Formulación orgánica

EL CARBONO

• 4º elemento más abundante del universo después de H, He y O)
• 2º elemento más abundante en el cuerpo humano después del O
• Puede unirse covalentemente con otros átomos, conduciendo a una variedad de compuestos casi ilimitada
• Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos de carbono y más de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos
• Se conocen alrededor de 9 · 106 compuestos orgánicos

• Propiedades del carbono

• Tetravalente
• Es uno de los pocos elementos que puede formar cadenas (concatenarse)
• Puede formar estructuras ramificadas o anillos

• Orbitales híbridos → C = 1s2 2s2 2p2

• Híbridos sp3 (hibridación tetragonal): el orbital 2S se hibrida con los orbitales p → 4 orbitales híbridos sp3

-  Solo enlaces sigma (σ)

                                     [pic 1]

• Híbridos sp2 ( hibridación trigonal): el orbital 2S se hibrida en 2 orbitales p → 3 orbitales híbridos sp2 + orbital p sin hibridar (perpendicular)

- 1 σ y 1 π

[pic 2]

• Híbridos sp (hibridación digonal): orbital 2S se hibrida con 1 orbital p

- 2 σ y 2 π

[pic 3]

[pic 4]

Método repulsión de los electrones de la capa de valencia

AB/ A2 / AB2         → Lineal (180º)

AB3                                 →  Trigonal plana (120º)

AB2E / AB2E2       → Angular (104º)

AB3E                  → Piramide trigonal (107º)

AB4                                 → Tetraedrica (109´5º)

Hibridación

Sp     → AB2                              → Lineal

Sp2    → AB3 / AB2E                  →  Trigonal plana/ Angular

Sp3    → AB4 / AB3E/ AB2E2         →  Tetraédrica/ Pirámide trigonal/ Angular

[pic 5]

POLARIDAD: se debe a la electronegatividad del átomo, que es la capacidad de cada átomo para atraer los pares de electrones. La electronegatividad permite predecir la naturaleza polar de los enlaces y la dirección del momento dipolar.

✓ polar: 

• Momento dipolar ≠ 0
• Átomos con diferentes electronegatividades

X polar:  

• Momento dipolar = 0
• Átomos iguales

EFECTO INDUCTIVO: desplazamiento electrónico de polarización, provocado por un átomo o un grupo de átomos, a lo largo de una cadena carbonada.

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 El Cl “tira” de los electrones, porque es más electronegativo que el carbono

RESONANCIA: 

• Proporciona mayor estabilidad

• Informa de la distribución de electrones o cargas en la molécula

• Presente en sistemas conjugados:

• Enlaces dobles y sencillos alternados
• Un átomo con un par electrónico sin compartir sustituye a un doble enlace
• Un átomo con un octeto incompleto puede sustituir a un doble enlace.
• Un grupo carbonilo u otro con enlace múltiple puede sustituir a un doble enlace

• Solo ocurre en sistemas π

[pic 7]

[pic 8]

[pic 9]

• Movimiento electrones

• Aniones: los electrones se alejan de la carga negativa. La carga se mueve; no se generan nuevas

• Cationes: mueve los electrones hacia la carga positiva. La carga se mueve; no se generan nuevas

• Neutras: los electrones π y los pares sin compartir pueden ser movidos

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• Enlaces polares

• La carga - sobre el átomo más electronegativo
• La carga + sobre el átomo menos electronegativo

¿Cuál de estas dos estructuras resonantes representa mejor el N2O?

[pic 11]

CONTRIBUCIONES AL HÍBRIDO DE RESONANCIA

• Una estructura es más estable cuanto mayor número de enlaces posea

• La regla del octeto debe cumplirse (si es posible)

• Debe haber un mínimo de separación de cargas

• Las cargas formales deben corresponder con las electronegatividades de los átomos

• Evitar cargas formales del mismo signo en átomos adyacentes

• Evitar cargas formales múltiples sobre el mismo átomo

FUERZAS ENTRE MOLÉCULAS

• Dipolo-dipolo: unión polares. Se generan porque existen densidades de cargas + y -. Son permanentes.

Las moléculas polares se mantienen unidas unas a otras más fuertemente que las moléculas no polares.

• Dispersión London: distribución al azar de los dipolos temporales

• Enlaces de H: atracción entre el átomo de hidrógeno y átomos muy electronegativos: F, O N. El enlace O-H es el más fuerte. Se representa con puntos (-----) → Pseudoenlace

ELECTRÓFILOS Y NUCLEÓFILOS

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• Electrófilos: tienden a reaccionar con electrones, ya que son deficitarios en ellos, y pueden formar enlaces por captación de electrones. Pueden ser neutros o tener carga positiva

• Nucleófilos: son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes en electrones

La diferencia electrófilo/ácido de Lewis o nucleófilo/base de Lewis se basa en conceptos cinéticos (electrofilia y nucleorfilia) y termodinámicos (acidez y basicidad)

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