Química Orgánica- Obtención de alquenos

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN MARTÍN[pic 1][pic 2]

“AÑO DEL BUEN SERVICIO AL CIUDADANO”

FACULTAD:

   Ecología

ESCUELA PROFESIONAL:

      Ingeniería Sanitaria

TRABAJO:[pic 3]

SEMESTRE:

2017-I

CICLO:

II

         ASIGNATURA:

Química Orgánica

DOCENTE:

Ing. Samuel López Chávez

INTEGRANTES:

• Jaime Matius Guerra Reátegui
• Ernesto Tenorio Pérez
• Ronaldo Terrones Castro
• Marco Acosta Isminio
• Jairo López Vásquez
• Christofer Valles Gronert
• Walter Gilbert Solano Ramirez

ALQUENOS - ESTRUCTURA

Los alquenos son los hidrocarburos que poseen dobles enlaces C=C. Si sólo poseen un doble enlace, su fórmula general será CnH2n. Se conocen también como olefinas debido a su aspecto aceitoso. Son hidrocarburos insaturados ya que tienen menos contenido en hidrógeno que los alcanos y se transforman en ellos por adición de una molécula de hidrógeno. El doble enlace C=C es el grupo funcional de los alquenos y en las lecciones siguientes estudiaremos sus reacciones específicas.

Estructura y descripción orbitálica del doble enlace C=C.

Vamos a estudiarla tomando como ejemplo la molécula del eteno.

Cada carbono presenta 3 orbitales híbridos sp2. Dos de ellos los emplea para formar enlaces [pic 4] (sp2,s) con los hidrógenos y el tercero para formar el enlace [pic 5] (sp2,sp2) con el otro carbono. Cada carbono posee además un orbital pz perpendicular al plano de los enlaces anteriores y el solapamiento lateral de los orbitales pz de ambos carbonos origina el enlace [pic 6]. Para que se forme este enlace [pic 7], ambos orbitales pz deben de quedar en el mismo plano (Ver Anexo N°01)

El alqueno más simple es el etileno cuya fórmula molecular es C2H4. El doble enlace se representa en una estructura de Lewis, mediante dos pares de electrones entre los átomos de carbono. La longitud del enlace C=C en el etileno es de  1.33 Å, mucho más corto que el enlace simple  C-C del etano que es de 1.54 Å. La longitud del enlace C-H en el etileno es de 1.08 Å, ligeramente menor que el enlace C-H en el etano que es de 1-09 Å (Ver Anexo N°02).

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HIDROCARBUROS

1. En  cuanto al estado físico, a condiciones ambientales (20°C y 1 atm), los hidrocarburos cíclicos de 1 a 4 carbono son gases, de 5 a 17 carbones son líquidos y los superiores son solidos

1. Los hidrocarburos son apolares, debido ellos son insolubles en el agua (sustancia apolares) y solubles en disolventes orgánicos apolares como tetracloruro de carbono (CCL4), disulfuro de carbono (CS2), ciclohexano (C6H12), benceno (C6H6) etc.
2. Son menos densos que el agua, debido a ello los hidrocarburos flotan sobre el agua.
3. Los hidrocarburos líquidos y sólidos tienen mayor viscosidad que el agua. La viscosidad aumenta al aumentar la masa molecular del hidrocarburo.
4. Variación de la temperatura de evolución (Teb).

• En una misma función, la temperatura de ebullición aumenta al aumentar la masa molecular.

Por ejemplo:

Teb: C4H8(-6 °C) > C3H6(-48 °C) > C2H4(-102 °C)            Alquenos[pic 8]

• En funciones diferentes y con igual número de carbonos.

Teb: alquino > alcano > alqueno

Así por ejemplo: CH≡C – CH3 > CH3CH2CH3 > CH2=CH – CH3

                                                     (-23 °C)           (-42 °C)             (-48 °C)

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS HIDROCARBUROS INSATURADOS

Son más reactivos que los alcanos porque poseen el enlace pi (π), que es una zona de alta reactividad y dan reacciones de adición principalmente con la ruptura de este. Los alquenos son más reactivos que los alquinos.

 Las principales reacciones de los hidrocarburos insaturados (Alquenos) son:

• Halogenación. Es la reacción con halógenos (Cl2 o Br2) utilizando como disolvente el tetracloruro de carbono CCl4. Se obtienen halogenuros (haluros) de alquilo vecinales.

En general, la reacción de halogenación seria:

[pic 11]

Ejemplos:

[pic 12]

• Hidrogenación o reducción catalítica. Consiste en la reacción del hidrocarburo insaturado con el hidrogeno en presencia de un catalizador, que generalmente es un metal de transición (Pt, Ni, Pd, Fe, etc). El producto principal obtenido depende del catalizador utilizado. Veamos algunos ejemplos específicos

[pic 13]

• Adición iónica al carbono insaturado. Los productos obtenidos se rigen mediante la Regla de Markovnikov que establece los siguiente: cuando un hidrocarburo insaturado reacciona con un compuesto binario covalente Aδ-- Bδ+ (reactivo asimétrico) que es capaz de convertirse en iones debido a la ruptura del enlace A – B (A – B         A-B+), el catión (B+) se adiciona al carbono insaturado con mayor contenido de hidrógenos, y el anión (A-) al que tiene menor contenido de hidrógenos. En general la regla seria:[pic 14][pic 15]

[pic 16]

Ejemplos:[pic 17][pic 18]

La reacción de hidrolisis o hidratación (reacción con el agua) en medio acido, también se rige mediante la Regla de Markovnikov. En la reacción se obtienen alcoholes (monoles).

Ejemplos:

[pic 19]

OBTENCION DE HIDROCARBUROS

        Los hidrocarburos se pueden obtener a partir de fuentes naturales como el petróleo, gas natural, hulla, etc. Y mediante procesos químicos. En el gas natural y el petróleo principalmente obtenemos hidrocarburos alifáticos, mientras que a partir de la hulla se obtiene principalmente hidrocarburos aromáticos

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