Los Alcoholes

• Características

Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono.

Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química: CH3CH2OH.

• Clasificación

La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos:

• Posición del grupo —OH: los carbonos que portan el grupo OH se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con el número de carbonos a los que están unidos.

 Alcoholes primarios: cuando el —OH está unido a un carbono primario:

R—CH2—OH

 Alcoholes secundarios: si el —OH está unido a un carbono secundario:

 R—CH—R,

l

OH

 Alcoholes terciarios: en los que el —OH se encuentra unido a un carbono terciario:

R

l

R—C—R

l

OH

• Número de grupos —OH presentes: -

 Monoalcohol o Monol: Son alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

 Polialcoholes: Son compuestos que tienen dos o más grupos hidroxilos (–OH).

• Nomenclatura de alcoholes

1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.

3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -ol del alcano con igual número de carbonos por -ol

4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

• Propiedades Físicas:

Las propiedades físicas de los alcoholes se relacionan con la presencia del grupo OH—, el cual les confiere un comportamiento similar al del agua. Así, las moléculas de los alcoholes también forman puentes de hidrógeno, como resultado de la polaridad que presentan. Esta polaridad es consecuencia de la alta electronegatividad del oxígeno, que por tanto, constituye el polo negativo de la molécula, mientras que el hidrógeno es el polo positivo. Al igual que en el agua, los polos negativos y positivos de diferentes moléculas se atraen, dando lugar a compuestos polares con una alta cohesión. Este hecho

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