Antecedentes. Cristalización Simple

“´Antecedentes. Cristalización Simple”

Lunes 20 de agosto de 2012

Rocha Del Castillo Erika

Laboratorio de Química Orgánica I; Facultad de Química UNAM

1) Encontrar el disolvente ideal

a) Solubilidad como fenómeno físico.

Las sustancias no se disuelven en igual medida en un mismo disolvente. Con el fin de poder comparar la capacidad que tiene un disolvente para disolver un producto dado, se utiliza una magnitud que recibe el nombre de solubilidad. La capacidad de una determinada cantidad de líquido para disolver una sustancia sólida no es ilimitada.

La solubilidad depende de la temperatura; de ahí que su valor vaya siempre acompañado del de la temperatura de trabajo. En la mayor parte de los casos, la solubilidad aumenta al aumentar la temperatura. Se trata de procesos en los que el sistema absorbe calor para apoyar con una cantidad de energía extra el fenómeno la solvatación. En otros, sin embargo, la disolución va acompañada de una liberación de calor y la solubilidad disminuye al aumentar la temperatura.

b) Reacción entre solubilidad y estructura molecular.

Las atracciones intermoleculares que mantienen juntas a las moléculas en líquidos y sólidos también tienen una función importante en la formación de las disoluciones. Cuando una sustancia (el soluto) se disuelve en otra (el disolvente), las partículas del soluto se dispersan en el disolvente. Las partículas de soluto ocupan posiciones que estaban ocupadas por moléculas de disolvente. La fuerza relativa de tres tipos de interacciones:

• Interacción disolvente- disolvente

• Interacción soluto- soluto

• Interacción disolvente-soluto

c) Disolventes orgánicos

Los disolventes orgánicos son compuestos volátiles que se utilizan solos o en combinación con otros agentes, para disolver materias primas, productos o materiales residuales, como agente de limpieza, para modificador de viscosidad, como agente tenso-activo, como plastificantes. Los compuestos orgánicos volátiles o COVs se definen como todo compuesto orgánico (cuya estructura química tenga de base el carbono).

Clasificación de los disolventes

Clases de disolventes Ejemplos de los disolventes más utilizados

Hidrocarburos alifáticos

Pentano, hexano, heptano, decano

Hidrocarburos alicíclicos

Ciclohexano, metilciclohexano, (alfa‐Pineno)

Hidrocarburos aromáticos

Benceno, tolueno, xileno, etilbenceno, estireno

Hidrocarburos halogenados

Cloruro de metileno, cloroformo, tricloroetileno, tetracloruro de

carbono, 1,2‐dicloroetano, freones, 1,1,1‐tricloroetano,

tetracloroetileno

Alcoholes

Metanol, etanol, i‐propanol, butanol

Glicoles Etilenglicol, dietilenglicol

Eteres 2‐metoxietanol, etoxietanol, butoxietanol, p‐dioxano

Esteres

Acetato de metilo, acetato de etilo, acetato de i‐propilo, acetato de n‐butilo, acetato de i‐butilo, acetato de 2‐etoxietilo, metacrilato de metilo

Cetonas

Acetona, butanona‐2, 4‐Metil‐pentanona‐2, hexanona‐2,

ciclohexanona

Otros Nitroparafinas, disulfuro de carbono.

d) Propiedades físicas de los disolventes.

o Son compuestos líquidos y de peso molecular ligero.

o Son sustancias poco polares, y por tanto escasamente miscibles en agua, que manifiestan una gran lipofilia.

o Poseen gran volatilidad, por lo que presentan una alta presión de vapor, pudiendo pasar fácilmente a la atmósfera en forma de vapor durante su manejo y por ello susceptibles de ser inhalados fácilmente.

o Tienen unos puntos de ebullición relativamente bajos.

o En general son mezclas de varios compuestos químicos mayoritarios acompañados de trazos de otros.

o Su composición puede variar con el tiempo, dada su volatilidad y elevada presión de vapor y por el hecho de que se contaminan con el uso.

o Uso muy amplio y diverso.

o En general, producen importantes efectos tóxicos.

o Son sustancias combustibles cuyos vapores mezclados con el aire pueden dar lugar a mezclas inflamables y con riesgo de explosión.

e) Solubilidad, polaridad y orden de polaridad de los disolventes.

La solubilidad es la afinidad o capacidad de un disolvente para albergar dentro de el un soluto, ya sea en forma iónica o covalente. La polaridad es una propiedad que varia en función de las electronegatividades de los átomos que componen los enlaces e influye directamente en la solubilidad. Los disolventes disolverán solutos de su misma polaridad, ya sean disolventes orgánicos con solutos orgánicos y disolventes acuosos con solutos iónicos.

f) Solvatación e hidratación

La solvatación es el proceso mediante el cual un ion o una molécula se rodea por moléculas del disolvente, distribuidas de forma específica. Cuando el disolvente es agua se llama hidratación.

2) Cristalización

a) Fundamentos de la cristalización.

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

b) Selección de disolvente ideal.

El punto crucial de en el proceso de cristalización es la elección adecuada del disolvente que debe cumplir las siguientes propiedades:

• Alto poder de disolución de la sustancia que se va a purificar a elevadas temperaturas.

• Baja capacidad de disolución de las impurezas que contaminan al producto en cualquier rango de temperatura.

• Generar buenos cristales del producto que se va a purificar.

• No debe reaccionar con el soluto.

• No debe ser peligroso (inflamable).

• Debe ser barato.

• Fácil de eliminar.

Un factor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u orgánico. En caso de usar disolventes orgánicos es necesario siempre calentar la mezcla con el montaje de reflujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inflamables que pasan a la atmósfera y que en contacto con llamas o focos de calor conducen a un serio riesgo de incendios y explosiones.

c) Secuencia para realizar una cristalización simple con o sin carbón activado.

El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a

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