CARACTERIZACION DE ALCOHOLES Y FENOLES

CARACTERIZACIÓN DE ALCOHOLES Y FENOLES

Juan C. Cardozo.1; Javier A. Cuadrado2; Valeria Perlaza3 

Códigos: 12015150045; 220152150074; 3 20162150006
Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Ciencias y Educación,
Proyecto Curricular Licenciatura en Química,
Bogotá D.C., Colombia
Mayo – 2019

RESUMEN

En la presenta practica se ponen en evidencia algunos comportamientos físicos y químicos de los alcoholes y fenoles a través de algunas reacciones químicas específicas, con el fin de generalizar y describir las características de tales grupos funcionales, para ello se emplearon varias pruebas que describen el comportamiento característico de los alcoholes y fenoles, teniendo en cuenta su grado, ya sea primario o secundario, cabe resaltar que en su momento no se contaba con un alcohol terciario ni una solución de yodo-yoduro por lo tanto no hay resultados de lo que pudo haber ocurrido, no obstante, pondremos en evidencia que pasa con tales pruebas en materia teórica.

Palabras Clave

Alcohol primario, secundario y terciario; fenol, caracterización, cualitativo, reacción.

ABSTRACT

In the present practice some physical and chemical behaviors of alcohols and phenols are revealed through some specific chemical reactions, in order to generalize and describe the characteristics of such functional groups, for which several tests were used to describe the behavior characteristic of alcohols and phenols, taking into account its degree, either primary or secondary, it should be noted that at the time there was no tertiary alcohol or a solution of iodine-iodide therefore there are no results of what could have occurred, however, we will show what happens with such tests in theoretical matters

Key Words

Primary, secondary and tertiary alcohol; phenol, characterization, qualitative, reaction

INTRODUCCIÓN

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilos (OH-). Son compuestos muy frecuentes en la naturaleza, y útiles en la industria y en el hogar.

Los alcoholes se pueden sintetizar a partir de una gran variedad de métodos y el grupo hidroxilo se puede transformar en la mayoría del resto de grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios sintéticos y versátiles, en pocas palabras los alcoholes son compuestos orgánicos importantes porque el grupo hidroxilo se puede convertir en prácticamente otro grupo funcional.

La estructura de un alcohol se parece a la estructura del agua, reemplazando uno de los átomos de hidrogeno del agua por un grupo alquilo. Ambas tienen átomos de oxigeno con hibridación sp3 , pero el ángulo de enlace C-O-H en el metanol (108,9°) es considerablemente mayor que el ángulo de enlace del agua H-O-H (104,5°), ya que el grupo metilo es mucho más voluminoso que un átomo de hidrogeno.

[pic 1]

Figura N°1: Comparación de estructuras del metanol y agua (Tomado de: Wade L.G Química Orgánica)

Como se observa en la figura N° 1, el grupo metilo contrarresta la compresión del ángulo de enlace causada por el par de electrones no enlazantes del oxígeno. Las longitudes de enlace O-H son prácticamente las mismas en el agua y el metanol (0,96 Ᾰ), pero la longitud del enlace C-O es considerablemente superior (1,4 Ᾰ), lo que refleja el mayor carácter covalente del oxígeno con el carbono que con el hidrogeno.

Una forma de clasificar la familia de los alcoholes es clasificar a cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono al que esta enlazado el grupo hidroxilo correspondiente al alcohol. Si este átomo de carbono  es primario (está unido a otro átomo de carbono), por consiguiente el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo OH- enlazado a un átomo de carbono secundario (unido a dos átomos de carbono) y un alcohol terciario tiene el grupo OH- enlazado a un carbono terciario (unido a tres átomos de carbono), esta clasificación permite diferenciar y acoplar en cierto sentido la reactividad de cada uno de estos.

Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático (benceno) se conocen como fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las de los alcoholes, mientras que otras propiedades se derivan de su carácter aromático. Consideraremos las propiedades de los fenoles que son parecidas a las de los alcoholes, y veremos algunas que son diferentes.(Wade, 2003)

PROCEDIMIENTO

Pruebas de solubilidad: En un tubo de ensayo, tomar cada una de las muestras de alcoholes (n-butanol, isobutanol, ciclohexanol, 2-butanol, propanol, fenol y acido fenico) y mezclar con cada uno de los solventes (NaOH 5%, NaHCO3 5%, H2O, HCl 5%, Na2CO3 5%) medir el pH de la solución y observar.

Acidez en fenoles: En un erlenmeyer de 50mL agregar 2g de fenol sólido y 30mL de agua destilada, y en un tubo de ensayo, prepara una solución, con NaOH al 10%, 10mL de agua y unas gotas de fenolftaleína y mezclar con la solución de fenol preparada previamente, medir el pH y observar. Repetir el procedimiento cambiando el indicador de fenolftaleína por naranja de metilo.

Prueba de agua de bromo: En un tubo de ensayo agregar 1mL de la solución de fenol preparada previamente y luego añadir gota a gota solución saturada de bromo, observar. Repetir con un alcohol primario.

Prueba de cloruro férrico: En un tubo de ensayo agregar 3mL de la solución de fenol preparada previamente, añadir gota a gota solución de cloruro férrico, observar.

Prueba de solución de ácido crómico: En un tubo de ensayo, agregar 10mg si es sólido o 1 gotas si es liquido de un alcohol, y añadir gota a gota la solución acida de cromo, agitar y observar el presunto cambio de coloración.

Prueba de Lucas: En tres tubos de ensayo disponer de 0,5mL de alcohol primario, secundario y terciario respectivamente y añadir 2,5mL del reactivo de Lucas, mantener agitación constante durante cinco minutos, dejar reposar a temperatura ambiente y tomar el tiempo que tarda en parecer una aparente turbidez.

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