Cera

Ceras

Las ceras son mezclas de ésteres de alta masa molecular, constituidas por ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados, son abundantes en la naturaleza, las mismas pueden ser obtenidas de fuentes animales y plantas ejemplos de ellas tenemos la cera de abeja, la cera de carnauba, la lanolina, en los árboles forestales se puede encontrar la cera del follaje de conífera y de varios tipos de latifolias.

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Comportamiento químico

Las ceras debido a la presencia del enlace éster experimenta reacciones de sustitución nucleofílica. La hidrólisis en medio alcalino produce sales de ácidos grasos y alcoholes monohidroxilados y en un medio ácido origina ácidos grasos y alcoholes de la misma naturaleza (monohidroxilados).

La ecuación general que representa la hidrólisis alcalina de una cera se muestra a continuación:

Un ejemplo en el cual se puede constatar los productos que se obtienen de la hidrólisis en medio básico del palmitato de cetilo se muestra a continuación, sin embargo esta reacción no es útil para la obtención de jabones.

La hidrólisis de las ceras es de gran utilidad cuando se necesita estudiar la composición de los ácidos grasos y alcoholes presentes en las ceras.

Glicéridos

Las reacciones químicas en que participan los glicéridos han sido ampliamente estudiadas debido a que presentan un gran valor para la industria y la civilización humana.

Baste señalar que la extracción de grasas y aceites, marcó un precedente importante en la alimentación humana y su refinación ha constituido un paso de avance para disminuir los riesgos de enfermedades por el consumo de colesterol presentes en estos materiales lipídicos. La obtención de jabón constituyó un avance importante en la salud humana, en la higiene y riesgo a contraer enfermedades.

Reacciones de los glicéridos

La hidrólisis de los triglicéridos se produce mediante la escisión del enlace éster, y la formación de ácidos y glicerina.

Ecuación general de hidrólisis ácida de un triglicérido

La hidrólisis enzimática se produce en presencia de catalizadores biológicos (enzimas lipasas). En los animales se producen en el estómago y el intestino. En los vegetales y plantes superiores lignificadas, las enzimas lipasas tienen su máxima actividad en el proceso de germinación de las semillas oleaginosas.

Ecuación general de hidrólisis enzimática de un triglicérido

triglicérido glicerol ácido graso

Un ejemplo de la hidrólisis de los triglicéridos en presencia de enzimas lipasas puede ser representado por la siguiente ecuación química.

Saponificación

El jabón es una mezcla sales de metales alcalinos (usualmente sales de sodio), provenientes de ácidos de 16, a 18 átomos de carbono, pero pueden contener sales de sodio de ácidos carboxílicos de baja masa molecular.

Se estima que el jabón fue descubierto por los fenicios, otros atribuyen este descubrimiento a los antiguos egipcios; se supone que data del año 600 A.C., se conoce también que tribus teutónicas hacían el jabón pero se desconocía su acción limpiante, estos datos fueron publicados por Julio Cesar, no obstante estos descubrimientos fueron olvidados, no fue hasta el Renacentismo que el jabón fue redescubierto. Su utilización con los fines actuales data del siglo XVIII.

La preparación o manufactura del jabón no ha variado mucho, se usan las mismas técnicas que antiguamente, se trata la grasa o aceite con disolución de NaOH al 40%, mediante la reacción conocida como Saponificación, entonces se produce la hidrólisis de los triglicéridos formando ácidos grasos y glicerol o glicerina los ácidos se convierten en sales en presencia de una base.

triglicérido glicerol sal de ácidos grasos

Ecuación general de saponificación de un triglicérido

Los aceites se saponifican originando mezclas de sales de ácidos grasos insaturados y la glicerina.

Reacciones químicas de los glicéridos no saturados.

Los aceites experimentan los mismos tipos de reacción que las grasas, excepto la hidrogenación catalítica al doble enlace carbono-carbono para producir grasas. Esta reacción presenta gran importancia desde el punto industrial debido a la conversión de aceites en grasas, proceso conocido como endurecimiento de los aceites, lo que permite el mejor almacenaje y transportación.

La hidrólisis de un triglicérido no saturado origina la formación de glicerol y ácidos grasos no saturados, cuando se produce la reacción en medio básico en presencia de NaOH o KOH, entonces se produce la formación de sales de ácidos grasos no saturados o jabones.

Oxidación biológica de los triglicéridos

La oxidación biológica de las grasas es un proceso que se produce en las plantas y animales en la cual se obtiene energía metabolicamente aprovechable para los procesos que se requieren en el organismo animal o vegetal, la misma se diferencia de las reacciones que se practican en el laboratorio es una reacción bioquímica que ocurre a nivel celular. Por tanto se entenderá que los catalizadores usuales en estas transformaciones

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