Práctica # 8. Haluros de alquilo: Formación y reactividad. Práctica # 9. Formación de alquenos: Reacciones de eliminación

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA

ESCUELA DE QUÍMICA

SECCIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL I

QU-0213

Nombre: Noelia Bolaños Duran                         Carné: B51081

Asistente: Michael Chaves Vargas                    Grupo: 06

Práctica # 8. Haluros de alquilo: Formación y reactividad.

Práctica # 9. Formación de alquenos: Reacciones de eliminación.

Resumen: La práctica de haluros de alquilo se dividió en tres partes. Para la primera parte se tomó en un balón  1-butanol, NaBr y H2SO4, esta mezcla se calentó y se separó en 2 fases, orgánica y acuosa. A la acuosa se le agrego desecante y se midió el punto de ebullición e índice de refracción, el haluro obtenido fue 1.bromobutano. En la segunda parte se agregó t-butanol y HCl se agito en un embudo de extracción y luego se separó en 2 fases, a la acuosa se le agrego NaHCO3, se dejó reposar y por último se le mido el punto de ebullición e índice de refracción, el haluro obtenido fue Cloruro de terbutilo. Se realizaron dos pruebas de caracterización, una con NaI en acetona y otra con AgNO3 en etanol, en ambas se tuvo como resultado que el Cloruro de terbutilo se obtiene a partir de una reacción SN1 y el T-bromobutano SN2.

En la práctica de formación de alquenos se realizó una reacción de eliminación a partir de mentol y ácido bórico. Se tomaron estas dos sustancias en un balón con una pastilla de agitación y se le realizo hidrodestilacion al producto obtenido se le agrega desecante y por último se le hace la prueba con Br2/TFT. Los productos obtenidos de esta reacción de eliminación fueron ∆3-menteno, trans-∆2-menteno y ∆1-menteno.

Introducción:

La práctica realizada durante el laboratorio tenía como objetivo reconocer los diferentes tipos de haluros de alquilo y la afectación de su estructura en las propiedades físicas y químicas, según el mecanismo SN1 o SN2, logrando así la identificación de diferentes tipos de alcoholes.

Se define como halogenuros de alquilo a los compuestos que contienen un halógeno (grupo VII de la tabla periódica) unidos a un átomo de carbón saturado con hibridación sp3. Estos tienen una amplia gama de implicaciones según su sustituyente. Cuando este es Cl se usan como disolventes, F como refrigerante y Br para pesticidas, de ahí que sea tan importante conocer cómo funciona y poder efectuar su síntesis en el laboratorio. (Fieser, 2005)

La formación de haluros se lleva a cabo dependiendo del sustrato que se use, los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con ácidos para formar haluros, igualmente lo hacen los alquenos con ácidos HX (Cl, Br, I). Generalmente estas reacciones necesitan un catalítico para acortar su velocidad y facilitar el proceso, aunque existen excepciones como los alcoholes terciarios que, debido a su reactividad, forman un producto sin ayuda. (Philip, 1998)

La reactividad es la propiedad que le permite al reactivo interactuar según sus propiedades físicas y/o químicas con el químico adicionado, y que induce una reorganización en la molécula. Este concepto es muy importante cuando se habla de las 2 rutas mediante las cuales se dan esta clase de reacciones: SN1 y SN2. (Lamarque, 2008)

Ambas de sustitución, la ruta SN1 se refiere a la participación de una única molécula en la reacción, desarrollada en pasos determinados con la formación de un carbocatión en el medio; en estos casos la reacción se ve favorecida cuando el grupo saliente es bueno (molécula de gran tamaño y base débil). (Pasto,1989)

Por otra parte, la ruta SN2 involucra 2 moléculas a la vez, ya que el nucleófilo, que generalmente es una base fuerte, ataca por detrás al grupo saliente, que también tiene que ser bueno, y lo sustituye, por lo que esta reacción se da en un solo paso. Ambos mecanismos fueron usados en el laboratorio para caracterizar haluros. (Pasto,1989).

Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o un anillo. Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo (Sykes, 2002).

Existen dos mecanismos de eliminación. La eliminación bimolecular o E2 consiste en un mecanismo concertado de abstracción de un protón por parte de una base fuerte y la salida simultánea de un grupo saliente, en el carbono adyacente, formándose un doble enlace. El proceso de eliminación se da en una sola etapa, por tanto, hay  un único estado de transición. La velocidad de reacción depende tanto del sustrato (cuanto mejor grupo saliente más rápida), como de la base. La eliminación unimolecular o E1 tiene lugar sobre derivados alquílicos secundarios o terciarios según un mecanismo de dos etapas. En la primera se produce la salida del grupo saliente para formar el carbocatión y después se da la pérdida de un protón para formar un doble enlace. Las etapas que se dan son la Ionización que es la disociación del carbono y el grupo saliente para dar un carbocatión intermedio y la desprotonación la cual se define como la  abstracción de un protón vecinal. La velocidad de reacción sólo es dependiente del sustrato, primera etapa determinante de la velocidad (Sykes, 2002).

La deshidratación de alcoholes es un tipo de reacción de eliminación. El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios (Sykes, 2002).

Sección experimental:

Escriba la sección experimental de la siguiente manera: El procedimiento se tomó del Manual del Laboratorio de Fundamentos de Química Orgánica, página 99-110, experimentos Haluros de alquilo: Formación y reactividad y  Formación de alquenos: Reacciones de eliminación. Las modificaciones realizadas fueron las siguientes:

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