Laboratorio de Química Orgánica Práctica No. 8 “Síntesis de Ciclohexeno”

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Laboratorio de Química Orgánica

Práctica No. 8 “Síntesis de Ciclohexeno”

INTRODUCCIÓN

Reacciones de eliminación en los alcoholes:

Deshidratación

Un alcohol puede experimentar una reacción de eliminación perdiendo un OH de un carbono y un H de un carbono adyacente. El producto de la reacción es un alqueno.

En general, eso equivale a la eliminación de una molécula de agua. A la pérdida de agua de una molécula se le llama deshidratación.

La deshidratación de un alcohol requiere un catalizador ácido y calor. Los catalizadores ácidos que más se usan son el ácido sulfúrico (H2SO4) y el ácido fosfórico (H3PO4).

Así, la deshidratación de un alcohol es una reacción catalizada por ácido; el ácido no se consume.

Ejemplo de una deshidratación de un alcohol

Se consideran dos posibilidades mecanísticas para la reacción de eliminación en los alcoholes:

Mecanismo E1: El sustrato participa en el paso que controla le velocidad. Se propone la formación de un carbocatión intermediario.

Mecanismo E2: Tanto el sustrato como el nucleófilo participa en el paso lento de la reacción. La base o el nucleófilo toman al protón ácido al mismo tiempo que el grupo OH sale de la molécula.

RESULTADOS

Reacción

Ciclohexanol Ciclohexeno

Mecanismo

Se protona el ciclohexanol con H3PO4 para dar el ion oxónio

Se elimina la molécula de agua para formar un carbocatión

Sale un protón del carbono adyacente al carbocatión que estabiliza la carga positiva, para formar un doble enlace y obtener el ciclohexeno.

Identificación

Al obtener al ciclohexeno se realizó una prueba de identificación de dobles enlaces cuando se le adiciono Bromo/CCl4 la cual Resultó positiva.

Rendimiento

Ciclohexanol Ác. Fosfórico Ciclohexeno Ác. Fosfórico Agua

100 g/mol + 98 g/mol  82 g/mol + 98 g/mol + 18 g/mol

Por la anterior reacción tenemos podemos calcular nuestro rendimiento teórico y práctico utilizando la estequiometria de la reacción y los datos obtenidos durante la práctica que a continuación se mencionan:

De esta forma consideramos las propiedades físicas que poseen nuestros reactivos, principalmente la densidad, pues la estequiometria para mayor facilidad es mejor llevarla a cabo en gramos, por lo tanto convertimos el volumen utilizado en masa.

Ciclohexanol

Vol.Utilizado: 5 ml

ρ= 0.949 g/ml

m= ρ * v=( 4 ml)*(0.949 g/ml)= 4.74g

H3PO4

Vol.Utilizado: 2 ml

ρ= 1.88g/ml

m= ρ * v =(2 ml)*(1.88 g/ml = 3.76 g

Ciclohexeno

Vol.obtenido: 3.5 ml

ρ= 0.811g/ml

m= ρ * v =(3.5 ml)*(0.811 g/ml)= 2.83g

Se identifica el reactivo

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