Los Aldehidos

Los aldehídos

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

Nomenclatura: la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.

Metanal : formaldehido

Etanal: acetaldehído

El aldehído aromático se llama benzaldehído.

Propiedades físicas

El metanal es un gas de olor penetrante que al ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.

Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

Propiedades químicas

Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

Obtención: se preparan básicamente por oxidación suave de alcoholes primarios.

Usos: el aldehído más utilizado es el metanal o formaldehido. En solución acuosa al 40 % se lo conoce con el nombre de formol. Se utiliza en la industria para conservar maderas, cueros y en taxidermia. Debido a la posibilidad de polimerizarse se utiliza en la industria de plásticos como la baquelita.

El etanal se utiliza en la fabricación de espejos (reacción de Tollens y en la preparación de ácido acético.

El benzaldehído se emplea en la preparación de medicamentos, colorantes y en la industria de los perfumes.

¿Que son los aldehìdos?

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO: Es decir, el grupo carbonilo -C = O está unido a un solo radical orgánico. Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea sulfóxido de dimetilo, (Me)2SO, dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Reacciones y Presencia

• Los aldehidos aromáticos como el benzaldehido se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente: 2 C6H5C(=O)H -> C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea: R-CH=O + H2N-R' -> R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehidos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico. Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol. Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehidos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

PRESENCIA Los aldehidos están presentes en numerosos productos naturales. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehido. El acetaldehido formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

El formaldehido es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.

Aldehído

Saltar a: navegación, búsqueda

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado).1

Contenido

[ocultar] 1 Propiedades 1.1 Propiedades físicas

1.2 Propiedades químicas

2 Nomenclatura

3 Reacciones

4 Síntesis

5 Usos

6 Referencias

[editar] Propiedades

[editar] Propiedades físicas

La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.

Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica.Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un

...