LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMATICA – SÍNTESIS E HIDRÓLISIS DEL m- NITROBENZOATO DEL METILO

[pic 1]UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS

QUIMICA DE ALIMENTOS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

SUSTITUCION ELECTROFÍLICA AROMATICA – SÍNTESIS E HIDRÓLISIS DEL

m- NITROBENZOATO DEL METILO

SEMESTRE: CUARTO

HORARIO: JUEVES 13:00 Hrs – 15:00 Hrs

INTEGRANTES: JOHANA ALVARADO

NATHALY FALCONI

ANA LOPEZ

Quito, 9 de  Noviembre de 2015

PERIODO 2015 – 2016

1. Tema: Sustitución Electrofílica Aromática – Síntesis del m-nitrobenzoato de metilo
2. Objetivos

1. General:

a.1. Sintetizar m-nitrobenzoato de metilo por nitración del benzoato de metilo

a.2. Sintetizar àcido 3-nitrobenzoico por nitración e  hidrólisis

1. Específicos:

b.1. Aplicar los conocimientos teóricos de la sustitución electrofílica aromática

b.2. Verificar los efectos orientadores de los grupos sustituyentes al anillo aromático

1.  Fundamento Teórico

1.  Teoría sobre el experimento

Benzoato de metilo: es un éster, compuesto que se forma al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada.

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Fig 1. Estrictura Benzoato de metilo

La nitración es un proceso de introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química, ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato de acetocianhidrina1. Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados .Se piensa que el electrófilo es el ion nitronio, NO2+, que se genera del ácido nítrico, por protonación y perdida de agua.

La reacción más importante de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática. Esto es, un electrófilo reacciona con un anillo aromático y sustituye uno de los hidrógenos .Mediante este tipo de reacción es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromático, se le puede halogenar nitrar, sulfonar o alquilar. (Sánchez, 2012)

Las amidas pueden ser hidrolizadas por una base o ácido fuertes: ambos tipos de reacciones son irreversibles. En la hidrólisis acídica, el ácido no es un reactivo catalítico, pero si es un reactante y debe ser utilizado a lo menos en cantidades estequiométricas.

Bajo condiciones de medio ácido, los productos son un ácido carboxílico y una amina protonada. La amina libre puede ser generada por una neutralización de la mezcla de reacción. (Guía de trabajos pràcticos de laboratorio de Quimica Orgànica, 2010)

1. Reacciones

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Fig 2.Reacción de síntesis de m-nitrobenzoato de metilo

• Reacción del ácido nítrico y sulfúrico

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• Reacción de benzoato de metilo con NO2+

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1. Mecanismo de reacción

La introducción de un grupo nitro en el anillo aromático por acción del ácido nítrico y ácido sulfúrico constituye un ejemplo de sustitución electrofílica aromática por el ión NO2+ (electrófilo) que se genera de la reacción del ácido nítrico, por protonación y perdida de agua debido a la influencia del ácido sulfúrico.

Este ion genera un carbocatión intermediario, cuando este pierde un protón se genera el nitrobencenocomo producto de sustitución.El grupo metoxicarbonilo del benzoato de metilo desactiva el anillo y dirige la sustitución en la posición meta. (Martinez, 2012).

Para la formación se de en posición meta es necesario que el sustituyente del anillo sea electroatractor, ya que la carga positiva (ión nitronio) esta desestabilizada y favorece la adición en meta, además el tamaño del sustituyente desestabiliza la interacción en orto en relación a meta o para, por efecto estérico.

Durante la Hidrólisis el m-nitrobenzoato de metilo es atacado por un hidróxido (base fuerte) lo que provoca la salida del grupo metil del éster, que atrae al sodio, posteriormente el àcido clorhídrico se lleva el sodio electrofílico para que finalmente el hidrógeno sea atraído por el oxígeno nucleofílico, formándose àcido 3-metanitrobenzóico.

1. Procedimiento

PRIMERA PARTE : Síntesis del m-nitrobenzoato de metilo

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SEGUNDA PARTE: HIDRÓLISIS del m-nitrobenzoato de metilo

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1. Registro de datos

1. Registro de datos teóricos

Tabla 1 Registro de datos teóricos en la obtención de m-nitrobenzoato de etilo

Elaborado por: Nathaly Falconi, Johanna Alvarado, Ana López

Tabla 2 Registro de datos teóricos de la hidrólisis del Àcido 3-nitrobenzóico

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