Aldehidos

Aldehído

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un }solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO),dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Contenido

[ocultar]

• 1 Propiedades

o 1.1 Propiedades físicas

o 1.2 Propiedades químicas

• 2 Nomenclatura

• 3 Usos

• 4 Referencias

[editar]Propiedades

[editar]Propiedades físicas

 La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido alfenómeno de resonancia.

 Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.

[editar]Propiedades químicas

 Se comportan como reductor, por oxidación el aldehído de ácidos con igual número de átomos de carbono.

La reacción típica de los aldehídos y las cetonas es la adición nucleofílica.

[editar]Nomenclatura

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial.

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal

Formaldehído HCHO -21

2 Etanal

Acetaldehído CH3CHO 20,2

3 Propanal

Propionaldehído

Propilaldehído C2H5CHO 48,8

4 Butanal

n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7

5 Pentanal

n-Valeraldehído

Amilaldehído

n-Pentaldehído C4H9CHO 103

6 Hexanal

Capronaldehído

n-Hexaldehído C5H11CHO

7 Heptanal

Enantaldehído

Heptilaldehído

...