Laboratorio de Química Orgánica Informe de Sesión 1 SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES

Universidad de Antioquia

Facultad de Ingeniería

Departamento de Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica

Informe de Sesión 1

SOLUBILIDAD Y CLASIFICACIÓN POR SOLVENTES

Brayan Alexis De Sousa

Johana Jaramillo Vásquez

Medellín, 22 de febrero de 2017

INTRODUCCIÓN 

Las propiedades de los compuestos orgánicos se basan en la química del átomo de carbono. En diferentes moléculas, las propiedades irán cambiando debido al comportamiento tan variable que tiene el átomo de carbono a la hora de unirse a sí mismo (formando cadenas o anillos) y a otros elementos. Los grupos funcionales son, en gran medida, los responsables de determinar las características de las moléculas; es de suma importancia conocer sus estructuras para así poder determinar si pueden ser polares o no polares.

Por consiguiente, a la hora de hablar de polaridad también debemos hablar de solubilidad; uno de los conceptos más difíciles de comprender en el campo de la química. Básicamente, se define como la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en una cantidad determinada de disolvente a una temperatura específica para formar un sistema homogéneo. Hay varios factores que afectan la solubilidad de una sustancia, y son los siguientes:

• Estructurales: en los que entra en acción la polaridad de las sustancias (semejante disuelve lo semejante), la facilidad con que las moléculas del primero se separan y quedan rodeadas por las moléculas del segundo. Para que una sustancia se disuelva en un determinado solvente, las fuerzas intermoleculares soluto-solvente deben competir favorablemente contra las fuerzas intermoleculares soluto-soluto y solvente-solvente.
• Efecto del pH: Sustancias que son acidas y no solubles en algunos disolventes, se busca que haya una reacción de neutralización con una base para que se forme una sal, la cual sí logra ser soluble.
• Peso molecular: Esencialmente, a medida que aumenta el peso molecular disminuyen las interacciones soluto-solvente puesto que las soluto-soluto se hacen más dominantes.
• Temperatura: La solubilidad de una sustancia en otra aumenta al incrementar la temperatura.

En el siguiente informe queremos demostrar todo lo anterior, mediante pruebas de solubilidad a varias sustancias y determinar las causas de los resultados basándonos en sus estructuras, fuerzas intermoleculares, entre otros.

 METODOLOGÍA

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OBJETIVOS

• Examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes disolventes.
• Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes.
• Clasificar algunos compuestos orgánicos en uno de los grupos de solubilidad.

GRÁFICOS Y TABULACIONES

1. Prueba de solubilidad:

x= No soluble        ✓= Soluble        ✓/x= Emulsión (no soluble, mezcla o solución heterogénea)

1. Clasificación por solvente:

ANÁLISIS Y DISCUSIÓN DE RESULTADOS 

• Características prueba solubilidad:

• Cabe destacar, que no fuimos uno de los grupos que logró hacer las pruebas con NaOH y NaHCO3, ambos al 10%; por lo tanto, no conseguimos percibir características de los compuestos formados.[pic 41]

• En la prueba de solubilidad, al socializar las respuestas con los compañeros, no coincidimos en la solubilidad de B-naftol con el éter. Según los compañeros, ambas son insolubles pero estas dos son moléculas apolares, por lo tanto, son moléculas semejantes y se disuelven.                                          [pic 42][pic 43][pic 44]

• Solutos solubles en agua: (Polar)

• Cloruro de Sodio: Es un compuesto altamente polar, la solubilidad se nota entre ellos debido a la interacción electroestática de los iones con las moléculas de agua (ion-dipolo).
• Sacarosa (C12H22O11): Compuesto orgánico soluble en agua gracias a los grupos polares que pueden formar puentes de hidrogeno con el agua. [pic 45][pic 46]

• Solutos insolubles en agua: [pic 47]

• Ciclohexeno, Ácido acetilsalicílico (2-3COOC6H4COOH), Anilina, Aceite y B-naftol: El agua no los puede disolver ya que son compuestos orgánicos que poseen más de 6 átomos de carbono, lo que les confiere que predomine sus partes no polares; además, la parte aromática de la anilina reduce la capacidad para disolverse en el agua. [pic 48]

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• Solutos solubles en Éter: (No Polar)

• Ciclohexeno, anilina, aceite, ácido acetilsalicílico, B-naftol: Todos son no polares. Los conforman cadenas de carbonos con estructuras semejantes dipolo-inducido-dipolo inducido. Los ácidos carboxílicos también son solubles en compuestos apolares ya que los puentes de hidrogeno entre este no se rompen.

