Aminoácidos como zwitteriones

Zwitterión: También llamado ion bipolar, es un compuesto químico eléctricamente neutro, pero que tiene cargas formales positivas y negativas sobre átomos diferentes

Aminoácidos como zwitteriones:

• Formas Ionizadas de aminoácidos neutros no polares y polares:

Los valores de PI de estos aminoácidos van de un PH de 5.1 a 6.3.

 Como se vió, la alanina existe cómo un zwitterión en su pI de 6.0 con un anión carboxilato (—COO-) y un catión amonio (—NH3+), que produce una carga global de cero. Sin embargo, el equilibrio de carga cambia cuando la alanina se coloca en una disolución que tiene un pH más ácido o más básico que el pI. En una disolución que es más ácida, con un pH más bajo que su pI (pH < 6.0), el grupo —COO- de la alanina gana un H1, lo que forma su ácido carboxílico (—COOH). Puesto que el grupo —NH3+ conserva una carga de 1+, la alanina tiene una carga global positiva (1+) a un pH menor que 6.0.

[pic 1]

Cuando la alanina se coloca en una disolución que es más básica, con un pH mayor que su pI (pH > 6.0), el grupo —NH3+ de la alanina pierde un H+ y forma un grupo amino ( —NH2), que no tiene carga. Puesto que el grupo carboxilato (—COO-) tiene una carga de 12, la alanina tiene una carga global negativa (12) a un pH mayor que 6.0.

 [pic 2]

En siguiente tabla se resumen las cargas en los grupos carboxilato y amonio para los aminoácidos en disoluciones con un pH por abajo del pI, en el pI o arriba del pI:

[pic 3]

-Formas Ionizadas de aminoácidos ácidos polares y básicos polares:

Los valores de pI de los aminoácidos ácidos polares (Ácido aspártico, ácido glutámico) están alrededor de 3.

En dichos zwitteriones, a valores de pH de 3, el grupo ácido carboxílico en el grupo R no está ionizado.

A un pH de 2.8, el ácido aspártico tiene una carga cero. Sin embargo, en una disolución que es más ácida que su pI (pH < 2.8), el grupo —COO- en el carbono α del ácido aspártico gana un H+ para formar un grupo ácido carboxílico ( –COO-). Puesto que el grupo —NH3+ retiene una carga de 1+, el ácido aspártico tiene una carga global positiva (1+) a un valor de pH menor que 2.8.

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