TRABAJO AMINOACIDOS

AMINOACIDOS

SALUD OCUPACIONAL

BIOQUIMICA 2009

AMINOACIDOS

Los aminoácidos son los monómeros de las proteínas. Dos aminoácidos se combinan en una reacción de condensación que libera agua formando un enlace peptídico. Estos dos restos aminoácidos forman un dipéptido. Si se une un tercer aminoácido se forma un tripéptido y así, sucesivamente para formar un polipéptido.

Los aminoácidos están formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, un grupo amino, un hidrógeno y una cadena R de composición variable, que determina las propiedades de los diferentes aminoácidos; existen cientos de cadenas R por lo que se conocen cientos de aminoácidos diferentes. En los aminoácidos naturales, el grupo amino y el grupo carboxilo se unen al mismo carbono que recibe el nombre de alfa asimétrico.

La unión de varios aminoácidos da lugar a cadenas llamadas polipéptidos o simplemente péptidos. Se hablará de proteína cuando la cadena polipeptídica supere los 50 aminoácidos o el peso molecular total supere los 5.000 uma. Existen unos 20 aminoácidos distintos componiendo las proteínas. La unión química entre aminoácidos en las proteínas se produce mediante un enlace peptídico. Ésta reacción ocurre de manera natural en los ribosomas, tanto del retículo endoplasmático como del citosol.

ESTRUCTURA BASICA

ESTRUCTURA GENERAL

La estructura general de un aminoácido se establece por la presencia de un carbono central alfa (en negro) unido a: un grupo carboxilo (rojo), un grupo amino (verde), un hidrogeno (negro) y la cadena lateral (azul), tal como se muestra a continuación:

Donde "R" representa la cadena lateral, específica para cada aminoácido. Técnicamente hablando, se les denomina alfa-aminoácidos, debido a que el grupo amino (–NH2) se encuentra a un átomo de distancia del grupo carboxilo (–COOH). Como dichos grupos funcionales poseen H en sus estructuras químicas, son grupos susceptibles a los cambios de pH, por eso, en el pH de la célula, prácticamente ningún aminoácido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado.

AMINOACIDOS CODIFICADOS EN EL GENOMA

Los aminoácidos que están codificados en el genoma de la mayoría de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cisteína, fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptófano y valina.

ESPECIFICACION DE CADA UNO

Alanina (Ala o A) es uno de los aminoácidos que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como GCU, GCC, GCA o GCG. Es una molécula hidrófobica con un grupo metilo. Es el aminoácido más pequeño después de la glicina

Estructura

Estructura química de L-alanina

(S)-ácido 2-aminopropanoico

C3 H7 N O2

Masa: 89,1

El átomo alfa carbono α-carbono de la alanina está enlazado con un grupo metil (-CH3), haciéndolo uno de los más simples α-aminoácidos con respecto a la estructura molecular, resultando en que la alanina sea clasificada como un aminoácido alifático.

Función

El grupo metil de la alanina es muy no reactivo, por lo que no es común verlo en la función protéica. Sin embargo, ella puede jugar un rol en el reconocimiento del sustrato o especificidad, particularmente en interacciones con otros átomos no reactivos como el carbono. Interviene en el metabolismo de la glucosa

En el "ciclo de la alanina" genera glucosa de proteínas.

Fuentes de alanina

Cualquier proteína de los alimentos: carne vacuna, cerdo, pescado, huevos, productos lácteos son ricos en alanina.

La valina (abreviada Val o V) es uno de los 20 aminoácidos naturales más comunes en la Tierra. En el ARN mensajero, está codificada por GUA, GUG, GUU o GUC. Nutricionalmente, en humanos, es uno de los aminoácidos esenciales.

La leucina (abreviada Leu o L) es uno de los veinte aminoácidos que utilizan las células para sintetizar proteínas. Está codificada en el ARN mensajero como UUA, UUG, CUU, CUC, CUA o CUG. Su cadena lateral es no polar, un grupo isobutilo (2-metilpropilo).

La isoleucina (abreviada Ile o I) es uno de los aminoácidos naturales más comunes y también de los codificados en el ADN. Su composición química es idéntica a la de la leucina, pero la colocación de sus átomos es ligeramente diferente, dando lugar a propiedades diferentes; su cadena lateral es no polar, un grupo sec-butilo (1-metilpropilo). Nutricionalmente, en humanos, la isoleucina es uno de los aminoácidos esenciales.

La metionina (Met, M) es uno de los aminoácidos esenciales que forman las proteínas de los seres vivos. En el ARN mensajero está codificada como AUG. Su fórmula química es C5H11NO2S

Es una molécula hidrófoba. Su masa es 149,21 u.m.a..

En la forma de S-adenosilmetionina (SAM) es uno de los principales agentes metilantes del organismo.

También indica al ribosoma que comience el ensamblaje de proteínas.

El fenilalanina (Phe / F) existe en forma de dos enantiómeros, la forma D- y la L-, dependiendo de su organización espacial. La forma que se encuentra en las proteínas es la L-fenilalanina (LFA), y además es uno de los nueve aminoácidos esenciales para humanos (esencial significa que no es sintetizado por las células humanas, y por tanto debe ingerirse con la dieta). Se escribe de forma abreviada utilizando un código tres letras como Phe, y como F en el de una letra. La fenilalanina es parte también de muchos psicoactivos.

Fuentes de fenilalanina

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas como la carne, pescado, huevos, productos lácteos y dulces. Asimismo se encuentra en muchas de las drogas psicotrópicas usadas habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromático no es endulzante por si mismo, necesita estar unido al ácido aspártico para este cometido.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina

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