• Solutos no solubles en Éter:

• NaCl y sacarosa: Ambos son muy polares por sus iones, por lo cual no se solubilizan en éter.

• Solutos solubles en Hexano: (No Polar)[pic 55][pic 56]

• Ciclohexeno y aceite: Son solubles por la apolaridad que comparten con el solvente.

• Solutos insolubles en Hexano:

• NaCl y la sacarosa: No se disuelven en agua por las fuerzas iónicas y los grupos polares que poseen.
• Anilina, ácido acetilsalicílico, B-naftol: No se produce solubilidad.

• Solutos solubles en HCl: (Polar con pH ácido)

• NaCl y sacarosa: Son solubles en HCl ya que actúan fuerzas intermoleculares de ion-dipolo y se dan puentes de hidrogeno.
• Anilina: Se puede disolver en el HCl gracias al efecto del pH ya que la anilina posee un grupo amina, lo que la hace poseer un pH básico y el HCl siendo acido fuerte lo neutraliza.

• Solutos no solubles en HCl:

• Ciclohexeno, aceite, ácido acetilsalicílico y B-naftol: Son compuestos apolares y lo apolar solo se disuelve en lo apolar.[pic 57]

• Solutos solubles en NaOH y NaHCO3: (base fuerte y débil ambos polares) 

• NaCl y la sacarosa: Se disuelve en estos dos complejos por las interacciones intermoleculares de ion-dipolo y por la formación de puentes.
• Ácido acetilsalicílico: Es soluble en las dos bases por su carácter acido, gracias al pH de las bases que lo neutralizan

• Solutos insolubles en NaOH y NaHCO3:

• Ciclohexeno, B-naftol: No pueden ser solubles por su apolaridad.
• Aceite y Anilina: Estos solutos no se pueden disolver por sus características no polares.

• Al realizar el experimento de clasificación por solventes concluimos que la muestra 2 que nos asignaron está ubicada en el grupo G2 ya que sí se disolvió en agua, pero luego con el éter fue insoluble; por lo tanto, sabemos que los posibles grupos funcionales en el grupo 2 son las sales, glicoles, carbohidratos, aminoácidos. Pensamos fuertemente que es una sal ya que la muestra era un sólido cristalino fuerte bastante pequeño con mucha semejanza a la sal o parecidos.

• ¿Qué pasa con el hexano y la sacarosa?

• El hexano y la sacarosa son insolubles ya que la sacarosa es una sustancia polar mientras el hexano por el simple hecho de ser un hidrocarburo, no es soluble, no tiene enlaces de H con una molécula con pares de electrones libres, no puede formar ningún tipo de enlace con las moléculas de la sacarosa.

• ¿El HCl y el ciclohexeno por qué no son solubles?

• No son solubles por la simple razón de que el ciclohexeno es un compuesto apolar, y el HCl es uno tremendamente polar.

• Consulte qué pasa químicamente cuando se mezcla aceite con bicarbonato de sodio.

El bicarbonato de sodio (NaHCO3) es polar y el aceite es apolar, por lo tanto, no son solubles. Además, ambos pueden formar puentes de hidrogeno, entonces ellos intentan disolverse o unirse en un sistema homogéneo y a eso se debe el aspecto turbio que presentan al añadirlos y agitarlos. Al dejar reposar por un pequeño tiempo, vuelven a verse insolubles ya que no contienen la suficiente fuerza como para romper los enlaces y unirse por definitivo. (Ambos pueden unirse por puentes de hidrogeno por la parte OH de cada molécula)

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