Reacciones De Sustitución (sintesis De Un Haluro De Alquilo)

Universidad Rafael Landívar

Facultad de Ingeniería

Ingeniería Química Industrial

Laboratorio Química Orgánica I

Inga. Lilian Paiz

Reacciones de Sustitución (Síntesis de un haluro de Alquilo)

Post Laboratorio

Práctica No.9

Carlos Eduardo Paiz Pérez

Carné: 1026513

Sección: 02

Guatemala, abril 10 de 2014

ÍNDICE

RESULTADOS 3-8

DISCUSIÓN DE RESULTADOS 8 - 12

CONCLUSIONES 13

BIBLIOGRAFÍA 13 - 14

APÉNDICE 14 - 19

PREGUNTAS POST LABORATORIO 19 - 20

RESULTADOS

Tabla No.1 Estequiometria

DATO CANTIDAD

Gramos teóricos 2-metil-2-butanol 17.9300g

Moles teóricos 2-metil-2-butanol 0.203mol

Moles teóricos 2-cloro-2-metilbutano 0.203mol

Tabla No.2 Masa teórica 2-cloro-2-metilbutano

DATO CANTIDAD

Masa teórica (por estequiometria) 21.6800g

Tabla No.3 Masa total de destilado obtenido.

DATO CANTIDAD

Masa total destilado obtenido 14.90g± 0.07g

Masa total de Residuo obtenido 2.150g± 0.07g

Tabla No.4 Volúmenes obtenidos

DATO CANTIDAD

Destilado Obtenido 17.0ml± 0.05ml

Tabla No.5 Densidad obtenida.

DATO CANTIDAD

Destilado Obtenido 0.876g/ml ± 2.69x〖10〗^(-5) g/ml

Tabla No.6 Temperatura Corregida (destilación).

DATO CANTIDAD

Temperatura Corregida 70.13°C± 0.5°C

Tabla No.7 Error porcentual

DATO CANTIDAD

Error porcentual Densidad 2-cloro-2-metilbutano 1.15%

Error Porcentual Volumen Obtenido vs Volumen Inicial 22.73%

Error Porcentual Masa Obtenida vs Masa Inicial 31.27%

Tabla No.8 Porcentaje de rendimiento Densidad

DATO CANTIDAD

Rendimiento porcentual 2-cloro-2-metilbutano 98.85%

Rendimiento Porcentual Volumen Obtenido vs Volumen Inicial 77.27%

Rendimiento Porcentual Masa Obtenida vs Masa Inicial 68.73%

Tabla No.9 Comprobación de pruebas al destilado.

PRUEBA PRODUCTO DESEADO POSITIVO NEGATIVO

Reactivo de Lucas Presencia de Alcohol × √

Ácido Crómico Presencia de Alcohol × √

Solución Etanólica de Nitrato de Plata Haluro de Alquilo √ ×

Prueba de Beilstein Halógenos √ ×

Solución de Bromo Haluro de Alquilo √ ×

Tabla No.10 Comprobación de pruebas al Residuo.

PRUEBA PRODUCTO DESEADO POSITIVO NEGATIVO

Solución Etanólica de Nitrato de Plata Haluro de alquilo √ ×

Tabla No.11 Observaciones.

OBSERVACIÓN DATO

2-metil-2-butanol Líquido incoloro

Ácido clorhídrico Líquido incoloro

Bicarbonato de sodio Líquido incoloro

Bicarbonato de Sodio 5% Líquido incoloro

Al hacer la solución de 2-metil-2-butanol y HCl Se agregaron 22 ml ± 0.05ml de 2-metil-2-butanol y 50ml ± 0.05ml de HCl en una ampolla de decantación, creando una mezcla inmiscible y una separación de fases. Por densidad, la fase orgánica era la fase encontrada el parte superior la cual presentaba un color turbio, mientras la acuosa se encontraba en la parte inferior. Se hizo una primera extracción, dejando únicamente la fase orgánica en la ampolla.

Al agitar y liberar presión. Antes de hacer la extracción previamente mencionada, se hizo una liberación de presión a la ampolla. Se tapó la ampolla y se agitó con la técnica aprendida en laboratorio, esto con el fin de favorecer a la formación de 2 fases inmiscibles entre sí (mencionadas anteriormente). Se hace una liberación de presión abriendo la llave de la ampolla, al hacer esto se escucha un leve ruido. La liberación de presión acaba, cuando el ruido anteriormente mencionado, se deja de escuchar.

Fase acuosa (1era extracción) Líquido incoloro e inodoro.

Al verter 25ml de agua a la fase orgánica (Lavar la fase orgánica) A la fase orgánica, aún en la ampolla de decantación, se le agregaron 25ml± 0.05ml de Agua, generando con esto otra separación de fases. La separación ocurre debido a que se ejecuta un lavado (Explicado en la sección de “Discusión de resultados” de este reporte) de la fase orgánica. Se hace una segunda extracción de la fase acuosa, nuevamente por densidad en la parte inferior, mientras que la fase orgánica permanece en la ampolla de decantación.

