Obtención de ácido acetil-salicílico (Práctica de Laboratorio).

ITESM Campus Tampico

Materia y Cambio – Grupo 04

Ana María Villarreal Bueno

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PRACTICA DE LABORATORIO #4

OBTENCIÓN DE ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

Equipo #5

Mariano Cantú Robles – A01410298

Ian Chuey Mendoza –A00513929

Ramiro Vicente Pérez Solis – A00513783

Ariel Alberto Cruz Rodríguez – A00513981

Gerardo Campos Torres – A00513775

Realización de la práctica: 06/05/2014

Fecha de entrega: 08/05/2014

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Objetivo

Que el alumno obtenga experimentalmente un ácido carboxílico aromático, el ácido acetilsalicílico (aspirina).

Teoría

Para comprender la naturaleza de un ácido acetilsalicílico, es necesario primero ubicar y conocer un ácido carboxílico y un compuesto aromático y las reacciones que involucran a ambos tipos de compuestos.

Un ácido carboxílico es aquella sustancia que contiene un grupo carboxilo, que presentan la estructura química –COOH, existiendo un doble enlace entre un oxígeno y el carbono, resultante de la oxidación de un aldehído. Estos compuestos orgánicos, no solo son importantes per se, sino que son materias primas por las cuales se prepararán otros derivados acílicos.  Respecto a sus propiedades físicas, podemos declarar que al igual que los alcoholes, los ácidos carboxílicos son moléculas polares y pueden crear puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Solo los ácidos de menos de cinco carbonos son completamente solubles, el resto se considera inmiscible en agua, sin embargo, los ácidos carboxílicos son solubles en disolventes orgánicos menos polares, como éter, alcohol, benceno, etc. Usualmente, estos compuestos tienden a hervir a mayores temperaturas que las de un alcohol, se puede afirmar que necesitas 20°C más, esto se debe al doble puente de hidrógeno en sus moléculas. Otra característica que se puede apreciar con facilidad es la fuerza e irritabilidad de sus olores que logran ser desagradables, al menos cuando presentan pocos carbonos debido a su volatilidad.

Según la obra “Química Orgánica” de Morrison y Bohr, “los compuestos aromáticas son el benceno y los compuestos de comportamiento químico similar”. Compuestos que contienen anillos de seis miembros parecidos a los del benceno con tres dobles enlaces. Como ya se ha mencionado, es importante conocer los aromáticos junto con los ácidos carboxílicos para poder comenzar a hablar de la aspirina como tal.

La aspirina es un fármaco antiinflamatorio no esteroidal, o por sus siglas en inglés: NSAID. La aspirina, o ácido acetilsalicílico, tiene su origen a finales del siglo XIX. Sin embargo, aún en el año 400dC, se conoce que masticando la corteza de árboles de sauce se logra reducir la fiebre. Esto es debido a que la corteza de este árbol contiene un agente activo llamado salicina, el cual es un compuesto aromático, descubierto en 1827, y que más adelante sería sintetizado al ácido salicílico, por Raffaele Piria en 1827. Sin embargo, un fue hasta 1897, que Felix Hoffman, logró sintetizar el ácido acetilsalicílico o aspirina. Si bien, ambos compuestos están muy relacionados con la salicina y que ambos son más eficaz que esta última para reducir la fiebre y tiene acción analgésica y antiinflamatoria, resulta que el ácido ácido también resulta ser más nocivo para las paredes del estómago si se toma diariamente. No obstante, “la conversión del grupo fenólico -OH en un éster acético” que produce un ácido acetilsalicílico es igual como el ácido salicílico, pero es menos agresivo con el estómago.

Lista de materiales y sustancias.

Diagrama de flujo

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Observaciones y reacciones.

1.- En el momento en el que se adiciona el anhídrido acético al ácido salicílico, la mezcla comienza a segregar un olor muy penetrante que causó cierta irritabilidad entre los miembros del equipo.

2.- Dicha mezcla, de aspecto  se calentó a 210°C, formando un líquido ente trasparente y blanquecino opaco de aparente consistencia algo viscosa.

3.- Al removerse de parrilla y añadir el agua a dicho compuesto, se mueve la sustancia y este color blanco mencionado anteriormente comenzó a intensificarse.

4- Después de rasparse las paredes del vaso de precipitado, y dejar reposar a temperatura ambiente el compuesto, se puede observar la manera en la que se comienza a crear un precipitado igualmente blanco y que aparentemente, ocupó alrededor del 75 % de la mezcla obtenida.

5.- Cuando se llevó a filtrar, y donde se le agregó más agua para limpiar las paredes del vaso y facilitar el proceso, se obtuvieron las partículas sólidas del ácido acetilsalicílico. Un compuesto blanco el cual se encontraba humedecido en ese momento después de filtrarse.

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