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Cristalización del ácido acetilsalicílico


Enviado por   •  26 de Abril de 2022  •  Informe  •  1.795 Palabras (8 Páginas)  •  622 Visitas

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INTRODUCCIÓN

En la mayoría de los experimentos donde se desea aislar un producto, primero se aísla en forma impura.  Si este es un sólido, el método más común de purificación es la cristalización, la cual consiste en la formación de cristales a partir de una solución sobresaturada.  Una sustancia pura tiene una composición y propiedades definidas que no varían. Las sustancias químicas se deben purificar luego de su síntesis o aislamiento de una fuente natural, a partir de sus propiedades físicas (solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición).

Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente suelen purificarse por cristalización que es un proceso de equilibrio y produce material muy puro. Esta técnica involucra la disolución del sólido en un solvente caliente (o una mezcla de solventes) y el enfriamiento lento de la solución saturada permite cristalizar o precipitar el sólido.(1) El sólido disuelto tiene una solubilidad reducida a temperaturas más bajas y se separa de la solución a medida que se enfría.

Las condiciones de selección de un solvente para un proceso de recristalización dependen fundamentalmente de la capacidad de solubilizar el sólido en caliente y no en frío, de forma que solo las impurezas se solubilizan, la solubilidad de los compuestos orgánicos es función de las polaridades tanto del solvente como del soluto; no debe reaccionar con el compuesto; su punto de ebullición debe ser menor que el punto de fusión del sólido y ser relativamente bajo para removerlo del sólido fácilmente.(2)

La formación de cristales de un soluto a partir de una solución es un proceso selectivo.  Cuando un sólido cristaliza a la velocidad correcta en las condiciones apropiadas de concentración y solvente, puede resultar un material cristalino casi perfecto porque solo las moléculas de la forma correcta encajan perfectamente en la red cristalina. Con el fin de conseguir una cristalización más correcta algunas veces es necesario llevar a cabo un recristalización, la finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita determinar el punto de fusión de la sustancia, en la recristalización, la disolución del sólido impuro en un disolvente caliente adecuado destruye la red cristalina impura, y la recristalización a partir del disolvente frío produce selectivamente una nueva red cristalina más perfecta (más pura). El enfriamiento lento de la solución saturada promueve la formación de cristales puros porque las moléculas de las impurezas, que no encajan tan bien en la red cristalina recién formada, tienen tiempo para volver a la solución.  

La cristalización es crucial en la industria farmacéutica como proceso de separación de productos intermedios y como paso final en la fabricación de ingredientes farmacéuticos activos (API).(3)

Después de realizar la cristalización se deben llevar a cabo algunas pruebas para comprobar la pureza del compuesto cristalizado, la pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura para dicha sustancia, la pureza se puede comprobar por cromatografía en capa fina comparando con aguas madres, cromatografía en capa fina comparando con un estándar la cual se utiliza para la identificación del compuesto, mediante análisis del punto de fusión ya que este es una característica física que confirma el grado de pureza de una muestra y es un parámetro sobre la identidad del compuesto, si la muestra está impura el intervalo de fusión es alto, o realizando un punto de fusión mixto el cual sirve como criterio de identidad de los compuestos orgánicos.

En esta práctica se desea cristalizar ácido acetilsalicílico a partir de tabletas de aspirina de Bayer, la aspirina pertenece a un grupo de medicamentos llamados salicilatos. Su acción consiste en detener la producción de ciertas sustancias naturales que causan fiebre, dolor, inflamación y coágulos sanguíneos, gracias a esto es uno de los medicamentos más ampliamente usados para aliviar el dolor de cabeza, así como, algunos síntomas del resfriado común y la fiebre.(5)

La aspirina (ácido acetilsalicílico) se puede preparar mediante la reacción entre el ácido salicílico y el anhídrido acético, en esta reacción, el hidroxilo (-OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona con anhídrido acético para formar un grupo funcional éster.(1) Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.                                         [pic 1]

El ácido acetilsalicílico es el principio activo de la Aspirina, este impide la formación de prostaglandinas en el organismo, ya que inhibe a la enzima ciclooxigenasa. Las prostaglandinas se producen en respuesta a una lesión, o a ciertas enfermedades, y provocan inflamación y dolor.

     

                                                                                                                                                                          Figura 2: Estructura del ácido acetilsalicílico.

La técnica utilizada para purificar el ácido acetilsalicílico de las demás sustancias se denomina cristalización. Al final de esta reacción, la mezcla de reacción estará caliente y todas las sustancias estarán en solución.  A medida que la solución se deja enfriar, la solubilidad del ácido acetilsalicílico disminuirá y gradualmente saldrá de la solución o cristalizará.  Debido a que las otras sustancias son líquidas a temperatura ambiente o están presentes en cantidades mucho más pequeñas, los cristales formados estarán compuestos principalmente de ácido acetilsalicílico. Así, se habrá logrado una separación del ácido acetilsalicílico de los otros materiales. La impureza más probable en el producto final es el propio ácido salicílico, que puede surgir de una reacción incompleta de los materiales de partida o de la hidrólisis del producto.(1)

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