Fase Acuosa (2nda extracción) Líquido incoloro e inodoro.

Al verter 25ml de Bicarbonato de Sodio 5% a la fase acuosa Se hace un segundo lavado de la fase orgánica, con la diferencia de que este se hace con 25ml± 0.05ml de Bicarbonato de Sodio 5%. Se crean 2 fases inmiscibles en la ampolla de decantación, permaneciendo en la parte superior la fase orgánica y en la inferior la acuosa. Al agregar el bicarbonato, este libera un gas el cual sale por la parte superior de la ampolla (agitada mientras está abierta).

Al agitar y liberar presión Luego de que el gas haya cesado, se tapó la ampolla y se agitó con la técnica aprendida en laboratorio. Se hace una liberación de presión abriendo la llave de la ampolla, al hacer esto se escucha un leve ruido. La liberación de presión acaba, cuando el ruido anteriormente mencionado, se deja de escuchar.

Extracción tres (3) y al agregar Luego de liberar presión se hizo una tercera extracción de la fase acuosa. Inmediatamente después, se agregaron 25ml± 0.05ml de Agua. Al agregar el agua, se produjo otra separación de fases, con lo cual se hizo una cuarta extracción con la diferencia de que esta vez, la fase orgánica, se transfirió a un Erlenmeyer.

Fase acuosa resultante Líquido incoloro e inodoro.

Fase orgánica resultante Líquido turbio blanquecino.

Cloruro de Calcio Anhidro Sólido granulado color blanco.

Al agregar CaCl2 Anhidro (agente secante) Se observó un sólido blanco en la parte inferior del Erlenmeyer con la fase orgánica. La solución sufre de una decoloración, pasando de estar turbia (blanquecina) a incolora. Para obtener el líquido “seco”, se hizo una decantación a un balón de 50ml.

Al destilar la fase orgánica seca Se armó el equipo de destilación simple. Se utilizó el balón de 50ml para contener el líquido a destilar y el de 100ml para recibir el destilado. Se recibió en frío para asegurar su condensación y evitar pérdidas. Tardó 14.34min± 3.33*〖10〗^(-3) en caer la primera gota de destilado a una temperatura de 70°C. La destilación se mantuvo constante hasta que casi no hubiera líquido por destilar. Esto con el fin de evitar explosión del balón con la fase orgánica.

Destilado Obtenido Líquido incoloro e inodoro. Se agregó destilado a 4 tubos de ensayo diferentes para hacer, posteriormente, diferentes pruebas visuales con diferentes reactivos.

Residuo Obtenido Líquido color marrón. Se agregó residuo a un (1) tubo de ensayo para poder ejecutar la prueba de solución etanólica de nitrato de plata.

Al agregar Reactivo de Lucas al destilado Se agregó reactivo de Lucas al destilado obtenido esperando una turbidez, la cual marcaría la presencia de alcoholes. No se observó ninguna turbidez pasados 10 minutos de haber agregado el reactivo (tiempo máximo para observar turbidez si existe un alcohol primario, último en reaccionar).

Al agregar Ácido Crómico al destilado El reactivo de ácido crómico se presentaba en estado líquido de color naranja. Se agregó reactivo de ácido crómico al destilado obtenido observándose únicamente una separación entre el reactivo de ácido crómico (el cual se fue al fondo del tubo de ensayo) y el destilado obtenido (el cual se mantuvo en la parte superior) muy parecido a lo que ocurre en una separación de fases.

Al agregar solución etanólica de nitrato de plata al destilado La solución etanólica de nitrato de plata se encontraba en un estado líquido e incoloro. Se agregó la solución al destilado obtenido. Al hacer esto el destilado, el cual era incoloro, se tornó un líquido blanquecino con un precipitado en el fondo (sólido de color blanco).

Al ejecutar la prueba de Beilstein Se tomó un pedazo de alambre de cobre y se oxidó en el mechero de bunsen hasta que este se tornara de color negro (oxidara). Se sumergió el alambre de cobre, previamente oxidado, en el destilado obtenido. Al sacar el alambre de cobre, ahora mojado con el destilado, se puso nuevamente dentro de la llama del mechero tornando esta de color verde.

Al agregar solución de bromo y cloro al destilado obtenido Se agregó bromo líquido de color naranja al destilado obtenido en un diferente tubo de ensayo. Al agregar la solución de bromo y cloro, este sufrió una decoloración de naranja a incoloro.

Al agregar solución etanólica de nitrato de plata al Residuo Se tomó el residuo obtenido de la destilación y se agregó un poco a un tubo de ensayo. Se le agregó, al igual que al destilado, solución etanólica de nitrato de plata. Al hacer esto el residuo, el cual era de color marrón, se tornó un líquido turbio de color blanquecino con un precipitado en el fondo (sólido de color blanco).

...