Fundamentos De Quimica Organica

FUNDAMENTOS DE QUIMICA ORGANICA

CONCEPTO:

Es la ciencia que estudia la estructura y propiedades de los compuestos del carbono que constituyen principalmente la materia viva, su aplicación a la industria y al desarrollo tecnológico.

Es llamada también Química de los Compuestos del Carbono, en esta rama de la Química se exceptúan a los compuestos: CARBONATOS, FERRICIANUROS, etc. que contienen carbono pero forman parte de la Química Inorgánica.

GENERALIDADES:

Antiguamente la química se dividía en inorgánica o mineral y en orgánica, denominada así porque se encargaba del estudio de los compuestos elaborados dentro de los organismos vivientes. Para lo cual se necesitaba de una fuerza vital.

En 1826 el químico alemán Federich Wholer elaboro el primer compuesto orgánico artificialmente que fue la úrea a partir de compuestos inorgánicos.

Los compuestos Orgánicos estan formados por:

Elementos Organógenos: C, H, O, N.

Elementos Secundarios: F, I, P, S, Ca, Na, As, Fe, etc.

Los compuestos orgánicos en solución acuosa se ionizan muy débilmente.

Según el número de elementos primordiales los compuestos orgánicos pueden ser : Binarios, Terciarios , Cuaternarios.

Presentan el fenómeno de la isomería es decir la misma fórmula global representa varios compuestos.

CLASIFICACION DE LA QUIMICA ORGÁNICA:

HIDROCARBUROS: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS

FUNCIONES OXIGENADAS: ALCOHOL, ETER, ALDEHIDO, CETONA, ESTER, AC. CARBOXILICO, JABON

FUNCIONES NITROGENADAS: AMINA, AMIDA, NITRILO, IMINA, AMINOACIDO

PROPIEDADES DEL ATOMO DEL CARBONO

PROPIEDADES FISICAS:

El carbono existe en dos formas Alotrópicas: el grafito y el diamante (estado puro).Ambos son cristalinos y los átomos están enlazados fuertemente covalentes.

* El grafito es blando de color gris, punto de fusión elevado, buen conductor de la electricidad y posee brillo metálico.

Debido a que la unión entre los diversos planos es débil, el grafito es una masa blanda lo que permite a las capas adyacentes deslizarse una sobre otra ello hace que el grafito es un buen lubricante.

El punto de fusión elevado se explica por el fuerte enlace existente entre los átomos del mismo plano lo que motiva que se precise elevada en regia para desordenarlos. La conductividad eléctrica y brillo metálico se explican por el cuarto electrón semisuelto que puede saltar de un átomo a otro .

Se utiliza como electrodos inertes en pilas o celdas galvánicas.

* El diamante presenta diversas variedades, conocido por su dureza(10 en la escala de Mohs), y punto de fusión elevado : 3 500°C, se emplean para cortar metales en la cuchilla de los tornos, taladros, etc. y diamantes transparentes que se emplean como piedras preciosas de gran valor monetario; es mal conductor de la electricidad.

Cadena carbonada

Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.

La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos. Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.

TIPOS DE CADENAS

Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o heteroátomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.

Cadena lineal

sin ramificaciones Cadena lineal

ramificada Cadena cíclica Dos ciclos condensados

Eicosano, C20H42 Isocetano, C16H34

o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano Cicloundecano, C11H22 1-metilnaftaleno, C11H10

Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.

La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos insaturados.

La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.

Sólo enlaces simples Algún doble enlace Algún triple enlace Cadenas carbonadas

largas y complejas

Ángulos próximos a 109º 28' Ángulo próximo a 120º Ángulo próximo a 180º Arrollamientos en forma

de hélice en una molécula

de proteína.

Molécula de 18-bromo-12-butil-11-cloro-4,8-dietil-5-hidroxi-15-metoxitricos-6,13-dien-19-in-3,9-diona mostrando la cadena principal con 23 átomos de carbono.

En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas de la nomenclatura IUPAC.

Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil, -CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el gupo alcohol, -OH).

Isomería de cadena

La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería estructural, llamada isomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de fórmula C4H10.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN SU ESQUELETO.

Dependiendo la forma de la cadena de átomos de carbono, los compuestos orgánicos se clasifican en:

Los compuestos acíclicos son compuestos de cadena abierta, también son conocidos como alifáticos ya que quedan incluidas las grasas. Dentro de los compuestos de cadena abierta existen los saturados. Son saturados por que entre carbono y carbono presentan una valencia. Pueden ser sencillos (a) y compuestos arborescentes que son los que presentan una o varias ramificaciones o arborescencias(b).

Existen también compuestos de cadena abierta no saturados. Son llamados así porque en un par o varios pares de carbono intercambian dos o tres valencias los cuales pueden ser sencillos (c) o arborescentes(d).

Existen compuestos cíclicos o de cadena cerrada un donde existen dos grandes grupos: los homocíclicos o también llamados isocíclicos y los heterocíclicos. Existen compuestos de cadena cerrada homogénea saturada (homocíclico ó isocíclico). Estos esqueletos están caracterizados por contener solamente átomos de carbono que intercambian una valencia entre si y pueden ser sencillos (e) y arborescentes ( f ).

Existen esqueletos de cadena cerrada homogénea no saturados, y pueden ser sencillos como el ejemplo (g) o como el (h) el cual es un compuesto aromático que están relacionados con el benceno los cuales presentan olores agradables. También existen compuestos cíclicos homogéneos no saturados arborescentes ( i ).

Existen compuestos de cadena cerrada heterogénea y saturados. Son heterogéneos por que en la cadena cíclica se encuentra un átomo que no es de carbono y puede ser sencillo (j) o arborescentes (k).

Existen esqueleto de cadena cerrada heterogénea no saturados, los cuales pueden ser sencillos ( l ) y arborescentes (m)

COMPONENTE ESQUELETO

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA

También llamada nomenclatura por numadad o estequiométrica, es el sistema recomendado por la IUPAC. Se basa en nombrar a las sustancias usando prefijos numéricos griegos que indican la atomicidad de cada uno de los elementos presentes en cada molécula. La atomicidad indica el número de átomos de un mismo elemento en una molécula, como por ejemplo el agua con formula H2O, que significa que hay un átomo de oxígeno y dos átomos de hidrógeno presentes en cada molécula de este compuesto, aunque de manera mas practica, la atomicidad en una fórmula química también se refiere a la proporción de cada elemento en una cantidad determinada de sustancia. En este estudio sobre nomenclatura química es mas conveniente considerar a la atomicidad como el número de átomos de un elemento en una sola molécula. La forma de nombrar los compuestos en este sistema es: prefijo-nombre genérico + prefijo-nombre específico (Véase en la sección otras reglas nombre genérico y específico).

(Generalmente solo se utiliza hasta el prefijo HEPTA)

Prefijos griegos numero de atomos

mono- 1

di- 2

tri- 3

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