Quimica Organica

PRE INFORME

PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA NO. 4

SÍNTESIS Y PURIFICACIÓN DEL ACETATO DE ETILO

Autor: Germán De La Torre Jaramillo Y Pedro Moreno Vega

Grupo CV: 91

CEAD: NEIVA

Estudiante del curso de Química Orgánica: Andrea Camila Bahamon

Tutor de laboratorio: Yudy Thola

Universidad Nacional Abierta y a Distancia

NEIVA, NOVIEMBRE DE 2012

Objetivos:

General

Introducir al aprendiente a los fundamentos de los métodos de síntesis química orgánica y algunas técnicas de separación y purificación de sustancias.

Específicos

- Identificar a la destilación como un método para la separación y purificación de sustancias químicas.

- Sintetizar acetato de etilo a partir de reactivos particulares.

- Analizar algunas técnicas de separación, purificación y síntesis de sustancias orgánicas a través de la síntesis de acetato de etilo a partir de alcohol antiséptico.

Marco teórico:

En esta práctica de laboratorio, se busca ilustrar la síntesis orgánica de un compuesto y su posterior purificación, con el fin de determinar sus principales características y su posible grado de pureza. Otro propósito es ilustrar una técnica de extracción y purificación con lo es la destilación fraccionada.

Se iniciará purificando el alcohol de reacción (alcohol antiséptico) el cual será purificado mediante destilación fraccionada. Luego se determinará su grado de pureza. Posteriormente se utilizara este producto como reactivo en la síntesis del acetato de etilo el cual también se purificará con una nueva destilación fraccionada.

PRECAUCIÓN

No sobra recordar que se trabajará con sustancias volátiles fácilmente inflamables por lo que es conveniente mantener siempre el sitio de trabajo bien ventilado, si se usan llamas abiertas tener precaución con el manejo de los vapores sobre todo de los que salen de los equipos de reacción y de destilación.

I. Principios teóricos de la técnica de destilación fraccionada

Las propiedades físicas ayudan a la identificación de sustancias, pero también facilitan su purificación, este es el caso del punto de ebullición.

Para un líquido puro, se sabe que la temperatura de ebullición depende de la presión y la temperatura externas debido a que se deben encontrar en equilibrio. Si se varía la temperatura del sistema, este tratará de buscar nuevamente el equilibrio pero con valores totalmente diferentes a las condiciones iníciales hasta alcanzar una condición denominada punto crítico en la cual se tiene una fase homogénea, es decir desaparecen las dos fases iníciales (líquido  vapor) para formar una sola. Esta misma situación se presenta si comenzamos a variar la presión.

Cuando se estudia las propiedades Coligativas de las soluciones (recordar curso de química general) encontramos que al adicionar un soluto a un líquido puro, disminuye su presión de vapor, esta variación es proporcional a la fracción molar del soluto adicionado. Este comportamiento se ha traducido en la ley de Raoult, ya que esa disminución es constante a cualquier temperatura.

Si esta mezcla se calienta, comienza a vaporizarse el componente más volátil. Si estamos siguiendo la separación en un balón mediante un termómetro, los vapores se condensan a una determinada temperatura estableciendo un equilibrio líquido  vapor que corresponde a un punto de ebullición.

Si dejamos escapar estos vapores y luego los condensamos en otro recipiente, es posible que obtengamos todo el componente puro observando cuidadosamente la temperatura que registra el termómetro. Si continuamos el proceso, veremos que va incrementándose la temperatura hasta alcanzar otro momento en que no va a variar más, es en este cuando comienza a destilar el otro componente menos volátil.

En cierto momento del proceso si seguimos condensando podemos obtener la sustancia relativamente pura, sin embargo habrá un momento de transición donde saldrán algunas mezclas de las dos sustancias o al final se formará otra que destilará a una temperatura también constante pero en la cual las dos sustancias se encuentran íntimamente unidas como si fueran puras. Esas mezclas se llaman zoótropos.

La destilación simple no es una técnica adecuada para separar las mezclas de líquidos con muchas impurezas o si sus componentes tienen presiones de vapor similares en temperatura de ebullición; el fundamento de esta técnica es efectuar muchas destilaciones sencillas en la que se logre efectuar una concentración mayor del componente más volátil hasta la obtención del líquido puro. Este fenómeno se puede dar en la columna de fraccionamiento, donde en cada espacio de su longitud se establece un equilibrio “seriado” líquido  vapor que se va enriqueciendo en el compuesto más volátil hasta alcanzar el líquido puro o relativamente puro al final de la columna, permitiendo luego su condensación para la recuperación de la mezcla más pura posible.

De esta forma se obtiene suficiente cantidad de sustancia, que estabilizará la temperatura permitiendo producir varias fracciones: inicialmente una mezcla de volátiles (cabeza de la destilación), luego una porción de temperatura estable (cuerpo de la destilación), y finalmente otro momento de estabilidad en temperatura donde destila la sustancia menos volátil quedando en el balón un resto que normalmente se le denomina cola de destilación.

Existe un conjunto de principios que se tienen que observar en esta técnica, como son:

- Contacto íntimo y prolongado entre las fases vapor y líquido. Una columna larga y que tenga amplia superficie de contacto facilita esto. Ello significa que un relleno conveniente (Lana de vidrio o pedazos de tubo de vidrio) garantizará este equilibrio de fases.

- Establecimiento y conservación de un gradiente adecuado de temperatura. La regulación de la velocidad de calentamiento y la reducción de excesiva pérdida de calor por parte de la columna impedirá que el proceso se demore o que no haya destilación fraccionada.

- Longitud suficiente de la columna.

- Los componentes de la mezcla deben tener una diferencia significativa en sus puntos de ebullición.

- Tener conocimiento de los azeótropos que se forman, ya que establecen la temperatura óptima máxima de destilación. Para modificar la composición del azeótropo es necesario utilizar reacciones químicas.

Como se dijo atrás, un azeótropo es una mezcla líquida que hierve a una determinada temperatura, a presión constante, sin que varíe su temperatura como si fuera un compuesto puro. Por lo general, se presentan debido a las fuerzas intermoleculares entre dos sustancias.

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