Fenolftaleina

Introducción

Ese trabajo de investigación se empezará por describir qué es un indicador, más específicamente que es un indicador de PH y su utilidad en la química analítica. Para luego llegar a delinear las características más importantes de uno de los más utilizados, cómo lo es la fenolftaleína. Por lo general siempre se habla de los indicadores, pero nunca nos detenemos a revisar su estructura sus propiedades y sus métodos de obtención. Por ello haremos un recorrido de sus propiedades químicas, síntesis y otros usos.

Pero también se hará hincapié sobre cómo actúa en su función principal indicador químico y así observar qué es lo que se modifica en su estructura interna para actuar como tal.

¿Qué es un Indicador?

Existe un gran número de sustancias denominadas indicadores de neutralización o de ácido-base que tienen solución diferentes colores según la concentración del ion hidrógeno de la misma. Un indicador es un ácido (o una base) débil que tiene un color diferente al de su base (o ácido) conjugado, o sea es un ácido o una base orgánicos débiles cuya forma no disociada tiene un color diferente al de su base o ácido conjugados. Generalmente son compuestos orgánicos complejos.

La característica principal de estos indicadores es que la variación del color que corresponde a un medio francamente "ácido" al color que corresponde al alcalino, no es nítido ni brusco; sino que ocurre en un cierto intervalo de pH (de 1 o 2 unidades) denominado intervalo de pH, de cambio de color o zona de viraje del indicador.

Muchas sustancias naturales y sintéticas presentan colores que dependen del pH de las soluciones en que se disuelven. Algunas de estas sustancias, que se han utilizado por siglos para indicar la acidez o alcalinidad del agua, aún se emplean como indicadores ácidos/base.

Si un indicador se añade a una muestra, generalmente una disolución, sobre la que se desea realizar el análisis, se produce un cambio químico en el que es apreciable, generalmente, un cambio de color en el indicador. Este cambio ocurre porque estas sustancias sin ionizar tienen un color distinto al que tienen cuando están ionizada.

El intervalo de cambio de color del indicador puede corresponder a pH muy diferentes según sea el indicador. Para una titulación ácido-base se debe elegir el indicador de modo que el pH del punto de equivalencia se encuentre en el intervalo del cambio del color.

La variación de color se debe comúnmente a la formación de diferentes formas tautomeras de la sustancia original o de iones colorados

Aplicación

La primera teoría de valor práctico sobre el comportamiento de los indicadores se debe a W. Ostwald. En su teoría admite que un indicador sin disociar ácido (H In) o base (In OH) tiene un color diferente del de sus iones. Los equilibrios en solución se pueden representar por:

"H In⇌ " H^+ In^- " "

" In OH⇌ " 〖OH〗^- In^+ " "

Color: Sin Ionizar Color: Ionizado

Las formas ácidas (HIn) y la conjugada (In-) del indicador se encuentran en un equilibrio regido por la constante de acidez del propio indicador. Cuando HIn se ioniza, cambia la estructura del indicador y se altera la estructura del sistema p deslocalizado y, cuando esto sucede, también cambia su color, de manera que el color que presenta el indicador está determinado por el pH del medio y por el pKn y la relación de concentraciones entre las formas ácida y básica.

La variación de color se debe comúnmente a la formación de diferentes formas tautomeras de la sustancia original o de iones colorados.

Por lo general, los indicadores se añaden al analito en disolución para producir cambios físicos observables (que ponen en evidencia el punto final) cuando se llega al punto de equivalencia o cerca de él. En la región cercana al punto de equivalencia ocurren cambios grandes en la concentración relativa del analito o del titulante. Estos cambios de concentración provocan cambios en la apariencia del indicador.

Variables que influyen en el comportamiento de los indicadores

El pH al cual cambia de color un indicador depende de la temperatura y fuerza iónica, así

como de la presencia de disolventes orgánicos y de partículas coloidales. Algunos de estos efectos, en particular los dos últimos, pueden ocasionar que el intervalo de transición cambie por una o más unidades de pH. La lista de indicadores ácido/base es grande, y comprende numerosas estructuras orgánicas. Se pueden conseguir indicadores al intervalo de pH que se quiera.

Fenolftaleína

La fenolftaleína, de fórmula C20H14O4 (3,3-bis(4-hidroxifenil)-2-benzofuran-1(3H)ona) es un compuesto orgánico aromático fenólico que posee tres anillos bencénicos independientes, dos de los cuales poseen sendos grupos hidroxilo en posición para (convirtiéndolos en grupos fenólicos) y uno de los cuales está fusionado con una lactona de 5 miembros (un éster cíclico).

La estructura de la fenolftaleína es dinámica, lo que significa que sufre cambios dependiendo del pH de su entorno. Es el anillo pentagonal el que sufre las mayores modificaciones.

-Síntesis: se obtiene por reacción del fenol (C6H5OH) y el anhídrido ftálico (C8H4O3) en presencia de ácido sulfúrico. La fenolftaleína se purifica por recristalización del producto final. Una vez recristalizada, se observará el comportamiento de la fenolftaleína, como indicador, en medio ácido y en medio básico.

Se presenta como un polvo blanco que funde a 260 °C, también se la encuentra en solución alcohólica. En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación y química fina. La fenolftaleína es insoluble en agua y normalmente se disuelve en alcoholes para uso. En análisis químico se usa como indicador de valoraciones ácido-base.

El reactivo se prepara al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida.

Es indicador de pH sobre todo para valoraciones ácido-base en química analítica, aunque también puede usarse para medir el pH de una disolución, pero de forma cualitativa.

La fenolftaleína es un ácido débil que pierde cationes H+ en solución. La molécula de fenolftaleína es incolora, en cambio el anión derivado de la fenolftaleína es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftaleína (siendo esta inicialmente incolora) pierde H+ formándose el anión y haciendo que tome coloración rosa. El cambio de color no puede explicarse solo basándose en la deprotonación, se produce un cambio estructural con la aparición de una tautomería. La fenolftaleína cambia

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