Reaccion De Sustitucion

Reacción de sustitución

Una reacción de sustitución es aquella donde un átomo o grupo en un compuesto químico es sustituido por otro átomo o grupo.

Índice

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• 1 Química orgánica

o 1.1 Halogenación radicalaria

o 1.2 Sustitución nucleófila

o 1.3 Sustitución electrófila aromática

• 2 Química de coordinación

• 3 Bibliografía

Química orgánica[editar]

En química orgánica las sustituciones nucleófilas o electrófilas son muy importantes. Las reacciones de sustitución se clasifican en diferentes tipos según si el reactivo que lleva a cabo la sustitución es un nucléofilo, un electrófilo o un radical libre o si el sustrato es alifático o aromático. El entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitución ayuda a predecir el producto resultante. Esto además permite optimizar una reacción respecto a variables como la temperatura o la elección del disolvente.

Halogenación radicalaria[editar]

(Véase Halogenación)

• En alcanos:

RH + X2 → RX + HX

Sustitución nucleófila[editar]

• Reacción SN2:

Nu- + CH3X → NuCH3 + X-

• Reacción SN1:

(CH3)3CX → (CH3)3C+ + X- (Reacción de equilibrio)

(CH3)3C+ + Nu- → (CH3)3CNu

• Adición-eliminación en derivados de ácidos carboxílicos (sustitución nucleófila acílica):

• Sustitución nucleófila aromática:

Sustitución electrófila aromática[editar]

Química de coordinación[editar]

En química de coordinación en los complejos de los metales de transición en disolución también se producen reacciones de sustitución de un ligando por otro:

M-X + Y → M-Y + X

Donde X es el grupo saliente e Y el grupo entrante. Si el grupo entrante desplaza una molécula de agua se conoce comoanación o anionización, y si es al revés donde una molécula de agua desplaza a un ligando es una hidrólisis o acuatización.

Según su mecanismo las reacciones de sustitución de ligando pueden ser de tipo:

• Disociativo (D), donde se evidencia la existencia de un intermedio con un número de coordinación inferior al complejo inicial. Tiene lugar una previa disociadión del grupo saliente X seguida de una coordinación con el grupo entrante. En este caso la etapa determinante de la velocidad es la disociación de X.

[MLnX] → [MLn] + X (Reacción de equilibrio)

[MLn] + Y → [MLnY]

• Asociativo (A), donde se comprueba que existe un intermedio con un número de coordinación superior al complejo inicial. En este caso, primero tiene lugar la coordinación del grupo entrante Y y finalmente la disociación del grupo saliente.La etapa limitante de la velocidad de reacción es la formación del enlace con el grupo entrante Y.

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