Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA), características y mecanismo de reacción general.

ANTECEDENTES

1.Reacciones de sustitución electrofílica aromática (SEA), características y mecanismo de reacción general. [pic 1]

La reaccion consta de dos etpas en las cuales el benceno actua como nucleofilo, atacando a gran cantidad de electrofilos.

Etapa 1: En la primera etapa el electrofilo acepta un par de electrones provenientes de la nube electronica π del anillo; formandose un carbocation, el cual se estabiliza por resonancia magnetica. [pic 2]

El cation ciclohexadienilo[2] deslocalizara la carga segun las siguientes estructuras :[pic 3]

Etapa 2:         En esta etapa el benceno se encarga de recuperar su aromaticidad perdiendo un proton. Esta etapa se da de manera rapida, puede nombrarse como una etapa de rearomatizacion del anillo. [pic 4]

b) Efecto de los sustituyentes del anillo aromático en las reacciones de sustitución electrofílica aromática (reactividad y orientación). Ejemplos de sustituyentes activantes y desactivantes.

Los sustituyentes se pueden clasificar en cuatro grupos:

• Activantes débiles (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto inductivo, son los grupos alquilo y fenilo (-CH3, -Ph)
• Activantes fuertes (orto para dirigentes): activan el anillo por efecto resonante, son grupos con pares solitarios en el átomo que se une al anillo (-OH, -OCH3, -NH2)
• Desactivantes débiles (orto para dirigentes): desactivan por efecto inductivo, son los halógenos (-F, -Cl, -Br, -I)
• Desactivantes fuertes (meta dirigentes): desactivan por efecto resonante, son grupos con enlaces múltiples sobre el átomo que se une al anillo (-CHO, -CO2H, SO3H, -NO2)

 c) Mecanismo de reacción de la obtención del ácido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfónico.

d) Colorantes orgánicos sintéticos, tipos y características estructurales de cada tipo.

Los colorantes azoicos deben su color a la presencia de un grupo “azo” -N≡N- conjugado con anillos aromáticos en ambos extremos. Como en el caso de los demás colorantes artificiales, los colorantes azoicos se utilizan como aditivos alimenticios, son todos solubles en agua debido a la presencia de grupos sulfónicos.

Ejemplos:

Tartrazina, E-102: colorante artificial utilizado en los alimentos.

[pic 5]

Azorubine-carmosine , E122: colorante utilizado para conseguir el color frambuesa en caramelos, helados y postres.

[pic 6]

Colorantes antraquinonicos, se obtienen a partitr de la antraquinona, la cual presenta un color amarillo pálido, pero la presencia en la molécula de grupos donadores de electrones permite la obtención de diversas coloraciones.  

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