Laboratorio 12 Química Medica

MARCO TEÓRICO

Compuesto orgánico o molécula orgánica es una sustancia química que contienen carbono, formando enlaces carbono-carbono y carbono-hidrógeno. En muchos casos contienen oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, boro, halógenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. Estos compuestos se denominan moléculas orgánicas.

Las características más importantes de los compuestos orgánicos son las relativas a su composición, naturaleza covalente de sus enlaces, combustibilidad y abundancia.

Composición

Todos los compuestos orgánicos contienen carbono y prácticamente siempre hidrógeno. También es frecuente que posean oxígeno o nitrógeno. Existen grupos importantes de compuestos orgánicos que poseen azufre, fósforo o halógenos y hasta algunos metales. No obstante, aunque la inmensa mayoría de los compuestos orgánicos poseen además de carbono e hidrógeno sólo uno o dos de los elementos mencionados, se han preparado y descrito compuestos orgánicos con casi todos los elementos químicos conocidos.

Carácter covalente

Aunque existen muchos compuestos orgánicos iónicos, la inmensa mayoría son covalentes, lo que se traduce en que poseen las características de este tipo de sustancias: muchos son gaseosos o líquidos y, si sólidos, sus puntos de fusión son relativamente bajos; no son conductores y, en general, son solubles en disolventes no polares.

MARCO TEÓRICO

Combustibilidad

Los compuestos orgánicos se caracterizan por su facilidad de combustión, transformándose en dióxido de carbono y agua y su sensibilidad a la acción de la luz y del calor, experimentando descomposición o transformación química.

Abundancia

El número de compuestos de carbono es enorme y sobrepasa con mucho al del conjunto de los compuestos del resto de los elementos químicos.

La causa de la existencia de un número tan elevado de compuestos de carbono se debe al carácter singular de este elemento, que puede:

• Formar enlaces fuertes con los más variados elementos, tanto con los muy electronegativos como con los de carácter metálico más acentuado.

• Unirse consigo mismo con enlaces covalentes fuertes, formando largas cadenas lineales, ramificadas o cíclicas.

• Formar enlaces múltiples (dobles y triples) consigo mismo o con otros elementos.

Grupo funcional. Conjunto de átomos, enlazados de una determinada forma, que presentan una estructura y propiedades físico-químicas determinadas que caracterizan a los compuestos orgánicos que los contienen.

Ej. Grupo funcional alcohol: -O-H

Ej. Grupo funcional éter: -O-

Ej. Grupo funcional amina primaria: -NH2

MARCO TEÓRICO

Un compuesto orgánico presenta cadenas de carbono e hidrógeno a las que se pueden unir o insertar uno o más grupos funcionales.

FENOLES

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.

Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.

Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno.

El fenol es un alcohol, debido a que el grupo funcional de los alcoholes es R-OH

ESTERES

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos.

Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por “oato” seguido del nombre del radical del alcohol.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

MARCO TEÓRICO

Ejemplo: etanoato de propilo es un éster formado a partir del ácido etanoico y el alcohol propílico.

Propiedades físicas:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

ACIDOS CARBOXILICOS

Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional: -COOH –

Llamado carboxilo, se produce cuando se une un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo ( C=O).

Nomenclatura:

En el sistema IUPAC los nombres de los ácidos carboxílicos se forman reemplazando la terminación “o” de los alcanos por “oico”, y anteponiendo la palabra ácido.

MARCO TEÓRICO

Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural

HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico Procede de la destilación destructiva de hormigas (fórmica es hormiga en latín)

CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)

CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)

CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)

CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana

CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)

PRUEBA DE FEHLING

Fundamento de la reacción de FEHLING

Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa, así como para detectar derivados de esta tales como la sacarosa o la fructosa.

El reactivo de Fehling consta de :

-Fehling A: CuSO4 disuelto en H2O

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-Fehling B: NaOH y tartrato Na-K disuletos en agua

Fundamento de la reacción: En medio alcalino, el cobre procedente del CuSO4 se encuentra en forma de hidróxido cúprico, y se forma la correspondiente sal Na2SO4. Cuando el Cu(OH)2 (de color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor se forma óxido cuproso (de color rojo ladrillo).

CuSO4 +2NaOH ___Δ Cu (OH)2+Na2SO4

Cu (OH)2+ RCOH___ΔCu2O+RCOOH+H2O (rojo ladrillo)

Si hay un compuesto reductor, el Cu cambia su estado de oxidación de (2+ a 1+), lo que se evidencia por el cambio de color.

Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte,

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