PÉREZ CAVERO, Mesias 

INTEGRANTES:

• TANTA CERRON, Vladimir Jefferson
• CAMPOS ARCCE, Orlando

FECHA DE PROPUESTA    : 27- 10- 2015

FECHA DE ENTREGA        : 03- 11- 2015

                AYACUCHO – PERÚ

2015

1. IMPORTANCIA:

1. IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE LOS ALCOHOLES EN LAS CIENCIAS BIOLÓGICAS:

La importancia biológica de los alcoholes se refiere al grupo funcional alcohol OH-R

R=radical

Que se encuentran en los carbohidratos que son la principal fuente de energía para muchos seres vivos como puede ser la glucolisis en la que la fructosa es descompuesta en alcohol etílico y bióxido de carbono, así como en el siclo de Krebs llevado a cabo en la mitocondria.

Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se utiliza ampliamente en muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como excipiente de algunos medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70º GL y en la elaboración de ambientadores y perfumes).

Es un buen disolvente, y puede utilizarse como anticongelante. También es un desinfectante. Su mayor potencial bactericida se obtiene a una concentración de aproximadamente el 70%.

1. IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE LOS FENOLES EN LAS CIENCIAS BIOLÓGICAS:

En las plantas cumplen funciones de defensa ante el herbivorismo. Los taninos en general son toxinas que reducen significativamente el crecimiento y la supervivencia de muchos herbívoros cuando se adicionan a su dieta. Además, tienen potencial de producir rechazo al alimento ("antifeedants" o "feeding repellents") en una gran diversidad de animales. Los mamíferos como la vaca, el ciervo y el simio característicamente evitan a las plantas o partes de las plantas con alto contenido de taninos. Las frutas no maduras, por ejemplo, con frecuencia tienen altos contenidos de taninos, que pueden estar concentrados en las capas celulares más externas de la fruta. Es interesante el dato de que los humanos usualmente prefieren un cierto nivel de astringencia en las comidas que contienen taninos, como las manzanas, las zarzamoras, y el vino tinto. Recientemente, son los taninos del vino tinto los que mostraron poseer propiedades de bloquear la formación de endotelina-1, una molécula señal ("signaling molecule") que produce la constricción de los vasos sanguíneos (Corder et al. 20011), lo cual disminuiría el riesgo de enfermedades cardíacas a aquellos que consuman vino tinto en forma moderada. Si bien hay taninos específicos que pueden ser saludables para el hombre, en general son tóxicos, debido a las mismas propiedades que los hace buenos para la curtiembre: su capacidad de unir entre sí proteínas de forma no específica. Durante mucho tiempo se pensó que los taninos formaban complejos con las proteínas del intestino de los herbívoros formando puentes de hidrógeno entre sus grupos hidroxilo y los sitios electronegativos de la proteína, pero evidencia más reciente también avala una unión covalente entre los taninos (y otros compuestos fenólicos provenientes de las plantas) y las proteínas de los herbívoros que los consumen.

1. IMPORTANCIA DEL ESTUDIO DE LOS ÉTERES EN LAS CIENCIAS BIOLÓGICAS:

Son los responsables del aroma... de las rosas, frutas y todo lo tenga olor en la materia orgánica medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.

Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).

Antinflamatorio abdominal para después del parto, exclusivamente de uso externo.

1. DAR EJEMPLOS

1. DAR 6 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCOHOLES:

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1. DAR 6 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS FENOLES:

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1. DAR 6 EJEMPLOS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ETERES:

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1. PRINCIPALES REACCIONES.

1. PRINCIPALES REACCIONES DE OBTENCION DE ALCOHOLES:

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALCOHOLES

1.- A partir de los alquenos.

1. Hidratación de alquenos.Al tratar el tema de los alquenos vimos que se pueden obtener alcoholes por hidratación de los mismos, teniendo en cuenta que por este procedimiento se obtienen alcoholes de acuerdo con la regla de Markovnikov.

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1. Hidroboración seguida de oxidación. Mediante este procedimiento se pueden tener alcoholes anti-Markovnikov.

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2.- A partir de haluros de alquilo. Este proceso tiene lugar mediante una sustitución nucleofílica. En los haluros primarios y algunos secundarios tiene lugar mediante una SN2. Mientras que en los haluros de alquilo terciarios tiene lugar mediante una SN1.

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3.- Reacción de adición nucleofílica de reactivos de Grignard al grupo carbonilo y epóxidos. Los reactivos nucleofílicos se pueden adicionar al grupo carbonilo (aldehidos, cetonas y derivados de ácido) así que como a epóxidos (óxido de etileno) dando lugar a alcoholes.

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1. Alcoholes primarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre el metanal.

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1. Alcoholes secundarios. Cuando la adición se lleva a cabo sobre cualquier otro aldehído.

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1. Alcoholes terciarios. Cuando la adición se lleva a acabo sobre una cetona.

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1. Reacciones con epóxidos. Dan lugar a la formación de alcoholes primarios.

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1. Reacciones con derivados de ácido (haluros y ésteres). Los reactivos de Grignard reaccionan con estos derivados de ácido dando alcoholes terciarios. La reacción transcurre con un cetona como intermedio por lo que se requieren dos equivalentes de reactivo de Grignard por cada equivalente de ácido.

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4.- Reducción de compuestos carbonílicos. Para la reducción de los compuestos carbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH4 que es muy selectivo y no reduce los ácido o ésteres o el LiAlH4  que es un reactivo más energico y reduce también los ácidos, ésteres y otros derivados de ácido.

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