LA QUIMICA

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA

CONTENIDOS.

1.- Primeros pasos de la Química Orgánica.

2.- Características del carbono y de los compuestos orgánicos.

3.- Tipos de enlaces del carbono.

4.- Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

5.- Conceptos de grupo funcional y serie homóloga.

6.- Principales grupos funcionales.

7.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:

7.1. Hidrocarburos.

7.1.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y alquinos.

7.1.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

7.2. Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.

7.3. Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.

8.- Isomería.

8.1. Estructural: de cadena, de posición y de función.

8.2. Estereoisomería: cis-trans, óptica.

PRIMEROS PASOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA.

Berzelius (1807)

Clasifica la química en Inorgánica y Orgánica. Les llamó así porque pensaba que los compuestos orgánicos solo eran producidos por los seres vivos.

Todos los compuesto orgánicos poseen en su composición átomos de carbono. Sin embargo, existen muchos compuesto con carbono en su composición que son típicamente inorgánicos, tales como el CO2 o los carbonatos.

Friedrich Wölher (1828)

Produce la primera Síntesis orgánica a partir de un compuesto inorgánico:

calor

NH4OCN  NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

August Kekulé (1861)

Define la Química Orgánica como la Química de los “Compuestos del Carbono”.

Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

En la actualidad el número de compuestos inorgánicos es de unos 100.000, mientras que el número de compuestos orgánicos es de unos 8.000.000 y se siguen sintetizando muchísimos nuevos cada año. Entre estos últimos se encuentran plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...

Ejemplo:

Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

Inorgánicos: CaCO3; KCN; NH4Cl

Orgánicos: CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Y DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS.

La estructura de los compuestos orgánicos depende de una serie de propiedades que son específicas del átomo de carbono:

• Electronegatividad intermedia lo que permite formar enlace covalente tanto con metales como con no metales.

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.

• Tetravalencia: s2p2  s px py pz aportando tan sólo 400 kJ/mol

Los compuestos orgánicos poseen las siguientes características:

• Solubilidad en disolventes orgánicos como acetona, benceno… En cambio, no suelen ser solubles en agua, con algunas excepciones.

• Se descomponen a temperaturas no muy altas y arden fácilmente, en contraposición con los compuestos inorgánicos.

• La velocidad de las reacciones en las que intervienen suele ser muy lenta y suelen precisar una elevada energía para comenzar a reacción.

TIPOS DE ENLACE DEL CARBONO.

Enlace simple:

Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble:

Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple:

Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 –CN

REPRESENTACIÓN DE MOLÉCULAS ORGÁNICAS.

TIPOS DE FÓRMULAS.

Empírica.

Es la forma más reducida. Sólo da idea de la proporción de átomos de cada tipo en la molécula. No sirve pues para identificar compuestos

Ejemplo: CH2O

Molecular

Indica el número de átomos de cada tipo existentes en la molécula. Tampoco sirve para identificar compuestos, ya que hay muchos compuestos distintos con la misma fórmula molecular (isómeros).

Ejemplo: C3H6O3

Semidesarrollada

Es la más utilizada en la química orgánica. Indica únicamente los enlaces que constituyen la cadena carbonada.

Ejemplo: CH3–CHOH–COOH

Desarrollada

Indica todos los enlaces que conforman la molécula. No se usa demasiado aunque al principio es muy útil.

Ejemplo: H O–H

 

H–C–C–C=O

  

H H O–H

Con distribución espacial

Utilizada exclusivamente en estereoisomería.

Ejemplo:

Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

La masa molecular debe ser un múltiplo (entero) de la masa expresada por la fórmula empírica:

(aprox). Luego la fórmula molecular será: C6H15N3

Ejercicio A:

Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular. 

CADENAS CARBONADAS.

TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO (en las cadenas carbonadas)

Los átomos de carbono se clasifican en primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios según se encuentren unidos a uno, dos, tres o cuatro átomos de carbono respectivamente.

Ejemplo:

Primarios (a) CH3 CH3

 

Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH2OH



Terciarios (c) CH2



Cuaternarios (d) CH3

Ejercicio B:

Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: 

CH3 CH3

 

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CHCl–CH3

  

CH2 CH2OH CH3



CH3

GRUPOS FUNCIONALES. SERIES HOMÓLOGAS.

Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos

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