Alcoholes

Alcoholes

Introducción

Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a átomos de carbono no saturados, con hibridación sp3. Esta definición excluye deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace también llamado vinílico), debido a que la química de estos tres tipos de compuestos es muy diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol, por ejemplo, es una de las sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas; el mentol, un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y en perfumería; y el colesterol, un alcohol esteroide cuya fórmula tiene aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del corazón.

Nomenclatura

Un alcohol puede clasificarse como primario (1°) secundario (2°) o terciario (3°) dependiendo del número de sustituyentes de unidos al átomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo.

Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del alcano principal, usando el sufijo -ol:

Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -ano por -anol).

Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo.

Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena, y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.

Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.

Nombres IUPAC y Comunes

IUPAC Común

etanol

alcohol etílico

1-propanol

alcohol propílico

2-propanol

alcohol isopropilico

1-butanol

alcohol butílico

2-butanol

alcohol sec-butílico

2-metil-1-propanol

alcohol isobutílico

2-metil-2-propanol

alcohol ter-butílico

ciclohexanol

acohol ciclohexílico

Hay compuestos más complejos que se pueden nombrar únicamente por el sistema IUPAC, por ejemplo:

Nombres IUPAC

2-metil-2-pentanol

3-fenil-2-butanol

4-metil-2-pentanol

En el sistema IUPAC, el compuesto que presenta dos grupos hidroxilo se llama diol, el que contiene tres grupos hidroxilo triol, y así sucesivamente. En los nombres de la IUPAC de los dioles, trioles, etc., se retiene el sufijo -o del nombre del alcano original; por ejemplo 1,2-etanodiol. Como ocurre con diversos compuestos orgánicos, aún se continúan usando los nombres comunes de ciertos dioles y trioles. Los compuestos que contienen dos grupos hidroxilo sobre carbonos adyacentes se llaman, a menudo, glicoles. El etilenglicol (1,2-etanodiol) y el propilenglicol (1,2-propanodiol) se sintetizan a partir del etileno y propileno, respectivamente,

...