Alcaloides

 Nicotina, C10H15N2.

La nicotina es un alcaloide parasimpaticomimético potente que se encuentra en la familia de las solanáceas de las plantas. Actúa como un agonista del receptor nicotínico de la acetilcolina. Se hace en las raíces y se acumula en las hojas de las plantas. Constituye aproximadamente el 0,6-3,0% del peso seco de tabaco y está presente en el intervalo de 2-7 g/kg de diversas plantas comestibles.

Método de extracción de la nicotina

La nicotina se encuentra en el jugo del tabaco acompañada de otros alcaloides. Para su obtención de forma industrial, se hierven las hojas de tabaco con agua varias veces, filtrando y reuniendo los líquidos del tratamiento; se filtran y concentran hasta que el extracto se solidifique y se trata éste con alcohol absoluto y caliente. Por el reposo se forman dos capas, que se separan por decantación; la superior, que contiene la nicotina, se concentra en baño de María y luego se trata con un exceso de disolución concentrada en potasa, se deja enfriar y se agita con éter, que disuelve la nicotina, la cual se separa del disolvente por evaporación de éste.

La nicotina es un líquido incoloro que hierve a 245 grados, de olor semejante al tabaco y sabor ardiente y picante. Es muy venenosa en dosis extremadas. Sus disolventes son el agua, alcohol, éter, etc.

Principales usos de la nicotina

La nicotina es un alcaloide y un componente adictivo de la planta del tabaco, Nicotiana. El tabaco históricamente se ha usado como un remedio para una variedad de alimentos debido a sus presuntas propiedades para inducir el vómito, eliminar el dolor y combatir la infección. No pocas veces, los pacientes fueron envenenados por tales tratamientos. La nicotina tiene efectos sobre el sistema nervioso central que deprime el apetito, aprieta los vasos sanguíneos, incrementa el ritmo cardíaco, eleva la presión arterial, libera adrenalina y acelera las respiraciones. Se desarrolla la tolerancia y la dependencia con el uso continuo.

Estructura de la nicotina

Biosíntesis de la nicotina

La ruta biosintética de la nicotina implica una reacción de acoplamiento entre las dos estructuras cíclicas que componen la nicotina. Los estudios metabólicos muestran que el anillo de piridina de la nicotina se deriva de niacina mientras que la pirrolidona se deriva a partir de N-metil- 1-pyrrollidium catión. Biosíntesis de los dos componentes se produce mediante dos estructuras independientes síntesis, el NAD vía para la niacina y la vía de tropano para N-metil- 1-pyrrollidium catión.

La vía de NAD en el género Nicotiana comienza con la oxidación de ácido aspártico en un imino-succinato por aspartato oxidasa. Esto es seguido por una condensación con gliceraldehído-3-fosfato y una ciclación catalizada por la sintasa de quinolinato para dar ácido quinolínico. Ácido quinolínico a continuación, reacciona con pirofosfato phosphoriboxyl catalizada por ácido quinolínico fosforribosil transferasa para formar mononucleótido de niacina. La reacción procede ahora a través del ciclo de salvamento NAD para producir niacina a través de la conversión de nicotinamida por la nicotinamidasa enzima.

 Morfina, C17H19O2N.

La morfina es un alcaloide fenantreno del opio siendo preparado el sulfato por neutralización con ácido sulfúrico. La morfina es un polvo blanco, cristalino, inodoro y soluble en agua. La estructura molecular es (C17H19NO3)2 H2SO4 5H20 con un peso molecular 758.83. El sulfato de morfina es químicamente designado como sulfato 7,-8-Didehidro-4, 5-epoxi-17-metill-(5a,6a)morfinan-3,6-diol sulfato (2:1)(sal), pentahidrato.

Método de extracción de la morfina

Cuando ya se ha secado el opio y se ha reducido a ese característico polvo blanco, éste debe ser consumido en cloroformo, para posteriormente diluir dicho residuo en agua o alcohol, precipitando por amoniaco y liberándose así, la morfina en forma de un polvo cristalino.

Principales usos de la morfina

La morfina se emplea legalmente con fines medicinales, como analgésico en hospitales para tratar dolencias, como: dolor en el infarto agudo de miocardio, dolor post-quirúrgico, dolor asociado con golpes, como analgésico para tratar dolores agudos, dolor provocado por el cáncer. La morfina, es una sustancia controlada, opioide agonista utilizada en pre medicación, anestesia, analgesia, tratamiento del dolor asociado a la isquemia miocárdica y para la disnea asociada al fracaso ventricular izquierdo agudo y edema pulmonar.

Estructura de la morfina

Biosíntesis de la morfina

La biosíntesis de la morfina se encuentra elucidada casi completamente. El primer intermedio clave en este proceso es la (S)-reticulina, cuya biosíntesis se inicia con la tirosina. En el primer paso de la biosíntesis, (S)-reticulina se transforma en su enantiomero R mediante una reacción de oxidación promovida por una enzima, la (S)-reticulina oxidasa, dando lugar al ion 1,2-dehidroreticulina reductasa a (R)-reticulina. La (R)-reticulina es posteriormente convertida en salutaridiana mediante un acoplamiento fenólico oxidativo, que genera ya en esta la estereoquímica característica del esqueleto de morfina. Este acoplamiento esta catalizado por la salutaridiana sintasa.

La salutaridiana es entonces reducida mediante la salutaridiana reductosa para dar lugar a salutaridinol, proceso que es seguido por el cierre del puente de oxigeno entre los carbonos C-4 y C-5, dando lugar así al característico anillo furanico presente en los derivados de morfina. Esta etapa tiene lugar mediante una reacción de tipo SN2” que involucra al alcohol alitico en posición C-6. En primer lugar, el grupo hidroxilo es activo mediante una acetilación promovida por la salutarinidol-7-O-acetiltransferasa dando lugar a salutaridinol-7-O-acetato. Este último sufre una ciclación SN2” espontanea para dar lugar a tebaína. La tebaína, por medio de una enzima aún desconocida, pierde se grupo N-metilo para dar lugar a neopinona, la cual se encuentra en equilibrio con su regioisomero con el grupo carbonilo conjugado, la codeinona. La codeinona es posteriormente reducida a codeína por la codeinona reductosa, la cual posee un elevado grado de especifidad respecto al sustrato, y reduce exclusivamente el grupo carbonilo presente en el C-6 de la codeinona y morfinona, de forma que el equilibrio se encuentra desplazado hacia la codeinona hasta que los sustratos se agotan. Finalmente, tiene lugar la desmetilación de la codeína para generar morfina.

 Atropina C17H23NO3

La atropina es un

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