Alcoholes Y Fenoles

RESUMEN

Los alcoholes y fenoles constituyen una gama amplia de sustancias de gran importancia para el hombre, no solo a nivel industrial como materias primas para la elaboración de drogas, licores, polímeros (poliésteres y poliuretanos, etc.), sino a nivel de laboratorio por sus capacidades como solventes polares y en la síntesis de otros compuestos. Los alcoholes y los fenoles llevan en su molécula algún grupo hidroxilo OH. Si el radical es del tipo alifático, se llaman alcoholes, y si es de tipo aromático, son fenoles. Los alcoholes y fenoles de bajo peso molecular son algo polares, por lo que son solubles en agua.

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuesto de formula general R-(OH) es decir compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilicos unidos a un radical alquilo. Cuando el grupo números de OH es más uno (+1) se conocen generalmente como polihidroxilicos. El radical puede ser saturado o insaturado y de cadena abierta o cíclica. También puede ser un radical aromático, caso en el cual los alcoholes toman el nombre genérico de fenoles.

Tanto alcoholes como fenoles contienen el grupo funcional hidroxilo (OH), que determinan las propiedades características de la familia. Sin embargo los fenoles, aunque dan algunas reacciones análogas a la de los alcoholes, se difieren de muchas otras.

Los alcoholes son líquidos o sólidos neutros. El grupo hidroxilo confiere características polares al alcohol y según la proporción entre él y la cadena hidrocarbonada así será su solubilidad. Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los solventes orgánicos. Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y las moléculas de agua las rodean con más facilidad. Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en agua de todos sus Isómeros. Los fenoles son un grupo de compuestos orgánicos que presentan en su estructura un grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la fórmula general para un fenol se escribe como Ar - OH. Los fenoles sencillos son líquidos o sólidos, de olor característico, poco hidrosolubles y muy solubles en solventes orgánicos. Algunos se usan como desinfectantes, pero son tóxicos e irritantes.

Los fenoles son más ácidos que el agua y los alcoholes, debido a la estabilidad por resonancia del ión fenóxido. El efecto de esta resonancia consiste en la distribución de la carga del anión sobre toda la molécula en lugar de estar concentrada sobre un átomo particular, como ocurre en el caso de los aniones alcóxido.

PARTE EXPERIMENTAL

1) Reacción con sodio: este experimento fue realizado por la instructora de laboratorio se tomo 3 tubos de ensayo por separados y completamente secos se agrego 2ml de 1-pentanol, sec-butanol y ter-butanol y en un cuarto tubo se coloco hexano el cual serbio como un patrón de comparación. Con un cuidado adecuado se coge un pedazo de sodio metálico Y se agrego a cada uno de los tubos. Se observo los resultados.

2) Prueba del yodoformo: se tomo 4 tubos de ensayo se coloco por separado 1ml de etanol, 1-pentanol, sec-butanol y ter-butanol, se añadió 2-3ml de aguay 4-5 de yodo en yoduro de potasio. Después se adiciono hidróxido de sodio gota a gota, hasta que el color café del yodo desaparezca y la mezcla conserve un color amarillo, se coloco a calentar a 60°C en un baño de agua por dos minutos y luego se enfrió en un baño de hielo. Notar la apariencia y el olor. Se analiza los resultados obtenidos.

3) Prueba de oxidación: en 3 tubos de ensayo se agrego 5ml de una solución de dicromato de potasio y 1 gota de ácido sulfúrico concentrado se agito bien la solución. Luego se añadió en cada tubo de ensayo dos gotas de 1-pentanol, sec-butanol y ter-butanol se calienta en baño de agua. Se registra cualquier cambio en olor ó hasta el color de la solución final observando resultados.

4) Prueba de Lucas: el procedimiento de este experimento fue realizado por la instructora de laboratorio, se tomo 3 tubos de ensayo colocados por separados con 0.5ml de 1-pentanol, sec-butanol y ter-butanol. Se añadió en cada uno de ellos 3ml del reactivo de Lucas y un cuarto tubo de ensayo 3ml del reactivo de Lucas que serbio como patrón comparativo. Se agito la solución se anoto resultados con el tiempo tardado que se requería para que la reacción se lleve a cabo hasta ver cuando la solución adquiera una apariencia turbia y se separe en dos fases.

5) Reacción de fenoles con cloruro férrico: en 4 tubos de ensayo colocados por separado se disolvió 1-2 gotas de fenol, resorcinol, etanol y 2-propanol en 5ml de agua y en un quinto tubo de ensayo se agrego 5ml de agua como patrón de comparación a cada uno de los tubos se le adiciono 1 ó 2 gotas de solución de cloruro férrico se agito y se observo los resultados obtenidos al final.

RESULTADOS Y DISCUSIONES

REACCIÓN CON SODIO

COMPUESTO REACCIÓN OBSERVACIONES

1-PENTANOL CH3-(CH2)2-CH2OH+ Na

CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2 El metal se degrada

SEC-BUTANOL CH3-CHOH-CH2-CH3 + Na

CH3-CH-ONa-CH2-CH3 + H2

El metal se degrada

TER-BUTANOL (CH3)3C-OH + Na

(CH3)3C-ONa + H2 El metal se degrada

HEXANO NO REACCIONA

No ocurre nada

DISCUSIONES:

El metal en el 1-pentanol se degrada, este queda arriba de la solución y es muy rápida la velocidad de su degradación.

El metal en el sec-butanol se degrada, este queda en el fondo del tubo y su velocidad de degradación es constante.

El metal en el ter-butanol se degrada, este se va hasta el fondo del tubo y su velocidad de degradación es lenta.

PRUEBA DE YODOFORMO

COMPUESTO YODOFORMO

REACCIÓN OBSERVACIONES

PRESENCIA AUSENCIA

ETANOL

x CH2-CH3-OH + NaOI

H-C-CH3 + NaI+ H2O

II

O

Al final queda un precipitado amarillo

1-PENTANOL

x CH3-(CH2)3-CH2-OH + NaOI

NO REACCIONA Al final el color característico del yodo, se hace más fuerte, pero no hay presencia de yodoformo.

SEC-BUTANOL

x CH3-CH2-CHCH3-OH + NaOI

O

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