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3º CN

Química orgánica

Alquenos

También llamados olefinas, son hidrocarburos que presentan en sus moléculas por lo menos un enlace covalente doble entre dos átomos de carbono ( C=C). El hidrocarburo más sencillo es el eteno o etileno

Estructura.

Los alquenos son hidrocarburos con enlaces dobles carbono-carbono. Se les denomina también olefinas. El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa, en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de 1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å. Los ángulos de enlace de C-CH y H-C-H son de 121.7° y 116.6° respectivamente.

Estas distancias y ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo que los dos átomos de carbono que forman el doble enlace presentan una hidridación sp2 y que el doble enlace está constituido por un enlace sigma y un enlace pi. El enlace sigma se forma por solapamiento de los orbitales sp2 de cada átomo de carbono. Cada uno de los enlaces C-H se forma por solapamiento de un orbital híbrido sp2 del carbono con el orbital 1s del hidrógeno.

En la región de enlace carbono-carbono deben entrar dos electrones más. Cada átomo de carbono contiene todavía un orbital 2p no hibridizado. por superposición lateral de los orbitales 2p puros se forma el orbital molecular pi

El solapamiento de los orbitales p es menos eficaz que el solapamiento frontal por el que se forman los orbitales sigma. Por consiguiente un enlace pi es más débil que un enlace sigma.

Los alquenos responden a la fórmula general:

CnH2n

Nomenclatura de los alquenos.

Para nombrar sistemáticamente a los alquenos hay que seguir una serie de reglas que se indican a continuación.

1º. Seleccionar la cadena principal de carbono más larga que contenga el doble enlace (o el mayor número de dobles enlaces). El nombre fundamental del alqueno se generará cambiando la terminación –ano, correspondiente al alcano con el mismo número de carbonos, por la terminación –eno (propeno, buteno, octeno, etc).

2º. Numerar la cadena principal empezando por el extremo más próximo al doble enlace, e indicar la posición del doble enlace por el número que corresponda al primer carbono del mismo (1-penteno, 2-penteno, etc).

3º. Indicar el número de grupos alquilo y su posición de unión a la cadena principal.

Isomería de alquenos

Dos compuestos son isómeros cuando presentan la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y/o químicas

En el caso de los alquenos podemos observar los siguientes tipos de isomería:

a) isómeros de cadena (ver unidad 6 correspondiente a alcanos) donde los átomos de carbono se disponen formando distintas cadenas.

b) isómeros de posición : la cadena carbonada tiene la misma longitud pero difieren en la ubicación del doble enlace o de algún otro grupo funcional.

c) isómeros geométricos: A diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-trans. Por lo tanto estos isómeros se diferencian en la distribución espacial de los átomos, con respecto al doble enlace.

¿ Cuáles son los isómeros geométricos del 3-metil-2-penteno?

d) isómeros de función: de los cicloalcanos

CH2=CH-CH3

C3H6 C3H6

Ciclopropano propeno

Propiedades Físicas

Son poco solubles en agua, (aunque son considerablemente más solubles que los alcanos, debido a que la mayor concentración de electrones en la doble ligadura produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua), tienen bajos puntos de fusión y ebullición.

En condiciones ambientales el eteno, el propeno y el buteno son gases, los siguientes hasta 18 átomos de carbono son líquidos y los términos superiores son sólidos.

Propiedades químicas:

A diferencia de los alcanos son muy reactivos. La unión  es más débil que la mayoría de los enlaces  entre átomos de carbono y átomos de otros elementos.

La labilidad de los electrones del enlace pi permite la adición de dos átomos o radicales monovalentes , transformándose la doble ligadura en una unión simple. De allí que los alquenos se caracterizan por dar reacciones de adición. Una reacción de adición generalizada puede representarse así:

C=C + AB C C

A B

I) Adición de grupos idénticos o simétricos:

1- Hidrogenación :

El hidrógeno puede ser adicionado a los alquenos en presencia de catalizadores (Ni ; Pt y/o Pd), para llevar adelante la misma se inyecta hidrógeno a una leve presión en un recinto que contiene el alqueno con el catalizador finamente dividido

.

El catalizador reduce la energía de activación, de modo que pueda proceder rápidamente a temperatura ambiente. No modifica el cambio neto de energía del proceso total, sólo rebaja el máximo energético entre reaccionantes y los productos. Los reactivos se adsorben en la superficie del metal dividido finamente. Se cree que la superficie del metal rompe el enlace  (pi) del alqueno antes que éste se combine con el hidrógeno.

La hidrogenación de compuestos no saturados es de gran valor industrial ya permite transformar los aceites vegetales en grasas sólidas, las cuales constituyen la manteca artificial conocida comúnmente como margarinas.

2-Halogenación:

El cloro y el bromo se adicionan muy bien a los alquenos a temperatura ambiente , con desprendimiento de calor:

C=C + Br2 C C

Br Br

Si se hace burbujear eteno en agua

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