Alcoholes

ALCOHOLES

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación sp3. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes.

En el laboratorio los alcoholes son quizá el grupo de compuestos más empleado como reactivos en síntesis.

Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.

Nomenclatura

En el sistema de la UPAC, el nombre de un alcohol se deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminación -o por -ol.

Los alcoholes se derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia la terminación -o por -ol. Luego los nombres son:

CH3 - OH CH3 - CH2 - OH

Metanol Etanol

El hidrocarburo del cual se deriva el nombre del alcohol es el correspondiente a la cadena más larga que tenga el grupo -OH.

• Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.

• Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número más bajo al grupo hidroxilo.

• Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.

• Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.

• Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.

Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del cicloalcano correspondiente por -ol.

Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.

Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la posición de la instauración y luego las posiciones del grupo -OH.

CH2 = CH - CH3

OH 3-buten-2-ol.

4CH3 - 3CH - 2CH2 - 1CH2 - OH

OH 1, 3- butanodiol.

El procedimiento para nombrar alcoholes puede resumirse así:

Ejercicio Guía:

OH

El alcohol se deriva del ciclopentano, entonces su nombre es

Ciclopentanol.

Nota: En la nomenclatura común, los alcoholes se nombrar utilizando la palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo terminado en -ico:

CH3 - CH2 - OH CH3 - CH - CH2 - CH3

Alcohol Etílico. OH

Alcohol Sec-butílico.

Fórmula Nombre

Sistemático Nombre común

CH3 - OH Metanol Alcohol Metílico

CH3 - CH2 - OH Etanol Alcohol Etílico

CH3 - CH2 - CH2 - OH 1-Propanol Alcohol n-propílico

OH

CH3 - CH - CH3 2-Propanol Alcohol Isopropilíco

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH 1-Butanol Alcohol n-butilíco

OH

CH3 - CH2 - CH - CH3 2-Butanol Alcohol Sec-butílico

Métodos de obtención de Alcoholes

Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

a) Hidratación de alquenos

Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puede representarse mediante la ecuación:

R—CH=CH2 + H2O H2SO4 R—CHOH—CH3

El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.

b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH

c) Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:

d) Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto

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