LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

 IDENTIFICACIÓN DE AMINAS

Cano Manjarres Julieth, Silva Katherine

Universidad de la Amazonia

Docente: Jhon Ironzi Maldonado Rodriguez

RESUMEN

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco, estas se pueden clasificar según el número de grupos que se unen al nitrógeno, pueden ser: Primaria, Secundaria y terciarias. Teniendo en cuenta eso, se llevó a la práctica que tenía como fin reconocer las características y propiedades físico-químicas de las aminas primarias, secundarias y terciarias, mediante reacciones y pruebas con un análisis cualitativo. Pruebas a realizar como las de: solubilidad, de papel tornasol, identificación de aminas primarias aromáticas y dos ensayos de ácido nitroso y ensayo de hinsberg.

Palabras Claves: Aminas, propiedades físicas.  

Abstract

Amines are organic compounds derived from ammonia, these can be classified according to the number of groups that bind to nitrogen, they can be: Primary, Secondary and tertiary. Taking this into account, the practice was carried out with the purpose of recognizing the characteristics and physicochemical properties of primary, secondary and tertiary amines, through reactions and tests with a qualitative analysis. Tests to be performed were: solubility, litmus paper, identification of aromatic primary amines and two nitrous acid and hinsberg tests.

Keywords: Amines, physical properties.  

METODOLOGÍA

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RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Prueba de solubilidad:

Esta prueba consistió en determinar la solubilidad de las aminas cualitativamente o la capacidad de las aminas de crear puentes de hidrógenos con el medio.

Etil-amina: la etilamina reacciona con el HCl, esto ocurre porque las aminas son solubles en medio acido para formar una sal, por lo regular esto es de importancia a la hora de querer solubilizar una amina con agua, ya que no todas las aminas son inmiscibles en ellas, al generarse una reacción con el ácido presentan una sal que finalmente se solubiliza con el agua.

Se puede pensar que la reacción ocurre porque la amina ataca al hidrogeno del acido, quedando cono NH3+ y el cloro queda como anión, denominando su producto como sal de alquimonio.

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Figura 1: mecanismo de etilamina en medio acido

  Papel tornasol

El papel tornasol vira de color ya que la etilamina es un compuesto básico, según Bronsted por su capacidad para aceptar protones; según Lewis por su capacidad para ceder electrones, por otra parte, se debe tener en cuenta que tiene dos carbonos que le donan carga y la hacen básica y no tiene una estructura aromática la cual le ayuda, puesto que no tiene resonancia que deslocalizaria dos electrones mermando así basicidad.

Identificación de aminas primarias:

En el tubo A  se obtiene una síntesis de sal diazonio, reacción que solo ocurre con una amina primeria, esto ya que la anilina reacciona con nitrato de sodio en medio acido (ácido clorhídrico), esta reacción debe hacerse en baño hielo, ya que la sal dazonio es muy inestable y tiende a descomponerse.

Figura 2: obtención del catión nitrosonio[pic 7]

Para generar la sal de diazonio en primer lugar la anilina necesitaba un ion de nitroso, el ácido clorhídrico reacciona con nitrato de sodio para formar acido nitroso y a su vez  al   protonarse   deja  partir   una   molécula  de  agua como buen grupo saliente y se estabiliza por resonancia para la formación del catión, tal como se observa en la figura 2.

Figura 2.1: mecanismo  de la síntesis de la sal de diazonio a partir de anilina.[pic 8]

En la figura 2.1 nos muestra que el catión es atrapado por el par electrónico aun disponible en la anilina, ésta es desprotonada para así aliviar la deficiencia de carga del nitrógeno, se protona nuevamente y por resonancia, la instauración queda situada entre los átomos de   nitrógeno   del   compuesto donde es desprotonado nuevamente para aliviar cargas, para finalmente generar que el átomo de oxigeno sea protonado nuevamente para convertirse en grupo saliente y obtener la sal de dazonio.

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Figura 3: Reacción de la sal de diazonio con b-naftol

En la figura 3 se observa la reacción que ocurre entre la sal de diazonio y el alcohol, en la presente reacción se realizó frente a un medio básico, por este motivo el oxígeno se desprotona y forma un electrófilo; por sustitución electrofílica aromática atacó a la sal de diazonio creando un intermediario que se desprotona con agua para su posterior resonancia y estabilidad; creando el azocompuesto (colorante).

Ensayo acido nitroso:

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  Figura 4: síntesis sal de diazonio a partir de etilamina (amina primaria)

Se puede observar en la figura cuatro la formación de la sal de diazonio a partir de la etilamina, la cual es una amina primaria, esto ocurre porque los hidrógenos de la amina primaria permiten que el oxígeno del catión nitrosilo se protone y se pueda eliminar una molécula de agua, además cabe recalcar que estas aminas son muy polares y tienen alta capacidad de crear puentes de hidrógenos, caso que acontece con el catión nitro silo pues este al reaccionar con el ácido clorhídrico se vuelve una sal y así también presenta ser polar, siendo miscible con la etilamina.

Sin embargo, el recipiente acuoso presenta burbujas y esto puede deberse a la inestabilidad de la sustancia en medio acuosa y esas burbujas nos dice que tiende a descomponerse para formar un alcohol y nitrógeno.

Figura 5: síntesis de nitrosamina a partir del dimetilamina (amina secundaria).[pic 11]

En la figura 5 podemos observar la reacción que ocurre con una amina secundaria a partir del catión nitrosilo; aunque es un poco más complicado que se lleve a cabo la reacción ya que la amina solo cuenta con un hidrogeno con que se pueda llevar a cabo puentes de hidrogeno, por ello se observó una especie de precipitación.[pic 12]

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