Los Aldehídos

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación -ol por -al. Etimológicamente, la palabra aldehído proviene del latín científico alcoholdehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)

Grupo funcional. Poseen un grupo carbonilo (C=O) unido a una cadena carbonada y un átomo de hidrógeno.

NOMENCLATURA

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos sonnombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes los siguientes aldehido es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal

Formaldehídos HCHO -21

2 Etanal

Acetaldehído CH3CHO 20,2

3 Propanal

Propionaldehído

Propilaldehído C2H5CHO 48,8

4 Butanal

n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7

5 Pentanal

n-Valeraldehído

Amilaldehído

n-Pentaldehído C4H9CHO 103

6 Hexanal

Capronaldehído

n-Hexaldehído C5H11CHO 100.2

7 Heptanal

Enantaldehído

Heptilaldehído

n-Heptaldehído C6H13CHO 48.3

8 Octanal

Caprilaldehído

n-Octilaldehído C7H15CHO desconocido

9 Nonanal

Pelargonaldehído

n-Nonilaldehído C8H17CHO 62.47

10 Decanal

Caprinaldehído

n-Decilaldehído C9H19CHO 10.2

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

Reacciones de los aldehidos.

Los aldehídos aromáticos como el benzaldehído se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente:

2 C6H5C(=O)H → C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH

Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reacción exotérmica que a menudo es espontánea:

R-CH=O + H2N-R' → R-CH=N-R'

En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehídos pueden ser reducidos al alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente ácido carboxílico.

Con cetonas que portan un hidrógeno sobre un carbono sp³ en presencia de catalizadores ácidos o básicos se producen condensaciones tipo aldol.

Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscópicas se pueden obtener acetales por condensación. Como la reacción es reversible y los aldehídos se recuperan en medio ácido y presencia de agua esta reacción se utiliza para la protección del grupo funcional.

Reducción a alcoholes.

Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.

Reducción a hidrocarburos

Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.

 Polimerización

Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C).

Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce comoparafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuelve a producir el formaldehído en forma gaseosa.

También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.

Reacciones de adición

Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.

Síntesis

Formación de un aldehído a partir de la oxidación de alcohol primario.

Por oxidación de alcoholes primarios

Se pueden obtener a partir de la oxidación suave

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