Sustitucion Electrofilica Aromatica

Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Química

Laboratorio de Química Orgánica II

Profesor: Mendoza Pérez Jacinto Eduardo

Grupo: 7

Práctica 1: Sustitución Electrofílica Aromática: Nitrobenceno.

Alumnos:

Toral Flores Kevin

Vázquez Nava Ana Karla

Resumen:

En la literatura encontramos que “ El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente para formar el nitrobenceno. Esta reacción lenta es peligrosa, porque una mezcla caliente de ácido nítrico concentrado en presencia de un material oxidable podría explotar. Un procedimiento más seguro y conveniente es usar una mezcla de ácido nítrico y ácido sufúrico. El ácido sulfúrico es un catalizador, y permite que la nitración se efectúe más rápidamente y a menores temperaturas” [1]

En esta práctica se llevo a cabo la síntesis del nitrobenceno a partir de benceno y una mezcla sulfonítrica, sin embargo no se obtuvo el nitrobenceno debido a la contaminación de la mezcla sulfonítrica y etanol.

Antecedentes:

La nitración en un benceno por medio de sustitución aromática electrolítica es una reacción esotérica e irreversible y como agente nitrato se emplea el ácido nítrico concentrado más un deshidratante que según el caso puede llegar a ser ácido sulfúrico, óleo, anhídrido acético o pentoxido de fósforo.

El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, no miscible en agua, posee un olor a almendras amargas, es tóxico por contacto a la piel.

El nitrobenceno se utiliza sobre todo en fabricación de anilina C6H5-NH2 (fenilamina) y de la bencidina NH2-C6H4-C6H4-NH2 las cuales se emplean en la preparación de materiales colorantes.

También se usa para perfumar jabones baratos y en las cremas para el calzado. En el área de la medicina se relaciona ya que la cloromicetina es un derivado del nitrobenceno el cual es un antibiótico.

Resultados.

Se preparo nitrobenceno a partir de la reacción de una mezcla sulfonítrica con benceno, manteniendo la mezcla fría dado que la reacción que se lleva a cabo es exotérmica, observando en cada parte del procedimiento un cambio en la coloración del compuesto y percibiendo un olor característico, una vez que el compuesto fuera obtenido este debía ser destilado a presión reducida para de esta forma obtener ya solo el compuesto, sin solución sulfonítrica, sin embargo por una reacción, no prevista, de la mezcla sulfonítrica y etanol, utilizado para lavar el compuesto, no se pudo obtener el compuesto deseado del cual su reacción es la siguiente.

Discusión

Primeramente observamos un aumento de temperatura en el HNO3 al agregar el H2SO4, llegamos a la conclusión de que se debía a que se estaba llevando a cabo la reacción ácido base

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