Fundamentos De Quimica Organica

FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

CONCEPTO:

Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al desarrollo tecnológico.

Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono, en esta rama de la Química se exceptúan a los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Química Inorgánica.

GENERALIDADES:

Antiguamente la química se dividía en inorgánica o mineral y en orgánica, denominada así porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital.

En 1826 el químico alemán Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgánico artificialmente que fue la úrea a partir de compuestos inorgánicos.

Los compuestos Orgánicos estan formados por:

Elementos Organógenos: C, H, O, N.

Elementos Secundarios: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.

Los compuestos orgánicos en solución acuosa se ionizan muy débilmente.

Según el número de elementos primordiales los compuestos orgánicos pueden ser : Binarios, Terciarios , Cuaternarios.

Presentan el fenómeno de la isomería es decir la misma fórmula global representa varios compuestos.

CLASIFICACION DE LA QUIMICA ORGÁNICA:

HIDROCARBUROS: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

FUNCIONES OXIGENADAS: ALCOHOL, ETER, ALDEHIDO, CETONA, ESTER, AC. CARBOXILICO, JABON

FUNCIONES NITROGENADAS: AMINA, AMIDA, NITRILO, IMINA, AMINOACIDO

PROPIEDADES DEL ATOMO DEL CARBONO

PROPIEDADES FISICAS:

El carbono existe en dos formas Alotrópicas: el grafito y el diamante (estado puro).Ambos son cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente covalentes.

* El grafito es blando de color gris, punto de fusión elevado, buen conductor de la electricidad y posee brillo metálico.

Debido a que la unión entre los diversos planos es débil, el grafito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante.

El punto de fusión elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los átomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada en regia para desordenarlos. La conductividad eléctrica y brillo metálico se explican por el cuarto electrón semisuelto que puede saltar de un átomo a otro .

Se utiliza como electrodos inertes en pilas o celdas galvánicas.

* El diamante presenta diversas variedades, conocido por su dureza(10 en la escala de Mohs), y punto de fusión elevado : 3 500°C, se emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros, etc. y diamantes transparentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad.

Cadena carbonada

Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

TIPOS DE CADENAS

Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.

Cadena lineal

sin ramificaciones Cadena lineal

ramificada Cadena cíclica Dos ciclos condensados

Eicosano, C20H42 Isocetano, C16H34

o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano Cicloundecano, C11H22 1-metilnaftaleno, C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.

La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.

La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.

Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace Cadenas carbonadas

largas y complejas

Ángulos próximos a 109º 28' Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º Arrollamientos en forma

de hélice en una molécula

de proteína.

Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricos-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.

Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el gupo alcohol, -OH).

Isomería de cadena

La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de fórmula C4H10.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN SU ESQUELETO.

Dependiendo la forma de la cadena de átomos de carbono, los compuestos orgánicos se clasifican en:

Los compuestos acíclicos son compuestos de cadena abierta, también son conocidos como alifáticos ya que quedan incluidas las grasas.

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